Glycine (aminozuur)

Glycine (afgekort tot Gly of G) is een van de twintig in menselijke eiwitten voorkomende aminozuren. De zuivere stof is een kleurloze tot witte vaste stof met een zoete smaak, die goed oplosbaar is in water. Het aminozuur werd in 1820 ontdekt door de Franse scheikundige Henri Braconnot, toen hij gelatine kookte met zwavelzuur. Het wordt heden gebruikt als additief in diervoeding, in geneesmiddelen, cosmetica en als tussenproduct voor de synthese van andere organische verbindingen.

Glycine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycine
Molecuulmodel van glycine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C2H5NO2
IUPAC-naam2-amino-ethaanzuur
Molmassa75,0666 g/mol
SMILES
NCC(=O)O
InChI
1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
CAS-nummer56-40-6
EG-nummer200-272-2
PubChem750
LD50 (ratten)(oraal) 7930 mg/kg
LD50 (muizen)(oraal) 2600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos-wit
Dichtheid1,1607 g/cm³
Smeltpunt(ontleedt) 233 °C
Oplosbaarheid in water249,9 g/l
Goed oplosbaar inwater, ethanol, pyridine
Onoplosbaar indi-ethylether
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog−392,1 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Glycine wordt gecodeerd door de codons GGU, GGC, GGA en GGG.

Synthese

Industriële synthese

Glycine wordt op industriële schaal bereid door de reactie van ammoniak met monochloorazijnzuur in waterig milieu:

Naast glycine wordt er ammoniumchloride gevormd. Dit kan van de moederloog gescheiden worden door filtratie of centrifugeren.

Biosynthese

Glycine wordt in het lichaam op twee manieren enzymatisch gemaakt:

Structuur

Glycine is het enige aminozuur zonder chiraal koolstofatoom: het residu is een waterstofatoom. Als zodanig wordt glycine vaak geclassificeerd als een apolair aminozuur. Desondanks is het goed oplosbaar in water: de reden hiervoor is de aanwezigheid van de polaire amine- en carbonzuurfunctie.

De achirale aard van glycine maakt dit aminozuur 'flexibel' in een eiwitketen: het laat secundaire structuren toe die bij andere aminozuren niet mogelijk zijn. Dat het residu zo klein is, zorgt er dan weer voor dat glycine in kleine ruimtes past. Zo is glycine verantwoordelijk voor de compacte structuur van het eiwit collageen.[1]

Eigenschappen

De zuurconstanten van glycine zijn:[2]

  • pKa1 (carboxylgroep) = 2,34
  • pKa2 (aminegroep) = 9,60

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 5,97.[2]

Biologisch en biochemische functies

Glycine fungeert als neurotransmitter en is voornamelijk een signaalinhibitor.

Nutritioneel belang en voorkomen

In de biochemie van de mens is glycine een niet-essentieel aminozuur.[3] Dat wil zeggen dat het menselijk lichaam dit aminozuur zelf kan aanmaken door middel van in-vivobiosynthese. Glycine kan echter ook via de voeding opgenomen worden.

Zie ook
De 20 proteïnogene aminozuren

Alanine (Ala) · Arginine (Arg) · Asparagine (Asn) · Asparaginezuur (Asp) · Cysteïne (Cys) · Glutamine (Gln) · Glutaminezuur (Glu) · Glycine (Gly) · Histidine (His) · Isoleucine (Ile) · Leucine (Leu) · Lysine (Lys) · Methionine (Met) · Fenylalanine (Phe) · Proline (Pro) · Serine (Ser) · Threonine (Thr) · Tryptofaan (Trp) · Tyrosine (Tyr) · Valine (Val)

Neurotransmitters

acetylcholine (ACh) · adrenaline · anandamide · aspartaat (Asp) · β-lipoproteïne · bombesine · cholecystokinine (CCK) · corticotropine (ACTH) · dopamine (DA) · dynorfine · endorfine · enkefaline · γ-aminoboterzuur (GABA) · glutamaat (Glu) · glycine (Gly) · histamine · leumorfine · motiline · neurofysine I · neurofysine II · neurokinine A · neurokinine B · neuropeptide A · neuropeptide γ · neuropeptide Y · noradrenaline · peptide YY · serotonine (5-HT) · stikstofoxide (NO) · substantie P

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.