Galluszuur
Galluszuur is een organisch zuur, meer bepaald een geoxideerd polyfenol, dat een wijdverbreid natuurlijk voorkomen heeft. In groene thee komt tienmaal zoveel galluszuur voor als in zwarte thee. Rode wijn bevat zesmaal zo veel galluszuur als witte wijn. Het aangename mondgevoel van wijn ontstaat onder andere door de vorming van esters uit het aanwezige galluszuur. Te veel galluszuur geeft echter een wrange smaak aan de wijn.
Galluszuur
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van galluszuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C7H6O5 | |||
| IUPAC-naam | 3,4,5-trihydroxybenzoëzuur | |||
| Andere namen | pyrogallol-5-carbonzuur | |||
| Molmassa | 170,11954 g/mol | |||
| SMILES | C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O | |||
| InChI | 1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)/f/h11H | |||
| CAS-nummer | 149-91-7 | |||
| EG-nummer | 205-749-9 | |||
| PubChem | 370 | |||
| Beschrijving | Kleurloze tot lichtgele kristallen | |||
| Vergelijkbaar met | benzoëzuur, pyrogallol | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (peroraal) 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos-lichtgeel | |||
| Dichtheid | 1,69 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | (ontleedt) 253 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 11,9 g/l | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 4,5 | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Type nutriënt | antioxidant | |||
| Komt voor in | rode wijn, thee, hop | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Galluszuur komt zowel vrij voor als gebonden in gallotannine (looizuur) en werd voor het eerst beschreven door Carl Wilhelm Scheele. Bij verhitting tot 200 à 250°C ontstaat onder afsplitsing van koolzuur (decarboxylering) de verbinding pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzeen). Bij de industriële productie van galluszuur wordt meestal gebruikgemaakt van schimmels.
Eigenschappen
Galluszuur is een organisch zuur. De carboxylgroep heeft een pKa-waarde van 4,5 en de fenolische hydroxylgroepen een pKa van 10. De zouten en esters van galluszuur worden gallaten genoemd.
Natuurlijk voorkomen
Galluszuur is een bouwsteen voor looizuur (gallotannine). Het wordt onder andere teruggevonden in galappels van eik en sumak, toverhazelaars, theebladeren, hop en in de bast van eiken.
Toepassingen
Galluszuur wordt gebruikt in de farmaceutische industrie in zonnebrandolie, als antioxidant in levensmiddelen en voor het maken van verfstoffen.
Ook voor het maken van de diep blauwzwarte kleurstof in inkt werd galluszuur gebonden met ijzeroxide gebruikt.
Hydrolyseerbare polymeren van galluszuur worden nu vooral voor het leerlooien gebruikt.
Bismutsubgallaat werd gebruikt als een mild ontsmettingsmiddel voor de huid. Propylgallaat is een belangrijke antioxidant in consumeerbare olie en vetten.
| Carbonzuren | ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|