Glutaminezuur

Glutaminezuur (afgekort tot Glu of E) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren die de bouwstenen vormen voor alle eiwitten. De stof komt voor als een witte vaste stof, die slecht oplosbaar is in water.

Glutaminezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-glutaminezuur
Molecuulmodel van L-glutaminezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H9NO4
IUPAC-naam2-aminopentaandicarbonzuur
Molmassa147,12926 g/mol
SMILES
C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
InChI
1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
CAS-nummer56-86-0
EG-nummer200-293-7
PubChem33032
LD50 (muizen)(oraal) 12.961 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,538 g/cm³
Smeltpunt160 °C
Kookpunt(ontleedt) 205 °C
Oplosbaarheid in water11,1 g/l
Slecht oplosbaar inwater, ethanol
Onoplosbaar indi-ethylether, aceton, azijnzuur
Nutritionele eigenschappen
Type nutriëntaminozuur
Komt voor ingevogelte, vis, eieren, zuivelproducten
Type additiefsmaakversterker
E-nummerE620
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Het behoort niet tot de voor de mens essentiële aminozuren. Het is een toegestaan additief en bezit E-nummer E620. Zouten en esters van glutaminezuur worden glutamaten genoemd. Glutamaat is een van de belangrijkste neurotransmitters in het zenuwstelsel en is vooral in overmaat aanwezig in de hersenschors.

Glutaminezuur wordt gecodeerd door de codons GAA en GAG.

Biosynthese

Glutaminezuur kan via verschillende biochemische reacties gevormd worden:

  • Reactie van glutamine en water, gekatalyseerd door het enzym glutaminase
  • Reactie van N-acetylglutaminezuur met water
  • Reactie van alfa-ketoglutaarzuur met NADPH en ammonium, gekatalyseerd door het enzym glutamaat-dehydrogenase (GLUD1 en GLUD2)
  • Reactie van alfa-ketoglutaarzuur met een alfa-aminozuur, gekatalyseerd door het transaminase
  • Reactie van 1-pyrroline-5-carbonzuur met NAD+ en water, gekatalyseerd door aldehyde-dehydrogenase ALDH4A1
  • Reactie van N-formiminoglutaminezuur met foliumzuur, gekatalyseerd door het enzym formiminotransferase-cyclodeaminase

Structuur

Het residu van glutaminezuur is een carboxygroep. Door de aanwezigheid van deze carboxygroep bestaat de mogelijkheid tot deprotonering, waarbij de carboxylaatgroep ontstaat. Bijgevolg wordt glutaminezuur geclassificeerd als een geladen aminozuur. Desondanks is het slecht oplosbaar in water.

De structuur is vergelijkbaar met asparaginezuur, maar bij glutaminezuur bevat de zijketen een extra koolstofatoom.

Eigenschappen

De zuurconstanten van glutamine zijn:[1]

  • pKa1 (carboxylgroep) = 2,19
  • pKaR (carboxylgroep in het residu) = 4,25
  • pKa2 (aminegroep) = 9,67

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 3,22.[1]

Glutamaat

Glutamaat is een belangrijk molecuul in het cellulaire metabolisme.

Voorkomen

Glutaminezuur komt voor in onder andere rundvlees, gevogelte, zalm, eieren, melk, walnoten, mais, tarwe, rijst, tomaten en erwten.

Derivaten

Het natriumzout mononatriumglutamaat wordt gebruikt als een smaakversterker.

Zie ook
De 20 proteïnogene aminozuren

Alanine (Ala) · Arginine (Arg) · Asparagine (Asn) · Asparaginezuur (Asp) · Cysteïne (Cys) · Glutamine (Gln) · Glutaminezuur (Glu) · Glycine (Gly) · Histidine (His) · Isoleucine (Ile) · Leucine (Leu) · Lysine (Lys) · Methionine (Met) · Fenylalanine (Phe) · Proline (Pro) · Serine (Ser) · Threonine (Thr) · Tryptofaan (Trp) · Tyrosine (Tyr) · Valine (Val)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.