Leucine

Leucine (Leu, L)[1] is een α-aminozuur met de chemische formule HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Het is een essentieel aminozuur, wat betekent dat het menselijk lichaam het niet zelf kan aanmaken, maar moet opnemen uit de voeding. De codons die coderen voor leucine zijn UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, en CUG. Door de alifatische koolwaterstofketen is leucine een zeer hydrofoob aminozuur.

L-Leucine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van leucine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H13NO2
Andere namen(S)-2-amino-4-methyl-pentaan-1-zuur
Molmassa131,18 g/mol
SMILES
CC(C)CC(N)C(=O)O
CAS-nummerL-Leucine: 61-90-5
D-Leucine: 328-38-1
EG-nummer200-522-0
D-Leucine: 206-327-7 L-Leucine: 200-522-0
D-Leucine: 206-327-7
LD50 (ratten)(intraperitoneaal) 5379 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos
Smeltpunt300 °C
Goed oplosbaar inethanol
Slecht oplosbaar inwater
Onoplosbaar indi-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Biosynthese

Als essentieel aminozuur kan leucine, zowel bij mensen als dieren, niet in het lichaam worden aangemaakt en moet het dus via voeding of suppletie ingenomen worden, meestal als onderdeel van proteïnen. Leucine wordt geproduceerd in planten en micro-organismen via meerdere stappen uit pyruvaat. Het begin van dit proces lijkt op (een deel van) het vormingsproces van valine. Het tussenproduct α-ketovaleraat wordt omgezet in α-isopropylmalaat en dan β-isopropylmalaat, dat waterstof verliest en waarbij α-isocaproaat ontstaat en in de laatste stap reductieve aminatie ondergaat.

Enzymen betrokken in een typische leucinebiosynthese zijn:[2]

  • acetolactaat synthase;
  • acetohydroxyzuur isomeerreductase;
  • dihydroxyzuur dehydratase;
  • α-isopropylmalaat synthase;
  • α-isopropylmalaat isomerase;
  • leucine-aminotransferase.

Leucinesuppletie

Leucine wordt door sommige sporters als supplement in poedervorm ingenomen. Het doel hiervan is spiermassa sparen, wanneer de sporter op een dieet is en vetmassa wil verliezen, of juist helpen bij het opbouwen van spiermassa. Meestal wordt L-leucine samen met L-valine en L-isoleucine in de verhouding 2:1:1 genomen, omdat dit de juiste balans is tussen deze ketengebonden aminozuren voor het menselijk lichaam.

Referenties
  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature, Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Geraadpleegd op 2007-05-17.
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
De 20 proteïnogene aminozuren

Alanine (Ala) · Arginine (Arg) · Asparagine (Asn) · Asparaginezuur (Asp) · Cysteïne (Cys) · Glutamine (Gln) · Glutaminezuur (Glu) · Glycine (Gly) · Histidine (His) · Isoleucine (Ile) · Leucine (Leu) · Lysine (Lys) · Methionine (Met) · Fenylalanine (Phe) · Proline (Pro) · Serine (Ser) · Threonine (Thr) · Tryptofaan (Trp) · Tyrosine (Tyr) · Valine (Val)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.