Fluoreen

Fluoreen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C13H10. De stof komt voor als reukloze witte kristallen. De naam is afgeleid van het feit dat het een violette fluorescentie vertoont. Het komt in hogere fracties van koolteer voor, maar kan ook synthetisch bereid worden. Het is onoplosbaar in water en oplosbaar in onder andere benzeen en di-ethylether.

Fluoreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluoreen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C13H10
IUPAC-naam9H-fluoreen
Andere namendifenyleenmethaan, 2,3-benzindeen
Molmassa166,2185 g/mol
SMILES
C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31
InChI
1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
CAS-nummer86-73-7
EG-nummer201-695-5
PubChem6853
BeschrijvingWitte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH410
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273 - P501
LD50 (ratten)(oraal) 16.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,203 g/cm³
Smeltpunt116 °C
Kookpunt295 °C
Goed oplosbaar inbenzeen, di-ethylether
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Eigenschappen

De methyleengroep is relatief zuur (de pKa bedraagt 22,6 in DMSO)[1] en het verwijderen ervan met een sterke base, zoals n-butyllithium, leidt tot vorming van het stabiele en aromatische fluorenylanion dat een intens oranje kleur heeft. Het anion is een nucleofiel en de meeste elektrofielen reageren ermee via additie.

Toepassingen

Fluoreen wordt gebruikt om kleurstoffen, plastics en pesticiden te maken. Het kan ook teruggevonden worden in uitlaatgassen. Het wordt gebruikt in de synthese van fluorenon, wat een bouwsteen is voor synthetische moleculaire motoren.

Polyfluoreen wordt veelal gebruikt als luminofoor in organische leds. Fluoreencopolymeren worden onderzocht als materiaal voor zonnecellen.

Fluoreen vormt de basisstructuur van de Fmoc-groep, een beschermende groep voor amines. Het overeenkomstige reagens, fluorenylmethyloxycarbonylchloride, wordt veelvuldig gebruikt in de organische synthese om een Fmoc-groep aan te brengen. Een typische methode om de groep weer te verwijderen, is de behandeling met een oplossing van piperidine.

  • (en) MSDS van fluoreen
  • (en) Gegevens van Fluoreen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Polycyclische aromatische koolwaterstoffen
2 ringen:azuleen · benzocyclobuteen · cadaleen · guaiazuleen · naftaleen · vetivazuleen · 1-methylnaftaleen
3 ringen:acenafteen · acenaftyleen · antraceen · fenaleen · fenantreen · fluoreen · reteen · simonelliet
4 ringen:benzo(a)antraceen · benzo(c)fenantreen · chryseen · fluoranteen · pyreen · tetraceen · trifenyleen
5 ringen:benzo(a)pyreen · benzo(b)fluoranteen · benzo(e)pyreen · benzo(ghi)fluoranteen · benzo(j)fluoranteen · benzo(k)fluoranteen · dibenzo(a,h)antraceen · methylcholantreen · olympiceen · pentaceen · peryleen · piceen · tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen · 9,10-difenylantraceen
6 en meer ringen:antantreen · benzo(ghi)peryleen · corannuleen · coroneen · dicoronyleen · diindenoperyleen · heptaceen · hexaceen · indeen(1,2,3-cd)pyreen · ovaleen · rubreen · sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen
Andere lemma's:aceen · aromaticiteit · circuleen · heliceen
Zie ook:lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.