Tetrachloormethaan

Tetrachloormethaan wordt industrieel geproduceerd door methaan met chloorgas te laten reageren bij 400-500°C. Dit proces verloopt in enkele radicalaire reactiestappen:

${\displaystyle \mathrm {CH_{4}\ +\ Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl\ +\ HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl\ +\ Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}\ +\ HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}Cl_{2}\ +\ Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}\ +\ HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CHCl_{3}\ +\ Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}\ +\ HCl} }$

Het resultaat van deze processen is een mengsel van chloormethaan, dichloormethaan, chloroform en tetrachloormethaan. Dat mengsel wordt gescheiden door middel van destillatie.

Alternatieve en vroeger toegepaste methoden betreffen onder andere de chlorinolyse. Hierbij wordt hexachloorethaan behandeld met een overmaat chloorgas, waarbij de sterke koolstof-koolstofbinding breekt en 2 moleculen tetrachloormethaan worden gevormd:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}Cl_{6}\ +\ Cl_{2}\longrightarrow \ 2\ CCl_{4}} }$

In de eerste helft van de 20e eeuw werd de stof bereid door reactie van koolstofdisulfide en dichloor bij 105 tot 130°C:

${\displaystyle \mathrm {CS_{2}\ +\ 3\ Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}\ +\ S_{2}Cl_{2}} }$

De werking van tetrachloormethaan berust op het apolaire karakter van de stof. Hoewel de binding tussen koolstof en chloor polair is, heeft de tetraëdrische constructie van de stof tot gevolg dat de molecule symmetrisch is en dus geen netto dipoolmoment bezit. Doordat tetrachloormethaan apolair is, kan het goed vetten oplossen. Het lost ook elementair zwavel en jood vrij goed op.

Tetrachloormethaan is bij inademing en bij inname giftig.

• Siliciumtetrachloride
• Germaniumtetrachloride

•  International Chemical Safety Card van Tetrachloormethaan
• (en) MSDS van tetrachloormethaan