Mierenzuur

Mierenzuur of methaanzuur is een carbonzuur met als brutoformule CH2O2, ook geschreven als HCOOH. Het is zeer corrosief. Het is het eenvoudigste carbonzuur en vroeger was de wetenschappelijke naam dan ook hydrogeencarbonzuur. De zouten en esters van mierenzuur heten formiaten.

Mierenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van mierenzuur
Mierenzuur (oplossing van 85% in water)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CH2O2
IUPAC-naammethaanzuur
Andere namenwaterstofcarbonzuur, hydrogeencarbonzuur, hydrozine
Molmassa46,03 g/mol
SMILES
C(=O)O
CAS-nummer64-18-6
EG-nummer200-579-1
BeschrijvingKleurloze vloeistof met een sterke geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH226 - H302 - H314 - H331
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338 - P310
Hygroscopisch?ja
OmgangDamp niet inademen,
contact vermijden
OpslagVerwijderd houden van ontstekingsbronnen, hitte, vonken en open vlammen
Stevig gesloten houden, doch regelmatig druk aflaten: mierenzuur kan druk ontwikkelen.
VN-nummer1779
MAC-waarde9 ml/m3 = 5 ppm
LD50 (ratten)1100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,220 g/cm³
Smeltpunt8,4 °C
Kookpunt100,7 °C
Vlampunt45 °C
Zelfontbrandings- temperatuur540 °C
Dampdruk2800 Pa
Goed oplosbaar inwater, ethanol, di-ethylether, glycerol
log(Pow)−0,54
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog−378,6 kJ/mol
ΔfHol−424,72 kJ/mol
Sog, 1 bar248,7 J/mol·K
Sol, 1 bar128,95 J/mol·K
Cop,m99,04 J/mol·K
Evenwichtsconstante(n)pKa = 3,75
Nutritionele eigenschappen
E-nummerE236
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Mierenzuur kan via enkele stappen uit methanol, water en koolstofmonoxide worden bereid:

  • Methanol en koolstofmonoxide reageren bij verhoogde temperatuur en druk tot de ester methylformiaat
  • Methylformiaat reageert met water tot mierenzuur en methanol

Daarnaast kan het ook gesynthetiseerd worden, uitgaande van natriumhydroxide, zwavelzuur en koolstofmonoxide:

  • Natriumhydroxide en koolstofmonoxide reageren bij verhoogde temperatuur en sterk verhoogde druk tot natriumformiaat
  • Natriumformiaat reageert met zwavelzuur tot mierenzuur en natriumsulfaat

DFT-berekeningen suggereren dat rechtstreekse synthese van mierenzuur uit diwaterstof en koolstofdioxide (hydrogenering van CO2) ook mogelijk is dankzij de ontwikkeling van effectieve katalysatoren. Dit is een mogelijke manier om CO2 op te slaan en om te zetten in andere bruikbare verbindingen.[1]

Voorkomen

Mierenzuur komt in veel levende wezens voor, zowel in dieren als in planten. Onder andere mieren maken en gebruiken mierenzuur als middel tot aanval en zelfverdediging, vandaar de naam mierenzuur, maar ook wespen, bijen, hommels en brandnetels verdedigen zich met mierenzuur. In het verleden onttrokken leerlooiers mierenzuur aan mierennesten. Men meende toen dat het de urine van mieren was. Om die reden hebben mieren in sommige dialecten woorden voor urine in hun naam: mieghummel Drents, mierezeiker, zeikmoeier Brabants, aomzeik Limburgs, miegempen Twents.

Zuiver mierenzuur is een gevaarlijke stof omdat het erg corrosief is.

Toepassingen

Industrie

Zuiver mierenzuur is een belangrijke stof in de chemische synthese van veel organische stoffen. Met alcoholen vormt mierenzuur esters (formiaten) die als oplosmiddel of geurstof worden gebruikt. Zuiver mierenzuur dient in schoonmaakmiddelen als antisepticum en ontkalkend middel. Het wordt ook in de leer- en textielindustrie als looi- of beitsmiddel gebruikt.

Waterstofproductie

Mierenzuur is bij proeven toegepast als brandstof voor auto's. Hierbij wordt het mierenzuur (HCOOH) met een katalysator bij kamertemperatuur omgezet in waterstofgas (H2) en kooldioxide (CO2). Met de waterstof kan elektriciteit gegenereerd worden.[2] De omzetting van elektriciteit naar mierenzuur heeft een rendement van ongeveer 45% , wat vergelijkbaar is met waterstofproductie uit elektrolyse. De nodige elektriciteit kan op een duurzame manier opgewekt worden, maar deze waterstofproductie is op deze manier nog niet economisch rendabel. Om deze reden wordt waterstof doorgaans geproduceerd op basis van reforming van aardgas.

Het is ook mogelijk mierenzuur rechtstreeks te generen met elektriciteit, water en CO2. Het water wordt in dit proces gebruikt als bron voor de waterstof. Hiermee ontstaat een emissieloze cyclus. Hoewel bij het gebruik van mierenzuur als energiebron CO2 vrijkomt, wordt deze volledig gecompenseerd tijdens de aanmaak van mierenzuur. Het grote voordeel is dat mierenzuur vloeibaar is bij kamertemperatuur en hierdoor gemakkelijker getransporteerd kan worden dan waterstof. Er zijn experimenten gepland met autobussen voorzien van mierenzuurbrandstofcellen.[3]

Hydrozine

Onder de naam Hydrozine[4] produceert sinds 2017 het Team FAST (Formic Acid Sustainable Technologies) van de Technische Universiteit Eindhoven mierenzuur met CO2 uit mest om als brandstof te gebruiken. Als voor de productie duurzame energie wordt gebruikt, heeft men zo een CO2-neutrale brandstof.[5]

Voeding

Mierenzuur en sommige formiaten zijn toegestaan als voedseladditieven. Ze worden gebruikt als conserveermiddel of zuurteregelaar:

Zie de categorie Formic acid van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.