Isoleucine
Isoleucine (afgekort tot Ile of I) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. Isoleucine bevat een alifatische zijketen en is dus een zeer hydrofoob aminozuur.
L-isoleucine
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van L-isoleucine | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C6H13NO2 | |||
| IUPAC-naam | (2S,3S)-2-Amino-3- methylpentaanzuur | |||
| Andere namen | L-isoleucine, Ile | |||
| Molmassa | 131,18 g/mol | |||
| SMILES | CCC(C)C(N)C(=O)O | |||
| CAS-nummer | 73-32-5 | |||
| EG-nummer | 200-798-2 | |||
| Beschrijving | veelvoorkomend aminozuur | |||
| Vergelijkbaar met | leucine | |||
| LD50 (ratten) | (intraperitoneaal) 6822 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 288 °C | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Isoleucine wordt gecodeerd door de volgende triplets: AUA, AUC en AUU.
De algemene formule R-CH(NH2)-COOH waarbij R=-CH-(CH3)-CH2CH3.
| Verschillende vormen van Isoleucine | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Naam | isoleucine | D-isoleucine | L-isoleucine | DL-isoleucine | allo-D- isoleucine |
allo-L- isoleucine |
allo-DL- isoleucine |
| Synonymen | (R)-Isoleucine | L(+)-Isoleucine | (R*,R*)- isoleucine |
allo- isoleucine |
|||
| PubChem | 791 | 94206 | 6306 | 76551 | |||
| EINECS nummer | 207-139-8 | 206-269-2 | 200-798-2 | 216-143-9 | 216-142-3 | 221-464-2 | |
| CAS number | 443-79-8 | 319-78-8 | 73-32-5 | 1509-35-9 | 1509-34-8 | 3107-04-8 | |
 |
| L-isoleucine (2S,3S) & D-isoleucine (2R,3R) |
  |
| L-allo-isoleucine (2S,3R) & D-'allo'-isoleucine (2R,3S) |
Isoleucine is naast leucine en valine een van de drie aminozuren met vertakte ketens (BCAA's). Ten opzichte van de andere BCAA`s is isoleucine tussenliggend in zijn vermogen om eiwitsynthese te induceren (sterker dan valine, maar veel zwakker dan leucine). Isoleucine kan glucose-opname aanzienlijk verhogen en het gebruik van glucose tijdens inspanning. Isoleucine draagt niet bij aan glycogeensynthese.
| De 20 proteïnogene aminozuren |
|---|
|
Alanine (Ala) · Arginine (Arg) · Asparagine (Asn) · Asparaginezuur (Asp) · Cysteïne (Cys) · Glutamine (Gln) · Glutaminezuur (Glu) · Glycine (Gly) · Histidine (His) · Isoleucine (Ile) · Leucine (Leu) · Lysine (Lys) · Methionine (Met) · Fenylalanine (Phe) · Proline (Pro) · Serine (Ser) · Threonine (Thr) · Tryptofaan (Trp) · Tyrosine (Tyr) · Valine (Val) |