Chloorjoodmethaan

Chloorjoodmethaan is een halomethaan van chloor en jood, met als brutoformule CH2ClI. De stof komt voor als een kleurloze, lichtgele tot rood-paarse vloeistof, die zeer goed oplosbaar is in aceton, benzeen, di-ethylether en ethanol.

Chloorjoodmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloorjoodmethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		CH2ClI
IUPAC-naamchloorjoodmethaan
Molmassa176,38405 g/mol
SMILES
C(Cl)I
InChI
1S/CH2ClI/c2-1-3/h1H2
CAS-nummer593-71-5
EG-nummer209-804-8
PubChem11644
BeschrijvingKleurloze, lichtgele tot rood-paarse vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos-lichtgeel-rood-paars
Dichtheid2,422 g/cm³
Kookpunt108 - 109 °C
Goed oplosbaar inaceton, benzeen, di-ethylether, ethanol
Brekingsindex1,5812 - 1,5832 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Chloorjoodmethaan kan bereid worden uit reactie van dichloormethaan en natriumjodide in DMF.[1]

Kristalstructuur

Chloorjoodmethaan kan, bij voldoende lage temperatuur, als vaste stof uitkristalliseren. Het neemt een orthorombische kristalstructuur aan en behoort tot ruimtegroep Pnma. De parameters van de eenheidscel bedragen:

  • a = 6,383 Å
  • b = 6,706 Å
  • c = 8,867 Å

Toepassingen

Chloorjoodmethaan kent een aantal toepassingen in de organische synthese, waaronder bij de Simmon-Smith-reactie, de Mannich-reactie, aminomethylering, epoxidatie, ringopeningsreacties en bij additiereacties aan terminale alkenen. Het vervangt meestal di-joodmethaan, omdat het selectiever werkt en een hogere opbrengst geeft.

Halomethanen
Monogesubstitueerd:fluormethaan · chloormethaan · broommethaan · joodmethaan
Digesubstitueerd:difluormethaan · chloorfluormethaan · broomfluormethaan · fluorjoodmethaan · dichloormethaan · broomchloormethaan · chloorjoodmethaan · dibroommethaan · broomjoodmethaan · di-joodmethaan
Trigesubstitueerd:trifluormethaan · chloordifluormethaan · broomdifluormethaan · difluorjoodmethaan · broomchloorfluormethaan · chloorfluorjoodmethaan · dibroomfluormethaan · broomfluorjoodmethaan · fluordi-joodmethaan · trichloormethaan · broomdichloormethaan · dichloorjoodmethaan · dibroomchloormethaan · broomchloorjoodmethaan · chloordi-joodmethaan · tribroommethaan · dibroomjoodmethaan · broomdi-joodmethaan · tri-joodmethaan
Tetragesubstitueerd:tetrafluormethaan · chloortrifluormethaan · broomtrifluormethaan · trifluorjoodmethaan · dichloordifluormethaan · broomchloordifluormethaan · chloordifluorjoodmethaan · dibroomdifluormethaan · broomdifluorjoodmethaan · difluordi-joodmethaan · trichloorfluormethaan · broomdichloorfluormethaan · dichloorfluorjoodmethaan · broomchloorfluorjoodmethaan · chloorfluordi-joodmethaan · tribroomfluormethaan · dibroomfluorjoodmethaan · broomfluordi-joodmethaan · fluortri-joodmethaan · tetrachloormethaan · broomtrichloormethaan · trichloorjoodmethaan · dibroomdichloormethaan · broomdichloorjoodmethaan · dichloordi-joodmethaan · tribroomchloormethaan · dibroomchloorjoodmethaan · broomchloordi-joodmethaan · chloortri-joodmethaan · tetrabroommethaan · Tribroomjoodmethaan · dibroomdi-joodmethaan · broomtri-joodmethaan · tetrajoodmethaan
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.