Koolstofdisulfide

Koolstofdisulfide kan bereid worden uit de reactie van methaan en zwavel, bij 600 °C en in aanwezigheid van een silicagel of aluminiumoxide als katalysator:[1]

${\displaystyle \mathrm {2\ CH_{4}\ +\ S_{8}\longrightarrow \ 2\ CS_{2}\ +\ 4\ H_{2}S} }$

Koolstofdisulfide is een apolaire verbinding. Dit kan verklaard worden door het feit dat de molecule lineair en symmetrisch is en het netto dipoolmoment dus 0 D bedraagt. De verbrandingsreactie is analoog aan die van methaan:

${\displaystyle \mathrm {CS_{2}\ +\ 3\ O_{2}\longrightarrow \ CO_{2}\ +\ 2\ SO_{2}} }$

In vergelijking met koolstofdioxide is koolstofdisulfide veel reactiever ten opzichte van nucleofielen (bijvoorbeeld Grignard-reagentia) en wordt het gemakkelijker gereduceerd. Deze eigenschap kan toegeschreven worden aan het zwakker π-donerend karakter van zwavel, zodat het koolstofatoom elektrofieler wordt. Met alkoxiden worden xanthaten gevormd:

${\displaystyle \mathrm {R{-}ONa\ +\ CS_{2}\longrightarrow \ R{-}O{-}CSS^{-}Na^{+}} }$

Deze reactie vormt de basis bij het regenereren van cellulose.

De reactie met chloorgas levert tetrachloormethaan en zwavelchloride:

${\displaystyle \mathrm {CS_{2}\ +\ 3\ Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}\ +\ S_{2}Cl_{2}} }$

Koolstofdisulfide wordt soms gebruikt als een apolair oplosmiddel. Met name zwavel, fosfor, seleen, broom, jood, vetten, harsen en rubbers lossen er goed in op. Verder wordt het vooral gebruikt bij de synthese van organozwavelverbindingen en bij de productie van viscose.

Bij hoge concentraties en bij langdurige inademing van koolstofdisulfide is de stof giftig. Het is zeer schadelijk en irriterend voor de huid, ogen en de luchtwegen. Koolstofdisulfide kan via de huid het lichaam binnendringen en leiden tot hevige irritatie, roodheid, jeuk en ontstekingen. Blootstelling aan hoge concentraties kan schadelijk zijn voor het centraal zenuwstelsel.

Koolstofdisulfide kan met aziden of zuivere metalen (natrium, kalium, magnesium, ijzer) brand en ontploffingen veroorzaken.

• Carbonylsulfide

•  International Chemical Safety Card van Koolstofdisulfide
• (en) MSDS van koolstofdisulfide
• (en) Gegevens van Koolstofdisulfide in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)