Fenylalanine

Fenylalanine (afgekort tot Phe of F) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. Fenylalanine is een essentieel aminozuur dat nodig is voor diverse biochemische processen. Fenylalanine is onder andere nodig voor de aanmaak van de neurotransmitters dopamine, adrenaline en noradrenaline in de hersenen.

L-Fenylalanine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylalanine
Molecuulmodel van fenylalanine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C9H11NO2
Andere namenPhe; 2-amino-3-fenyl-propaanzuur
Molmassa165,19 g/mol
SMILES
N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(O)=O
CAS-nummer63-91-2
EG-nummer200-568-1
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
LD50 (ratten)(intraperitoneaal) 5287 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Dichtheid1,29 g/cm³
Smeltpunt270-275 °C
Oplosbaarheid in water27 g/l
Goed oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Fenylalanine kan men beschouwen als het aminozuur alanine waaraan een aromatische ring (fenylgroep) is gebonden op de plaats van de terminale waterstof. Deze aromatische zijketen maakt dat fenylalanine sterk hydrofobe en apolaire eigenschappen bezit. Het aminozuur maakt in organismen deel uit van vrijwel elk eiwitmolecuul. Het aminozuur wordt gecodeerd door de volgende codons: UUC en UUU.

Belangrijke bronnen van fenylalanine zijn kaas, amandel, pinda's, sesamzaad, sojabonen en eiwitten in het algemeen. De kunstmatige zoetstof aspartaam bevat fenylalanine en voedingsmiddelen die aspartaam bevatten, zoals kauwgom en "Light" dranken, dragen dan ook de vermelding "bevat een bron van fenylalanine" op de verpakking. Desondanks is aspartaam geen belangrijke bron van fenylalanine in de voeding, aangezien gemiddeld 2 tot 4 mg/kg aspartaam per persoon per dag wordt ingenomen in Europese landen[1] (en fenylalanine is daar maar een onderdeel van).

Bij mensen met fenylketonurie (PKU) kan fenylalanine hersenbeschadigingen veroorzaken, doordat het enzym fenylalaninehydroxylase (dat fenylalanine omzet in het aminozuur tyrosine), afwezig of onwerkzaam is.

Zie ook
De 20 proteïnogene aminozuren

Alanine (Ala) · Arginine (Arg) · Asparagine (Asn) · Asparaginezuur (Asp) · Cysteïne (Cys) · Glutamine (Gln) · Glutaminezuur (Glu) · Glycine (Gly) · Histidine (His) · Isoleucine (Ile) · Leucine (Leu) · Lysine (Lys) · Methionine (Met) · Fenylalanine (Phe) · Proline (Pro) · Serine (Ser) · Threonine (Thr) · Tryptofaan (Trp) · Tyrosine (Tyr) · Valine (Val)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.