Propaan-1,2-diol
Propaan-1,2-diol, soms ook propyleenglycol genoemd, is een diol, een organische verbinding gekenmerkt door de aanwezigheid van twee hydroxylgroepen. De stof komt voor als een reukloze en kleurloze viskeuze vloeistof.
Propaan-1,2-diol
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van propaan-1,2-diol | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C3H8O2 | |||
| IUPAC-naam | propaan-1,2-diol | |||
| Andere namen | mono-propyleenglycol, 1,2-dihydroxypropaan, methylethyleenglycol, 1,2-propaandiol | |||
| Molmassa | 76,09442 g/mol | |||
| SMILES | CC(O)CO | |||
| InChI | 1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3 | |||
| CAS-nummer | 57-55-6 | |||
| EG-nummer | 200-338-0 | |||
| PubChem | 1030 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 20.000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,036 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −59 °C | |||
| Kookpunt | 188 °C | |||
| Dampdruk | 11 Pa | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| ADI | 25 mg/kg lichaamsgewicht | |||
| E-nummer | E1520 | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Propaan-1,2-diol wordt door de World Health Organization gezien als niet-toxisch bij lage concentratie en mag gebruikt worden in voeding, cosmetica en geneesmiddelen. Het E-nummer van propyleenglycol is E1520.
Synthese
De hydrolyse van propeenoxide is de meest gebruikte industriële productiemethode voor propaan-1,2-diol. De reactie vindt plaats bij hoge temperatuur (200 tot 220 °C) zonder gebruik te maken van een katalysator, of bij lagere temperaturen (150 tot 180 °C) met gebruik van een katalysator, zoals een ionenwisselaarhars of een kleine hoeveelheid zwavelzuur of base.
Propaan-1,2-diol kan ook bereid worden door omzetting van glycerol met behulp van waterstofgas. Naast propyleenglycol wordt ook etheenglycol gevormd. Glycerine kan uit hernieuwbare grondstoffen gewonnen worden (het is een nevenproduct bij de productie van biodiesel).
Toepassingen
Toepassingen van propaan-1,2-diol zijn onder andere:
- in voeding en cosmetica om vocht vast te houden vanwege de hygroscopische eigenschappen
- als niet-toxisch antivriesproduct in brouwerijen en zuivelbedrijven
- als een oplosmiddel voor kleur- en smaakstoffen
- als diergeneesmiddel tegen acetonemie
- als rookvloeistof in rookmachines
- als basis voor de vloeistof die wordt gebruikt in de e-sigaret
- in zelfdichtende binnenbanden voor fietsen
- fractie van de vloeistof in geothermische warmtepompen als antivriesmiddel met beperkte toxische eigenschappen
Zie ook
Externe links
- (en) Website over propaan-1,2-diol van de gezamenlijke fabrikanten
- (en) MSDS van propaan-1,2-diol
- (en) Gegevens van Propaan-1,2-diol in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)