Di-joodmethaan

Di-joodmethaan (ook bekend onder de naam methyleenjodide) is een organische verbinding met als brutoformule CH2I2. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een chloroformachtige geur, die zeer slecht oplosbaar is in water. Het kan aan de lucht ontleden, waardoor de vloeistof bruin wordt. Het is een reagens in de Simmons-Smith-reactie, waar het omgezet wordt in een carbeen.

Di-joodmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-joodmethaan
Molecuulmodel van di-joodmethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CH2I2
IUPAC-naamdi-joodmethaan
Andere namenmethyleenjodide
Molmassa267,83552 g/mol
SMILES
C(I)I
InChI
1S/CH2I2/c2-1-3/h1H2
CAS-nummer75-11-6
EG-nummer200-841-5
PubChem6346
BeschrijvingKleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338
LD50 (muizen)(subcutaan) 830 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid3,325 g/cm³
Smeltpunt6 °C
Kookpunt181 °C
Vlampunt113 °C
Oplosbaarheid in water0,8 g/l
Goed oplosbaar indi-ethylether, ethanol
Slecht oplosbaar inwater
Brekingsindex1,7425 (589 nm, 20 °C)
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol68,5 ± 0,8 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Di-joodmethaan reageert hevig met alkalimetalen en zouten ervan.

Synthese

Di-joodmethaan kan bereid worden via een reductie van jodoform met natriumarseniet en natriumhydroxide:

Een vergelijkbare reactie wordt in de klinische chemie gebruikt ter bepaling van hormonaal jood, namelijk het gehalte tyroxine.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.