Acetyl-CoA

Acetyl-CoA (CH₃COSCoA) is een co-enzym dat een rol speelt in de citroenzuurcyclus. In dit proces waarbij energie vrijkomt moet het reactieproduct oxaalazijnzuur nog omgezet worden in citroenzuur, het beginmolecuul van de cyclus. Zodra dit molecuul geproduceerd is kan de cyclus opnieuw beginnen.

Acetyl-CoA
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acetyl-CoA
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C23H38N7O17P3S
IUPAC-naam	S-[2-[3-[ [(2R)-4-[ [ [ (2R,3S,4R,5R)-5- (6-aminopurin-9-yl) -4-hydroxy-3-fosfono-oxyoxolan-2-yl] methoxy-hydroxyfosforyl] oxy-hydroxyfosforyl] oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl] amino] propanoylamino] ethyl] ethaanthioaat
Molmassa	809,570806 g/mol
SMILES	CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O
InChI	1S/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1
CAS-nummer	72-89-9
PubChem	444493
Portaal    Scheikunde

Voor het beschrijven kunnen we de reactie van acetyl-CoA met oxaalazijnzuur in een aantal stappen splitsen:

• Een waterstofion wordt onttrokken aan de acetylgroep, waardoor een enolaat ontstaat. De lading daarvan wordt gedeeltelijk door het zuurstof- en koolstofatoom gedragen (resonantie).
• Het enolaat voert een nucleofiele additie uit op het koolstofatoom van de ketongroep, waardoor het koolstofskelet van citroenzuur ontstaat. Het proces is formeel een aldol-reactie.
• De thiol-ester wordt gehydrolyseerd, waardoor citroenzuur en thio-CoA vrijkomen.