2,5-diketopiperazine

2,5-diketopiperazine is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₆N₂O₂. De alternatieve aanduiding, cyclo(Gly-Gly), duidt op het feit dat dit in feite een cyclisch peptide is, met name een derivaat van glycine. Het ontstaat door de condensatie van twee glycinemoleculen en wordt daarom ook wel aangeduid als glycine-anhydride.

2,5-diketopiperazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,5-diketopiperazine
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C4H6N2O2
IUPAC-naam	2,5-piperazinedion
Andere namen	cyclo(Gly-Gly), glycine-anhydride
Molmassa	114,10 g/mol
CAS-nummer	106-57-0
PubChem	7817
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer	203-411-5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	311-312 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2,5-diketopiperazine werd voor het eerst bereid in 1888 door Theodor Curtius en Franz Goebel.[1] Het was ook het eerste peptide waarvan de structuur met behulp van röntgendiffractie werd bestudeerd (1938). 2,5-diketopiperazine komt van nature voor in cacao en brood.

Het diketopiperazine-fragment komt voor in talrijke biologisch actieve natuurproducten, waaronder roquefortine C, fenylahistine, gliotoxine, bicyclomycine en brevianamide F. Verder is een structuurelement in geneesmiddelen, zoals tadalafil, retosiban en aplaviroc.