Riboflavine

Riboflavine, vitamine B2 of lactoflavine is een van de voor de mens noodzakelijke vitaminen. Als additief is het toegestaan onder E-nummer E101. Het is een wateroplosbaar micro-voedingsmiddel dat van belang is voor de menselijke gezondheid. Riboflavine behoort tot de flavoproteïne, deze eiwitten katalyseren de redox-reactie in de ademhalingsketen. Waarbij het riboflavine in de stappen van de ademhalingsketen waterstof overdraagt in de elektronentransportketen. Riboflavine behoort tot de enzymen groep flavine.

Riboflavine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van riboflavine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C17H20N4O6
IUPAC-naam7,8-dimethyl-10-(2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dion
Andere namenE101, vitamine B2, lactoflavine, 6,7-dimethyl-9-D-ribityl-isoalloxazine
Molmassa376,37 g/mol
SMILES
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC (=O)C3=N2)C[C@@H]([C@@H] ([C@@H](CO)O)O)O
CAS-nummer83-88-5
EG-nummer201-507-1
PubChem493570
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Opslagbewaren afgesloten van licht tussen 2 en 8°C
LD50 (ratten)(oraal) > 10.000 mg/kg
(intraperitoneaal) 560 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurgeel
Smeltpunt(ontleedt[1]) 290 °C
Oplosbaarheid in water0,1 g/l
Goed oplosbaar inVerdunde basische oplossingen van MeOH, de verbinding ontleedt wel.[1]
Slecht oplosbaar inEthanol; Cyclohexanol; Fenol; Benzylalcohol[1]
Onoplosbaar inDi-ethylether; Aceton; Chloroform; Benzeen[1]
Nutritionele eigenschappen
Type nutriëntvitamine
Essentieel?ja (aanbevolen dosis: 0,5 mg/kg)
Komt voor inlever, gist, melk, broccoli, asperge, spinazie
Type additiefkleurstof
E-nummerE101
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Beschrijving van de functie

De actieve vorm waarin riboflavine voorkomt in cellen en weefsels is riboflavine-5'-fosfaat (of flavine-mononucleotide). Riboflavine-5'-fosfaat wordt in het lichaam enzymatisch geproduceerd uit riboflavine en fungeert als co-enzym voor een aantal oxidatieve enzymen, waaronder NADH-dehydrogenase.

Omgezet in riboflavine-5'-fosfaat speelt riboflavine voornamelijk bij groeiprocessen een rol. Net zoals andere B-vitamines, ondersteunt het de energieproductie door een rol te spelen bij de metabolisatie (stofwisseling) van vetten, zetmeel en eiwitten. Vitamine B2 is ook nodig voor het vormen van rode bloedcellen, voor de ademhaling, voor de productie van antilichamen en voor het reguleren van groei en voortplanting. De vitamine is noodzakelijk voor een gezonde huid, nagels, haargroei en een goede gezondheid in het algemeen, inclusief de regeling van de schildklieractiviteit. Vitamine B2 is een onderdeel van de cofactor FAD (flavine-adenine-dinucleotide).

Voorkomen

Het komt onder andere in lever, gist, melk en melkproducten voor en in groentes zoals broccoli, asperges en spinazie. De dagelijks benodigde hoeveelheid wordt gedekt bij een normaal eetpatroon. Riboflavine is sterk lichtgevoelig, echter zeer warmtestabiel, zodat het bij het koken behouden blijft.

Bij zwangere vrouwen en alcoholverslaafden kan een tekort ontstaan, hetgeen zich uit in huiduitslag, huidkloofjes, jeukende ogen en lichtovergevoeligheid.

Geschiedenis

In 1879 is het ontdekt in melk door Blyth.

Kleurstof

Riboflavine wordt als gele kleurstof gebruikt, voornamelijk in levensmiddelen. Het E-nummer is E101.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.