Melkzuur

Melkzuur is een organische verbinding met als brutoformule C3H6O3. De zuivere stof is vast, maar het racemisch mengsel komt voor als een olieachtige kleurloze hygroscopische vloeistof, die goed oplosbaar is in water. Melkzuur is een stof die onder andere bij verschillende biologische processen vrijkomt. Melkzuur heeft het E-nummer E270.

Melkzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-melkzuur
Structuurformule van D-melkzuur
Melkzuur als racemisch mengsel
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C3H6O3
IUPAC-naam(2S)-2-hydroxypropaanzuur
Molmassa90,07794 g/mol
SMILES
C[C@@H](C(=O)O)O
InChI
1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3, (H,5,6)/t2-/m0/s1/f/h5H
CAS-nummer79-33-4
EG-nummer201-196-2
PubChem107689
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH315 - H318
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)(oraal) 3543[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Dichtheid1,209 g/cm³
Smeltpunt53 °C
Kookpunt(bij 12 mm Hg[2]) 122 °C
Onoplosbaar inchloroform
Evenwichtsconstante(n)pKa = 3,85
Nutritionele eigenschappen
Type additiefconserveermiddel tegen gisten
E-nummerE270
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Structuur en eigenschappen

Melkzuur is een carbonzuur, meer bepaald een alfahydroxycarbonzuur, dat verzuurde melk haar zure smaak geeft en dat zich bij zware inspanning door anaerobe afbraak van suiker ophoopt in de spieren en daar voor tijdelijke spierpijn zorgt. In neutraal en basisch milieu (pKa = 3,85), dus ook in het lichaam, dissocieert melkzuur tot een negatief geladen lactaation en een H+-ion. De verzuring is niet het gevolg van het lactaat dat gevormd wordt. Lactaat is namelijk een substraat dat kan gebruikt worden om glucose te vormen in de lever via de gluconeogenese. De verzuring in de spieren is het gevolg van een ophoping van H+-ionen die niet meer gebufferd kunnen worden door waterstofcarbonaat.

Melkzuur is een chiraal molecuul. Door aanwezigheid van een stereogeen centrum bestaan er twee enantiomeren. Op grond van hun verschillende optische activiteit wordt D-melkzuur ook wel linksdraaiend melkzuur, en het L-melkzuur ook wel rechtsdraaiend melkzuur genoemd. Het draaien heeft betrekking op de richting waarin het enantiomeer de polarisatie van licht kan veranderen.

D- en L-melkzuur worden op verschillende wijze door het lichaam gemetaboliseerd. Rechtsdraaiend melkzuur wordt gemakkelijk door het lichaam gemetaboliseerd, omdat het structureel identiek is aan het melkzuur dat (onder andere) in spierweefsel wordt geproduceerd. Linksdraaiend melkzuur is niet lichaamseigen, maar kan wel (zij het langzamer) door het lichaam worden verwerkt. Het wordt uiteindelijk via urine en zweet uitgescheiden. Baby's en jonge kinderen zijn nog niet goed in staat grotere hoeveelheden linksdraaiend melkzuur te verwerken, vandaar dat aan ouders wordt aangeraden hen producten te geven die rechtsdraaiend melkzuur bevatten.

Gisting

Gisting in het lichaam

Onder anaerobe omstandigheden wordt L-melkzuur gevormd uit pyrodruivenzuur via het enzym melkzuurdehydrogenase. Bij deze omzetting wordt NADH geoxideerd tot NAD+.

Deze melkzuurgisting vindt onder andere in de rode bloedcellen plaats, omdat deze geen mitochondria hebben, maar ook bij zware inspanning in de spieren, omdat de spiercellen tijdens de zware inspanning voor de aerobe dissimilatie van suiker onvoldoende zuurstof krijgen.

Het L-melkzuur komt in het bloed terecht en bedraagt gemiddeld onder normale omstandigheden 1 tot 2 mmol/L, maar bij zware inspanning kan dit oplopen tot twintigmaal zoveel. De lever neemt 60% van het L-melkzuur op en zet het om in glycogeen, dat weer omgevormd wordt tot glucose door middel van de glycogenolyse. Het glucose komt in het bloed en kan weer door het lichaam gebruikt worden. Deze cyclus, voor het eerst beschreven door Carl en Gerty Cori, staat bekend als de Cori-cyclus. De resterende 40% van het melkzuur wordt door spiercellen omgezet in pyrodruivenzuur, dat met behulp van zuurstof in de citroenzuurcyclus en de elektronentransportketen wordt verwerkt.

Bacteriële gisting

Melkzuurbacteriën vormen melkzuur bij gisting, wat voor de zure smaak zorgt van onder andere verzuurde melk. Ook worden ze gebruikt bij de bereiding van melkproducten zoals yoghurt, kaas en kefir, evenals bij de bereiding van fermentatieproducten zoals zuurkool en andere vergiste zetmeelproducten. Gefermenteerde (al dan niet biologische) groentensappen bevatten eveneens melkzuur. Melkzuur ontstaat ook bij de malolactische gisting van wijn, waarbij het scherp smakende appelzuur wordt omgezet in het milder smakende melkzuur.

Sommige soorten melkzuurbacteriën (Lactobacillus casei) maken alleen of hoofdzakelijk de linksdraaiende vorm, sommige de rechtsdraaiende vorm (Lactobacillus delbrueckii ssp. bulgaricus) en sommige beide vormen (het racemisch mengsel, onder andere Lactobacillus acidophilus).[3]

Dit proces wordt ook op industriële schaal uitgevoerd. Meestal wordt kristalsuiker als grondstof gebruikt, dat met behulp van bacteriën wordt omgezet in melkzuur. Na zuivering wordt het product verkocht of verder verwerkt tot afgeleide producten, zoals lactaten. 's Werelds grootste producent van melkzuur is Corbion Purac.

Melkzuurbacteriën in de mond veroorzaken door de vorming van melkzuur tandbederf.

Grondstof voor polymeren

Melkzuur wordt meer en meer gebruikt voor de productie van biologisch afbreekbaar polymeer (polymelkzuur). De polymerisatie gebeurt doorgaans niet met melkzuur maar met het cyclisch dimeer van melkzuur: lactide. Deze polymeren uit hernieuwbare grondstoffen werden aanvankelijk vooral gebruikt in speciale toepassingen zoals in de chirurgie (hechtdraden die na verloop van tijd uiteenvallen en niet hoeven te worden verwijderd), maar ze vinden steeds vaker toepassing als vervanger van de traditionele plastics uit petroleumchemicaliën.[4]

Carbonzuren
Lineaire verzadigde carbonzuren:mierenzuur · azijnzuur · propionzuur · boterzuur · valeriaanzuur · capronzuur · heptaanzuur · caprylzuur · nonaanzuur · caprinezuur · undecaanzuur · laurinezuur · tridecaanzuur · myristinezuur · pentadecaanzuur · palmitinezuur · heptadecaanzuur · stearinezuur · arachidinezuur · beheenzuur
Niet-lineaire verzadigde monocarbonzuren:isoboterzuur · isovaleriaanzuur
Alkeencarbonzuren:acrylzuur · methacrylzuur · erucazuur · alfalinoleenzuur · gammalinoleenzuur · linolzuur · oliezuur · palmitoleïnezuur · arachidonzuur · eicoseenzuur
Aromatische carbonzuren:acetylsalicylzuur · benzoëzuur · galluszuur · salicylzuur
Hydroxycarbonzuren:amandelzuur · glycolzuur · melkzuur · tropinezuur
Dicarbonzuren:appelzuur · barnsteenzuur · wijnsteenzuur · malonzuur · oxaalzuur · ftaalzuur · isoftaalzuur · tereftaalzuur
Tricarbonzuren:citroenzuur · trimellietzuur
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.