Fluoranteen

Fluoranteen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C16H10. De stof komt voor als gele tot groene naaldachtige kristallen, die zeer slecht oplosbaar zijn in water. De stof is geclassificeerd volgens het IARC in klasse 3, wat betekent dat het mogelijk carcinogeen is voor de mens.[1]

Fluoranteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluoranteen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C16H10
IUPAC-naamfluoranteen
Andere namenbenzo[jk]fluoreen, 1,2-(1,8-naftyleen)benzeen
Molmassa202,2506 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C2=CC=C4
InChI
1S/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10H
CAS-nummer206-44-0
EG-nummer205-912-4
PubChem9154
BeschrijvingGele tot groene kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H410
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273 - P501
Carcinogeenmogelijk (IARC-klasse 3)
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurgeel-groen
Dichtheid(bij 0°C) 1,252 g/cm³
Smeltpunt110,8 °C
Kookpunt375 °C
Vlampunt210 °C
Oplosbaarheid in water(bij 25°C) 0,000265 g/l
Slecht oplosbaar inwater
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment0 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Structuur en eigenschappen

De structuur kan opgevat worden als zijnde een benzeenring en een naftaleenmolecule die via een vijfring aan elkaar zijn gekoppeld. Het is een structuurisomeer van pyreen. Fluoranteen is thermisch minder stabieler dan pyreen, omdat de π-elektronen zich niet over de hele molecule kunnen delokaliseren. De benaming fluoranteen is afgeleid van de fluorescerende eigenschap onder invloed van UV-licht.

Fluoranteen-derivaten

Een aantal polycyclische aromatische verbindingen zijn afgeleid van fluoranteen:

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen
2 ringen:azuleen · benzocyclobuteen · cadaleen · guaiazuleen · naftaleen · vetivazuleen · 1-methylnaftaleen
3 ringen:acenafteen · acenaftyleen · antraceen · fenaleen · fenantreen · fluoreen · reteen · simonelliet
4 ringen:benzo(a)antraceen · benzo(c)fenantreen · chryseen · fluoranteen · pyreen · tetraceen · trifenyleen
5 ringen:benzo(a)pyreen · benzo(b)fluoranteen · benzo(e)pyreen · benzo(ghi)fluoranteen · benzo(j)fluoranteen · benzo(k)fluoranteen · dibenzo(a,h)antraceen · methylcholantreen · olympiceen · pentaceen · peryleen · piceen · tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen · 9,10-difenylantraceen
6 en meer ringen:antantreen · benzo(ghi)peryleen · corannuleen · coroneen · dicoronyleen · diindenoperyleen · heptaceen · hexaceen · indeen(1,2,3-cd)pyreen · ovaleen · rubreen · sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen
Andere lemma's:aceen · aromaticiteit · circuleen · heliceen
Zie ook:lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.