Glucose
Glucose (γλυκος = zoet) is is een natuurlijk voorkomende chemische verbinding met brutoformule C6H12O6. Er zijn twee enantiomeren van glucose: D-glucose en L-glucose. Alleen D-glucose komt in de natuur voor. L-glucose wordt synthetisch geproduceerd in relatief kleine hoeveelheden. Wanneer de term glucose zonder enige aanvullende naam (voorvoegsel) wordt genoemd, wordt D-glucose bedoeld. D-glucose is ook bekend als druivensuiker of dextrose. D-glucose is de meest voorkomende monosacharide,[1] een subcategorie van koolhydraten. Het vormt in de stofwisseling van veel organismen de belangrijkste energiebron.
Glucose
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van α-D-glucose | ||||
 | ||||
Molecuulmodel van D-glucose | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C6H12O6 | |||
| Andere namen | 6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol; druivensuiker; dextrose; cartose; cerelose; dextrosol; glucolin | |||
| Molmassa | 180,15588 g/mol | |||
| SMILES | C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O | |||
| CAS-nummer | D-glucose: 50-99-7 L-glucose: 921-60-8 | |||
| EG-nummer | 200-075-1 D-glucose: 200-075-1 | |||
| Beschrijving | Veelvoorkomend monosacharide | |||
| LD50 (ratten) | 25.800 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,54 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | α-D-glucose: 146 °C β-D-glucose: 150 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 910 g/l | |||
| Goed oplosbaar in | azijnzuur | |||
| Slecht oplosbaar in | methanol, ethanol | |||
| Thermodynamische eigenschappen | ||||
| ΔfH | −1273,3 kJ/mol | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Andere monosachariden zijn fructose of 'vruchtensuiker'), dat dezelfde brutoformule als glucose heeft, maar dat een vijfhoekig cyclomolecuul vormt, en galactose en ribose. Een α-glucosemonomeer en een fructosemonomeer vormen, in de suikerbiet, samen sacharose, de bekende tafelsuiker.
Glucose wordt voornamelijk gemaakt door planten en de meeste algen tijdens fotosynthese uit water en kooldioxide, met behulp van energie uit zonlicht en gedeeltelijk opgeslagen als een polymeer, in planten voornamelijk als zetmeel en amylopectine. Onder andere dankzij dit zetmeel zijn planten een belangrijke voedselbron. Met name graansoorten, aardappelen en peulvruchten hebben een hoog gehalte aan zetmeel.
Bij mensen en dieren circuleert glucose in het bloed als bloedsuiker. Glucose kan direct uit de dunne darm door het bloed worden opgenomen. De glucose in het bloed is afkomstig van vooral zetmeel, dat door enzymen eerder, in het spijsverteringskanaal, is afgebroken. Na transport via de bloedbaan wordt glucose uit het bloed in de cellen van de verschillende weefsels opgenomen. Dit gebeurt via zogenoemd actief transport, waarbij glucosemoleculen door de celmembraan heen worden geloodst door glucose-transporters, dat zijn gespecialiseerde eiwitten van de GLUT- en de SGLT-families. Glucose, die niet direct via celademhaling in energie wordt omgezet, wordt omgezet in glycogeen, een polymeer van glucose-monomeren dat in de spieren en de lever wordt opgeslagen (in het menselijk lichaam ongeveer 100 gram). Glucose is niet geschikt voor opslag in het lichaam omdat het, in monomere vorm, de osmotische waarde van de cel sterker verhoogt dan in de polymere vorm van glycogeen. Bij een tekort aan glucose in het lichaam kan glucose aangemaakt worden via gluconeogenese.
De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.
Isomeren van glucose
Glucose als ringstructuur komt voor in vier verschillende vormen. Het verschil zit in de hydroxymethylgroep op C5 en in de relatieve positie van de -OH op C4.
Als de indeling gebeurt op basis van de hydroxymethylgroep (-CH2OH) worden de groepen L- of D-glucose genoemd. Als de hydroxymethylgroep links van het O-atoom staat vormt de sacharide een L-glucose (levo). Staat de hydroxymethylgroep rechts, dan wordt de sacharide een D-glucose genoemd (dextra).
Als de indeling gebeurt op basis van de positie van de OH-groep op C1 worden de suikers α of β suikers genoemd. Als glucose in de ringstructuur wordt geschreven, dan kan het onderscheid gemakkelijk gemaakt worden. Als de hydroxylgroep naar boven gericht staat (ten opzichte van de hydroxymethylgroep) wordt de glucose β genoemd. Staat de hydroxylgroep naar beneden gericht (ten opzichte van de hydroxymethylgroep) dan wordt de glucose α genoemd.
Er bestaan dus vier mogelijke isomeren van glucose:
- α-D-glucose
- β-D-glucose
- α-L-glucose
- β-L-glucose
In de natuur komen vooral D-suikers voor. De meest courante verbindingen van glucose voor het menselijk lichaam zijn lineaire ketens van α-D-glucose die een C1-4-binding aangaan met elkaar. Maltose is daarvan het simpelste voorbeeld. Als er bijvoorbeeld amylopectine gevormd wordt, kan ook een C1-6-binding (van α-D-glucose) aangegaan worden. Deze molecule vormt dan uiteindelijk een opeenstapeling van lineaire glucoseketens.
Met behulp van het enzym glucoseoxidase kan de glucoseconcentratie gemeten worden. Het enzym herkent alleen de betavorm van glucose, maar toch valt het totale gehalte aan glucose te berekenen. De twee vormen komen namelijk voor in de verhouding β:α = 65:35. Door het betagehalte te delen door 65 en te vermenigvuldigen met 100 wordt de totaalconcentratie berekend.
Synthese
Glucose kan door hydrolyse uit zetmeel worden bereid, een procedé dat het eerst werd uitgevoerd door de Duitse chemicus Kirchhoff in 1812. Door een suspensie van zetmeel met verdund zuur onder druk te verhitten ontstaat via dextrine uiteindelijk glucose. Als zuur kan zoutzuur worden gebruikt, maar bijvoorbeeld ook koolzuur. Na neutraliseren van het zuur met loog gevolgd door indampen ontstaat glucosestroop (zetmeelstroop, aardappelstroop, confiseurstroop, blanke stroop, likeurstroop), die bestaat uit ruwweg 40% glucose, 40% dextrinen en 20% water. Daarnaast kan maltose voorkomen en zelfs in flinke hoeveelheden door bij bovenstaand proces amylase toe te voegen. Stroop met een hoog maltosegehalte is belangrijk bij de bereiding van bier.
Menselijk bloed
Menselijk bloed bevat, normaal gesproken, tussen de 4,0 en 7,8 millimol glucose per liter, met uitschieters naar maximaal 10,0 millimol. Deze waarde wordt ook wel de "bloedsuikerspiegel" genoemd. Is de bloedsuikerspiegel hoger, dan is waarschijnlijk sprake van diabetes mellitus.
Zie ook
Externe link
Referenties
- Abraham J. Domb, Joseph Kost, David Wiseman: Handbook of Biodegradable Polymers. CRC Press, 1998. ISBN 978-1-4200-4936-7. S. 275.
| Monosachariden | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
 |
Zie de categorie Glucose van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp. |