Retinal

Retinal, Vitamine A1-aldehyde is een derivaat van Vitamine A.

all-trans-retinal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van retinal
Portaal    Scheikunde

Functies

Retinal is de actieve vorm van vitamine A (retinol) die een rol speelt in de staafjes van het netvlies. Het wordt uit plantaardig bètacaroteen (pro-vitamine A) gevormd of rechtstreeks uit (dierlijk) voedsel opgenomen; of gevormd uit retinol door retineen-reductase, een NAD-afhankelijk enzym. Onder invloed van licht splitst het pigment in de staafjes, rodopsine, zich in het eiwit opsine en retinal. Dit laatste wordt afgebroken tot retinol, maar ook weer teruggevormd.

Retinal is een alkeen met geconjugeerde dubbele bindingen. De kern van het reactieschema is de fotoisomerisatie (licht-geïnduceerde isomerisatie) van een cis-vorm van retinal tot de all-trans-vorm, dat wil zeggen dat de twee stukken moleculen langs weerskanten van een dubbele binding onder invloed van licht een halve slag roteren ten opzichte van elkaar.[1]

Vitamine A is ook belangrijk voor de integriteit van de ogen en voor de weerstand tegen luchtweginfecties.

Tekort aan vitamine A
  • Nachtblindheid
  • Xerophthalmie (oogziekte)
  • Keratomalacie
  • Verhoogde sterfte aan bijvoorbeeld de mazelen
Provitamine A (caroteen) in gele groente
Vitamine A in lever, vette vis, eigeel
Te veel vitamine A is schadelijk, en is met name in de zwangerschap af te raden.

Bron
  • Review of physiological chemistry, 14th ed; lange 1973,blz 86
  1. Hrvoj Vančik, "Basic Organic Chemistry for the Life Sciences," Springer 2014.
Vitamines
Oplosbaar invet
vitamine A:retinol · retinolzuur · retinal · alfacaroteen · bètacaroteen
vitamine D:D2 (ergocalciferol) · D3 (cholecalciferol) · calcidiol · calcitriol
vitamine E:Tocoferolen: alfa-tocoferol · bèta-tocoferol · gamma-tocoferol · delta-tocoferol — Tocotriënolen: alfa-tocotriënol · bèta-tocotriënol · gamma-tocotriënol · delta-tocotriënol
vitamine K:K1 (fytomenadion) · K2 (menachinon) · K3 (farnochinon)
 
Oplosbaar inwater
vitamine B:B1 (thiamine) · B2 (riboflavine, riboflavine-5'-fosfaat) · B3 (nicotinezuur · nicotinamide · inositolhexanicotinaat) · B5 (pantotheenzuur · panthenol · pantethine) · B6 (pyridoxine · pyridoxal-5-fosfaat · pyridoxamine) · B8 (biotine) · B11 (foliumzuur · 5-methyltetrahydrofolaat) · B12 (cyanocobalamine · methylcobalamine · adenosylcobalamine · hydroxocobalamine)
vitamine C:ascorbinezuur · dehydroascorbinezuur · ascorbylpalmitaat
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.