Pyrodruivenzuur

Pyrodruivenzuur is een organische verbinding met als brutoformule C3H4O3. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een azijnzuurachtige geur, die mengbaar is met water.

Pyrodruivenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrodruivenzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H4O3
IUPAC-naam2-oxopropaanzuur
Andere namenacetylmierenzuur, 2-oxopropionzuur
Molmassa88,06206 g/mol
SMILES
CC(C(O)=O)=O
InChI
1/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)/f/h5H
CAS-nummer127-17-3
EG-nummer204-824-3
PubChem1060
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,250 g/cm³
Smeltpunt11,8 °C
Kookpunt165 °C
Vlampunt82 °C
Zelfontbrandings- temperatuur305 °C
Matig oplosbaar inwater
Evenwichtsconstante(n)pKa = 2,50
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Zouten en esters van pyrodruivenzuur worden pyruvaten genoemd.

Synthese

Pyrodruivenzuur kan in het laboratorium bereid worden door het verhitten van een mengsel van wijnsteenzuur met kaliumwaterstofsulfaat of door de oxidatie van propyleenglycol met kaliumpermanganaat of natriumhypochloriet.

Een alternatieve methode is de hydrolyse van acetylcyanide, dat bereid wordt door reactie van acetylchloride met kaliumcyanide:

Biochemische rol

Pyrodruivenzuur is een organisch zuur dat een belangrijke metabole functie vervult. Tijdens de glycolyse wordt glucose omgezet in pyrodruivenzuur. Bij deze biochemische reactie worden twee moleculen adenosinetrifosfaat (ATP) gevormd uit adenosinedifosfaat (ADP) en fosfaat (Pi):

NAD+ fungeert hier als oxidator. Dit proces vindt plaats in het cytoplasma.

Belangrijke biochemische reacties die pyrodruivenzuur ondergaat zijn de transaminering tot alanine, de reductie tot melkzuur, de carboxylering tot oxaalazijnzuur en de decarboxylering tot acetyl-CoA.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.