Aceetaldehyde

Aceetaldehyde of ethanal is een aldehyde dat gebruikt wordt als grondstof voor de synthese van verschillende chemische verbindingen, vooral van azijnzuur, butaan-1-ol en ethylacetaat. Het is een vluchtige, kleurloze, zeer licht ontvlambare vloeistof met een sterke fruitige geur.

Aceetaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van aceetaldehyde
Molecuulmodel van aceetaldehyde
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H4O
IUPAC-naamethanal
Andere namenacetylaldehyde
Molmassa44,05256 g/mol
SMILES
CC=O
CAS-nummer75-07-0
PubChem177
BeschrijvingZeer vluchtige vloeistof
Vergelijkbaar metformaldehyde
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH224 - H319 - H335 - H351
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P261 - P281 - P305+P351+P338
Carcinogeenmogelijk
OpslagKoel bewaren in afgesloten fles in een brand- en explosieveilige opslag.
EG-Index-nummer200-836-8
VN-nummer1089
MAC-waarde90 mg/m³
LD50 (ratten)(inhalatie) 20.000 ppm
(oraal) 661 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,7834 g/cm³
Smeltpunt−121 °C
Kookpunt20,8 °C
Vlampunt−38 °C
Goed oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Voorkomen

Naast de uitstoot van bedrijven die de stof produceren of gebruiken, is de verbranding en foto-oxidatie van koolwaterstoffen een bron van aceetaldehyde in het milieu. Aceetaldehyde komt ook voor in voedingsproducten zoals rijp fruit en koffie. Het is daarnaast een component van sigarettenrook.

Wanneer alcohol afkomstig uit een alcoholische drank in het lichaam wordt afgebroken, ontstaat aceetaldehyde als afbraakproduct.

Synthese

Aceetaldehyde kan worden bereid door de oxidatie van etheen (het zogenaamde Wackerproces), met palladium(II)chloride-koper(II)chloride als katalysator:

Een andere mogelijkheid is de dehydrogenering van ethanol (onder invloed van het enzym ADH):

Nog een synthesemethode is de katalytische hydratatie van ethyn:

Toepassingen

Aceetaldehyde wordt vooral gebruikt als een intermediaire stof bij de productie van andere chemicaliën. Meer dan 50% van de productie gaat naar de synthese van azijnzuur. Belangrijke van aceetaldehyde afgeleide producten zijn het oplosmiddel ethylacetaat; pentaerytritol (gebruikt bij de productie van synthetische harsen voor de verfindustrie); en pyridines. Aceetaldehyde wordt gebruikt bij de productie van parfums, polyesterharsen en verfstoffen. Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel in de rubber- en papierindustrie en in de leerlooierij; als bewaarmiddel voor fruit en vis; als smaakmiddel; om gelatine te verharden; om alcohol te denatureren; en in bepaalde brandstofmengsels (Meta). In het laboratorium wordt de stof gebruikt als reductor in die gevallen waarin de aanwezigheid van metaalionen storend op de bepaling of reactie werkt.

Toxicologie en veiligheid

Aceetaldehyde is een vluchtige, zeer licht ontvlambare vloeistof. Het vormt in de lucht onstabiele peroxiden die kunnen exploderen. Het moet daarom in een koele, donkere, goed geventileerde ruimte opgeslagen worden in luchtdichte behouders en onder een inert gas zoals stikstof of argon. Ontstekingsbronnen moeten vermeden worden bij de opslag of het gebruik van aceetaldehyde.

Aceetaldehyde reageert hevig met watervrij ammoniak, waterstofcyanide, waterstofsulfide en alkalische verbindingen zoals natriumhydroxide.

Gezondheidsaspecten

Aceetaldehyde is de voornaamste metaboliet van ethanol; vele negatieve effecten van ethanol worden toegeschreven aan aceetaldehyde. Aceetaldehyde zelf wordt voornamelijk in de lever gemetaboliseerd tot azijnzuur met behulp van het enzym aldehydedehydrogenase. Aceetaldehyde is de stof die bij overmatige alcoholconsumptie misselijkheid en/of braken veroorzaakt.

Acute effecten

Blootstelling aan gematigde concentraties van aceetaldehyde leidt tot irritatie van de ogen (vanaf 50 ppm gedurende 15 minuten) en de ademhalingsorganen (neus en keel) (vanaf 200 ppm gedurende 15 minuten).

Subchronische en chronische effecten

Langdurige blootstelling van de huid aan aceetaldehyde kan erytheem en brandwonden veroorzaken. Herhaalde blootstelling kan dermatitis veroorzaken ten gevolge van irritatie of sensibilisatie.

Carcinogeniciteit

Inademing van aceetaldehyde op de werkplek kan leiden tot kanker. Dit is vooral een risico voor werknemers die betrokken zijn bij de productie van diverse chemische stoffen. Dit schrijft de Gezondheidsraad in een advies dat is aangeboden aan de minister van Sociale Zaken en Werkgelegenheid.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.