Fluoroform

Fluoroform of trifluormethaan is een halomethaan van fluor met als brutoformule CHF3. Het is een reukloos en kleurloos gas, dat onoplosbaar is in water. Fluoroform is een bijproduct in de synthese van teflon.

Fluoroform
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluoroform
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CHF3
IUPAC-naamtrifluormethaan
Andere namenmethyltrifluoride, Freon 23, Arcton 1, HFC 23, R-23, FE-13
Molmassa70,01385 g/mol
SMILES
C(F)(F)F
InChI
1S/CHF3/c2-1(3)4/h1H
CAS-nummer75-46-7
EG-nummer200-872-4
PubChem6373
BeschrijvingReukloos en kleurloos gas
Vergelijkbaar metchloroform
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH280
EUH-zinnengeen
P-zinnenP410+P403
OpslagKoel opslaan. Verluchting langs de vloer.
VN-nummer1984
ADR-klasseGevarenklasse 2.2
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandgasvormig
Kleurkleurloos
Dichtheid1,44 g/cm³
Smeltpunt−155 °C
Kookpunt−84,4 °C
Dampdruk(bij 20°C) 4.380.000 Pa
Oplosbaarheid in water1 g/l
Matig oplosbaar inorganische oplosmiddelen
Onoplosbaar inwater
log(Pow)0,64
Evenwichtsconstante(n)pKa = 25 - 28
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Fluoroform werd voor het eerst bereid door Maurice Meslans in 1894 door middel van een reactie van jodoform en zilver(II)fluoride.[1] Aangezien deze reactie bijzonder hevig en exotherm was, werd ze verbeterd door Otto Ruff. Hij verving zilver(II)fluoride door een mengsel van kwik(II)fluoride en calciumfluoride.[2] Deze reactie werd nog verder aangepast tot een tweestapsproces, dat beschouwd wordt als de meest efficiënte methode om fluoroform te synthetiseren. Eerst wordt er broomdifluormethaan gevormd uit een reactie van antimoon(III)fluoride en bromoform. Als tweede stap laat men het gevormde broomdifluormethaan reageren met kwik(II)fluoride.

Toepassingen

Fluoroform wordt in de halfgeleider-industrie gebruikt voor het plasma-etsen van siliciumoxide en siliciumnitride. Het is tevens een koelmiddel, ook bekend onder de naam Freon 23 en HFC-23. In deze context wordt het soms ter vervanging van chloortrifluormethaan gebruikt.

Fluoroform wordt, omwille van de lage toxiciteit, lage reactiviteit en hoge dichtheid, gebruikt als vuurdovend middel.

In de organische chemie is fluoroform door deprotonering een bron van CF3-ionen. Deze groep, de trifluormethylgroep, is een regelmatig voorkomende functionele groep in de organische chemie.

Broeikasgas

Fluoroform is een mogelijk broeikasgas, waarvan geschat wordt dat één ton in de atmosfeer gelijkstaat aan 11.700 ton koolstofdioxide. De atmosferische leeftijd van de stof is 260 jaar.

Toxicologie en veiligheid

Bij contact met een heet oppervlak of met een vlam ontleedt deze stof, met vorming van corrosieve en zeer giftige dampen van onder andere waterstoffluoride.

Inademing van de damp kan verminderde activiteit van het centraal zenuwstelsel veroorzaken en leiden tot slaperigheid en bewusteloosheid. Als het gas vloeibaar wordt gemaakt (temperaturen lager dan −85 °C), dan kan dit bevriezing veroorzaken. Blootstelling zou een onregelmatig hartritme en verstikking kunnen veroorzaken.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.