Riboflavine
Riboflavine, vitamine B2 of lactoflavine is een van de voor de mens noodzakelijke vitaminen. Als additief is het toegestaan onder E-nummer E101. Het is een wateroplosbaar micro-voedingsmiddel dat van belang is voor de menselijke gezondheid. Riboflavine behoort tot de flavoproteïne, deze eiwitten katalyseren de redox-reactie in de ademhalingsketen. Waarbij het riboflavine in de stappen van de ademhalingsketen waterstof overdraagt in de elektronentransportketen. Riboflavine behoort tot de enzymen groep flavine.
Riboflavine
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van riboflavine | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C17H20N4O6 | |||
IUPAC-naam | 7,8-dimethyl-10-(2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dion | |||
Andere namen | E101, vitamine B2, lactoflavine, 6,7-dimethyl-9-D-ribityl-isoalloxazine | |||
Molmassa | 376,37 g/mol | |||
SMILES | CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC (=O)C3=N2)C[C@@H]([C@@H] ([C@@H](CO)O)O)O | |||
CAS-nummer | 83-88-5 | |||
EG-nummer | 201-507-1 | |||
PubChem | 493570 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
Opslag | bewaren afgesloten van licht tussen 2 en 8°C | |||
LD50 (ratten) | (oraal) > 10.000 mg/kg (intraperitoneaal) 560 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | geel | |||
Smeltpunt | (ontleedt[1]) 290 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 0,1 g/l | |||
Goed oplosbaar in | Verdunde basische oplossingen van MeOH, de verbinding ontleedt wel.[1] | |||
Slecht oplosbaar in | Ethanol; Cyclohexanol; Fenol; Benzylalcohol[1] | |||
Onoplosbaar in | Di-ethylether; Aceton; Chloroform; Benzeen[1] | |||
Nutritionele eigenschappen | ||||
Type nutriënt | vitamine | |||
Essentieel? | ja (aanbevolen dosis: 0,5 mg/kg) | |||
Komt voor in | lever, gist, melk, broccoli, asperge, spinazie | |||
Type additief | kleurstof | |||
E-nummer | E101 | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Beschrijving van de functie
De actieve vorm waarin riboflavine voorkomt in cellen en weefsels is riboflavine-5'-fosfaat (of flavine-mononucleotide). Riboflavine-5'-fosfaat wordt in het lichaam enzymatisch geproduceerd uit riboflavine en fungeert als co-enzym voor een aantal oxidatieve enzymen, waaronder NADH-dehydrogenase.
Omgezet in riboflavine-5'-fosfaat speelt riboflavine voornamelijk bij groeiprocessen een rol. Net zoals andere B-vitamines, ondersteunt het de energieproductie door een rol te spelen bij de metabolisatie (stofwisseling) van vetten, zetmeel en eiwitten. Vitamine B2 is ook nodig voor het vormen van rode bloedcellen, voor de ademhaling, voor de productie van antilichamen en voor het reguleren van groei en voortplanting. De vitamine is noodzakelijk voor een gezonde huid, nagels, haargroei en een goede gezondheid in het algemeen, inclusief de regeling van de schildklieractiviteit. Vitamine B2 is een onderdeel van de cofactor FAD (flavine-adenine-dinucleotide).
Voorkomen
Het komt onder andere in lever, gist, melk en melkproducten voor en in groentes zoals broccoli, asperges en spinazie. De dagelijks benodigde hoeveelheid wordt gedekt bij een normaal eetpatroon. Riboflavine is sterk lichtgevoelig, echter zeer warmtestabiel, zodat het bij het koken behouden blijft.
Bij zwangere vrouwen en alcoholverslaafden kan een tekort ontstaan, hetgeen zich uit in huiduitslag, huidkloofjes, jeukende ogen en lichtovergevoeligheid.
Geschiedenis
In 1879 is het ontdekt in melk door Blyth.
Kleurstof
Riboflavine wordt als gele kleurstof gebruikt, voornamelijk in levensmiddelen. Het E-nummer is E101.
Bronnen, noten en/of referenties
|
Vitamines | ||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|