Tereftaalzuur

Tereftaalzuur (1,4-benzeendicarbonzuur) is een grondstof voor de productie van polyethyleentereftalaat (pet), een kunststof die vrij veel wordt gebruikt voor de verpakking van levensmiddelen. Na condensatie met 1,4-diaminobenzeen vormt tereftaalzuur kevlarvezels.

Tereftaalzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tereftaalzuur
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C8H6O4
IUPAC-naam	benzeen-1,4-dicarbonzuur
Andere namen	p-dicarboxybenzeen; paraftaalzuur; p-dibenzeencarbonzuur
Molmassa	166,13084 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1- 4H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H
CAS-nummer	100-21-0
EG-nummer	202-830-0
PubChem	7489
Beschrijving	Kristallijne witte stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Omgang	Contact met de huid vermijden
Opslag	In een afgesloten pot
EG-Index-nummer	202-830-0
MAC-waarde	10 mg/m3
LD50 (ratten)	> 6400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,522 g/cm³
Sublimatiepunt	402[1] °C
Vlampunt	496[1] °C
Oplosbaarheid in water	15[1] g/l
Goed oplosbaar in	basen
Slecht oplosbaar in	alcohol
Onoplosbaar in	water, chloroform, di-ethylether, azijnzuur
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

In Nederland is het in de Warenwet opgenomen en mag het alleen worden gebruikt als de specifieke migratielimiet van 7,5 mg/kg levensmiddelsimulant niet wordt overschreden.

Deze stof sublimeert bij temperaturen boven de 300°C. Ze is vrijwel onoplosbaar in water.

Tereftaalzuur wordt gemaakt door paraxyleen te oxideren.

Tereftaalzuur kan worden gewonnen uit het polymeer pet door middel van een basische hydrolyse met natriumhydroxide in etheenglycol als oplosmiddel. Er ontstaat het dinatriumzout, bij toevoegen van een zure oplossing verkrijgt men de uiteindelijke stof.

Tweevoudige decarboxylering van de stof levert benzeen op, wat economisch tevens een interessante recyclemethode zou zijn voor pet, aangezien benzeen veel meer toepassingen heeft in de chemische industrie. Bovendien lijkt petafval een goedkope grondstof om te verwerken.