Chloroform

Chloroform wordt op grote schaal gemaakt door dichloor en methaan te laten reageren bij ca. 450 °C. Daarbij ontstaan vier chloormethanen, die gescheiden worden door destillatie.

Andere laboratoriumsynthesen gebruiken de haloformreactie als syntheseroute. Dit gebeurt door aceton in een waterig milieu te laten reageren met een hoge concentratie hypochloriet. De reactie heeft als voordeel dat nauwelijks ongewenste bijproducten gevormd worden. Dit is bij de directe additie van chloor aan methaan wel het geval. Bijkomend vindt de reactie plaats onder mildere omstandigheden.

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{6}O\ +\ 3\ NaClO\ \longrightarrow \ NaOCOCH_{3}\ +\ CHCl_{3}\ +\ 2\ NaOH} }$

Diezelfde reactie zorgt voor de ongewenste vorming van chloroform bij desinfectie van drinkwater en zwemwater en bij het bleken van papier met chloor en natriumhypochloriet. Dit verklaart ook waarom sommige mensen na zwembadbezoek last hebben van hoofdpijn en slaperigheid. Chloroform wordt ook gevormd in verbrandingsmotoren als de brandstof chloorhoudende brandstofadditieven bevat.

De zee, de bodem en vulkanen zijn bronnen van chloroform. De natuurlijke processen achter deze vorming zijn nog lang niet allemaal duidelijk. Aangetoond is dat sommige bodemschimmels chloroform produceren.[1]

Sir James Young Simpson[2] ontdekte de verdovende eigenschap van chloroform. Rond het jaar 1900 werd chloroform gebruikt als verdovingsmiddel bij operaties (anesthesiologie).

Als verdovingsmiddel is chloroform al snel vervangen door ether en lachgas, die grotere therapeutische breedten hebben. Chloroform wordt gezien als potentieel kankerverwekkend en kan leverschade veroorzaken daar het in de lever wordt gemetaboliseerd tot fosgeen. Chloroform kan onder invloed van UV-licht met zuurstof tot fosgeen reageren, het wordt daarom bij voorkeur bewaard in een bruinglazenfles.

Gedeutereerd chloroform (deuteroform) is een veelgebruikt oplosmiddel in de NMR-spectroscopie.

Chloroform is ook geschikt om polymethylmethacrylaat (ook PMA, Plexiglas en Perspex genoemd) mee te lijmen.