Ergocalciferol

	Ergocalciferol
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van ergocalciferol
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C28H44O
IUPAC-naam	(5Z,7E,22E)-(3S)-9,10-seco-5,7,10(19),22-ergostatetraen-3-ol
Andere namen	vitamine D2
Molmassa	396,65 g/mol
SMILES	CC(C)[C@@H](C)/C=C/[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2/C(CCC[C@]12C)=C/C=C3/C[C@@H](O)CCC3=C
CAS-nummer	50-14-6
EG-nummer	200-014-9
PubChem	5280793
Vergelijkbaar met	cholecalciferol
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H311 - H330 - H372
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P310
Opslag	Zuiver product bewaren bij 2-8°C onder inerte atmosfeer.
EG-Index-nummer	603-179-00-9
VN-nummer	2811
ADR-klasse	gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 10 mg/kg
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	114 °C
Goed oplosbaar in	aceton
Onoplosbaar in	koud water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Ergocalciferol of vitamine D2 is een synthetisch secosteroïde. Het wordt gesynthetiseerd uit viosterol, hetgeen zelf onder invloed van ultraviolet licht ontstaat uit ergosterol. De zuivere stof komt voor als een toxische witte vaste stof, die oplosbaar is in warm water en aceton.

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Biologische rol

Ergocalciferol wordt vaak voorgeschreven als behandeling tegen vitamine D-deficiëntie. Net als cholecalciferol (vitamine D3), de natuurlijke vorm van vitamine D (die in onze huid gevormd wordt onder invloed van zonlicht), wordt het in het menselijk lichaam omgezet in het hormoon calcitriol, dat onder meer het calciummetabolisme in het lichaam reguleert. De omzetting van ergocalciferol is echter minder efficiënt dan deze van cholecalciferol.[1][2][3]

Bronnen, noten en/of referenties

Armas L, Hollis B, Heaney R (2004) . Vitamin D2 is much less effective than vitamin D3 in humans. J. Clin. Endocrinol Metab. 89 (11): 5387-91 . PMID: 15531486. DOI: 10.1210/jc.2004-0360.
Khazai NB, Judd SE, Jeng L, Wolfenden LL, Stecenko A, Ziegler TR, Tangpricha V. (2009) . Treatment and Prevention of Vitamin D Insufficiency in Cystic Fibrosis Patients: Comparative Efficacy of Ergocalciferol, Cholecalciferol, and UV Light. J. Clin. Endocrinol. Metab. 94 (6): 2037-43 . PMID: 19336509. DOI: 10.1210/jc.2008-2012.
Romagnoli E, Mascia ML, Cipriani C, Fassino V, Mazzei F, D'Erasmo E, Carnevale V, Scillitani A, Minisola S. (2008) . Short and Long-Term Variations in Serum Calciotropic Hormones after a Single Very Large Dose of Ergocalciferol (Vitamin D2) or Cholecalciferol (Vitamin D3) in the Elderly. J. Clin. Endocrinol. Metab. 93 (8): 3015-20 . PMID: 18492750. DOI: 10.1210/jc.2008-0350.

Vitamines

Oplosbaar in	vet
vitamine A:	retinol · retinolzuur · retinal · alfacaroteen · bètacaroteen
vitamine D:	D2 (ergocalciferol) · D3 (cholecalciferol) · calcidiol · calcitriol
vitamine E:	Tocoferolen: alfa-tocoferol · bèta-tocoferol · gamma-tocoferol · delta-tocoferol — Tocotriënolen: alfa-tocotriënol · bèta-tocotriënol · gamma-tocotriënol · delta-tocotriënol
vitamine K:	K1 (fytomenadion) · K2 (menachinon) · K3 (farnochinon)

Oplosbaar in	water
vitamine B:	B1 (thiamine) · B2 (riboflavine, riboflavine-5'-fosfaat) · B3 (nicotinezuur · nicotinamide · inositolhexanicotinaat) · B5 (pantotheenzuur · panthenol · pantethine) · B6 (pyridoxine · pyridoxal-5-fosfaat · pyridoxamine) · B8 (biotine) · B11 (foliumzuur · 5-methyltetrahydrofolaat) · B12 (cyanocobalamine · methylcobalamine · adenosylcobalamine · hydroxocobalamine)
vitamine C:	ascorbinezuur · dehydroascorbinezuur · ascorbylpalmitaat

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[holickversusarmas-1] Armas L, Hollis B, Heaney R (2004) . Vitamin D2 is much less effective than vitamin D3 in humans. J. Clin. Endocrinol Metab. 89 (11): 5387-91 . PMID: 15531486. DOI: 10.1210/jc.2004-0360.

[2] Khazai NB, Judd SE, Jeng L, Wolfenden LL, Stecenko A, Ziegler TR, Tangpricha V. (2009) . Treatment and Prevention of Vitamin D Insufficiency in Cystic Fibrosis Patients: Comparative Efficacy of Ergocalciferol, Cholecalciferol, and UV Light. J. Clin. Endocrinol. Metab. 94 (6): 2037-43 . PMID: 19336509. DOI: 10.1210/jc.2008-2012.

[3] Romagnoli E, Mascia ML, Cipriani C, Fassino V, Mazzei F, D'Erasmo E, Carnevale V, Scillitani A, Minisola S. (2008) . Short and Long-Term Variations in Serum Calciotropic Hormones after a Single Very Large Dose of Ergocalciferol (Vitamin D2) or Cholecalciferol (Vitamin D3) in the Elderly. J. Clin. Endocrinol. Metab. 93 (8): 3015-20 . PMID: 18492750. DOI: 10.1210/jc.2008-0350.