Azijnzuur

Azijnzuur (systematische naam ethaanzuur) is een zwak zuur met een kenmerkende stekende geur. Het heeft als formule CH3-COOH (soms ook geschreven als H3C-COOH). Azijnzuur is, na mierenzuur, het eenvoudigste carbonzuur en de wetenschappelijke naam was vroeger dan ook methaancarbonzuur. Zuiver watervrij azijnzuur wordt ook wel ijsazijn genoemd, en is een kleurloze vloeistof die bij temperatuur lager dan 17 °C stolt tot heldere kleurloze kristallen (vandaar de naam ijsazijn). Indien ijsazijn in een (trillingvrije) koelkast wordt geplaatst, kan het tot beneden het stolpunt worden gekoeld terwijl het toch een vloeistof blijft. Het is dan een onderkoelde vloeistof geworden, en een geringe fysieke verstoring doet de vloeistof dan direct stollen.

Azijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van azijnzuur
Molecuulmodel van azijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		CH3COOH
IUPAC-naamethaanzuur
Andere namenwaterstofacetaat (incorrect)
Molmassa60,05196 g/mol
SMILES
CC(=O)O
InChI
1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/f/h3H
CAS-nummer64-19-7
EG-nummer200-580-7
PubChem176
BeschrijvingKleurloze vloeistof met een stekende geur
Vergelijkbaar metmierenzuur of HAc
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH226 - H314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer607-002-00-6
VN-nummer2789
ADR-klasseGevarenklasse 8
LD50 (ratten)3310 mg/kg
LD50 (konijnen)1113 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,0492 g/cm³
Smeltpunt16,6[1] °C
Kookpunt117,9 °C
Vlampunt40 °C
Zelfontbrandings- temperatuur400 °C
Dampdruk15400 Pa
Goed oplosbaar inwater, ethanol, glycerol, di-ethylether, tetrachloormethaan
Onoplosbaar inkoolstofdisulfide
log(Pow)−0,322
Brekingsindex1,373 (589 nm, 20 °C)
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment1,74 D
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog−432,2 kJ/mol
ΔfHol−484,3 kJ/mol
Sog, 1 bar283,5 J/mol·K
Sol, 1 bar159,8 J/mol·K
Evenwichtsconstante(n)pKa = 4,75
Nutritionele eigenschappen
Type additiefconserveermiddel, zuurregelaar, smaakstof
E-nummerE260
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Voorkomen

In het menselijk lichaam komt azijnzuur voornamelijk gebonden aan het Co-enzym A (CoA) voor, een stof die uitermate belangrijk is voor vele biochemische processen. Daarnaast vormt azijnzuur met choline de ester acetylcholine, een zeer veel voorkomende en belangrijke neurotransmitter. Het azijnzuur dat bij de biochemische processen vrijkomt, wordt doorlopend hergebruikt. Daarnaast komt azijnzuur voor in bepaalde bacteriën, in sommige planten en vele vruchten.

Waterstofbruggen in azijnzuur
(aangegeven met groene streepjes)

Synthese

Het bereiden van azijn als voedingsmiddel werd vroeger uitsluitend gedaan door alcohol te laten fermenteren. Wijnazijn is daar een mooi voorbeeld van, maar ook de huidige tafelazijn wordt gemaakt van alcohol. Deze azijn heet natuurazijn. Azijn is immers ook chemisch te maken. Het verschil is dan onder andere dat er een hogere concentratie mogelijk is. Synthetische azijn wordt gemaakt uit een fossiele grondstof, zoals aardgas. Het verschil tussen synthetische azijn en natuurazijn is dan ook te bepalen met C14-datering.

Voor industrieel gebruik zijn er andere synthesemethodes:

Toepassingen

Industrie

Zuiver azijnzuur is een belangrijke grondstof in de polymeerchemie waarbij celluloseacetaat en polyvinylacetaat gemaakt worden voor onder meer synthetische vezels, plastics en lijmen. Azijnzuuranhydride is daarin een belangrijke tussenstof. Ook acetaten (azijnzure zouten) zijn belangrijke eindproducten.

Met alcoholen vormt azijnzuur esters die als oplosmiddel of geurstof gebruikt worden.

Voeding

Azijnzuur en sommige acetaten worden gebruikt als smaakstof, conserveermiddel of zuurteregelaar in de voedingsmiddelenindustrie. Dit zijn:

Azijn is een oplossing van 4 tot 15% azijnzuur in water. Azijn wordt gebruikt bij het inmaken van groentes en de bereiding van diverse sauzen, zoals mosterd.

Schoonmaak

Azijnzuur wordt ook gebruikt als schoonmaakmiddel en dan vooral voor het verwijderen van kalkaanslag (dit is vooral calcium- en magnesiumcarbonaat). Vanuit milieuoogpunt heeft het gebruik van azijnzuur als schoonmaakmiddel het voordeel dat het zelf een veel voorkomend natuurproduct is, en dus als stof (bij voldoende verdunning) geen problemen geeft bij de biodegradatie.

Onkruidbestrijding

Azijnzuur wordt, vanaf een concentratie van 15%, ook gebruikt bij de bestrijding van onkruid.

Zie ook
Carbonzuren
Lineaire verzadigde carbonzuren:mierenzuur · azijnzuur · propionzuur · boterzuur · valeriaanzuur · capronzuur · heptaanzuur · caprylzuur · nonaanzuur · caprinezuur · undecaanzuur · laurinezuur · tridecaanzuur · myristinezuur · pentadecaanzuur · palmitinezuur · heptadecaanzuur · stearinezuur · arachidinezuur · beheenzuur
Niet-lineaire verzadigde monocarbonzuren:isoboterzuur · isovaleriaanzuur
Alkeencarbonzuren:acrylzuur · methacrylzuur · erucazuur · alfalinoleenzuur · gammalinoleenzuur · linolzuur · oliezuur · palmitoleïnezuur · arachidonzuur · eicoseenzuur
Aromatische carbonzuren:acetylsalicylzuur · benzoëzuur · galluszuur · salicylzuur
Hydroxycarbonzuren:amandelzuur · glycolzuur · melkzuur · tropinezuur
Dicarbonzuren:appelzuur · barnsteenzuur · wijnsteenzuur · malonzuur · oxaalzuur · ftaalzuur · isoftaalzuur · tereftaalzuur
Tricarbonzuren:citroenzuur · trimellietzuur
Zie de categorie Acetic acid van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.