Piperidine
Piperidine is een heterocyclisch secundair amine, dat bestaat uit een verzadigde zesring met vijf koolstofatomen en één stikstofatoom. Het is een heldere vloeistof met een ammoniakachtige geur.
Piperidine
| |||||
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
 | |||||
Structuurformule van piperidine | |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule (uitleg) | C5H11N | ||||
| IUPAC-naam | piperidine | ||||
| Andere namen | hexahydropyridine, perhydropyridine, azacyclohexaan, azinaan, pentamethyleenamine, cypentil | ||||
| Molmassa | 85,14754 g/mol | ||||
| SMILES | C1CCCCN1 | ||||
| InChI | 1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 | ||||
| CAS-nummer | 110-89-4 | ||||
| EG-nummer | 203-813-0 | ||||
| PubChem | 8082 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | ||||
| Vergelijkbaar met | pyridine, pyrrolidine, piperazine | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H225 - H331 - H311 - H314 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P210 - P280 - P302+P352 - P301+P330+P331 - P305+P351+P338 - P309+P311 | ||||
| EG-Index-nummer | 613-027-00-3 | ||||
| VN-nummer | 2401 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Dichtheid | 0,862 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −7 °C | ||||
| Kookpunt | 106 °C | ||||
| Matig oplosbaar in | water | ||||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 11,12 | ||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Ontdekking
Piperidine werd in 1819 door Hans Christian Ørsted geïsoleerd uit peper. De eerste totaalsynthese door Ladenburg en Scholz stamt uit 1894.
Voorkomen
Piperidine komt in lage concentraties voor in zwarte peper (Piper Nigrum) en in het gif van rode mieren, waarbij het het brandend gevoel veroorzaakt bij een beet van deze insecten. De piperidinestructuur wordt gevonden in veel alkaloïden, zoals coniine, noscapine en piperine, het belangrijkste bestanddeel van zwarte peper.
Synthese
Piperidine wordt gesynthetiseerd door katalytische hydrogenering of elektrochemische reductie van pyridine:
Synthese van piperidine
Een andere methode betreft het verhitten van cadaverine (als dihydrochloride) waaruit piperidinehydrochloride ontstaat. Behandeling met een base levert zuiver piperidine.
Reactiviteit
Piperidine is, zoals alle amines, een zwakke organische base (pKa = 11,12). Het vormt complexen met zouten van zware metalen.
Toepassingen
Piperidine wordt gebruikt als oplosmiddel en als grondstof bij de chemische synthese van tal van geneesmiddelen, chemische bestrijdingsmiddelen en geurstoffen. De belangrijkste industriële toepassingen van piperidine is de productie van dipiperidinyldithiumtetrasulfide, een vulkanisatieversneller voor rubber.
Piperidine komt voor als structureel element in tal van geneesmiddelen, omdat het de opname in het lichaam en de oplosbaarheid van stoffen in water bevordert. Bovendien induceren piperidines het leverenzym CYP2D6, waardoor een versnelling van het metabolisme optreedt. Piperidines komen dan ook voor in veel bèta-blokkers en antiaritmica. Enkele andere voorbeelden van geneesmiddelen waarin een piperidinering te vinden is, zijn raloxifeen, minoxidil, thioridazine, haloperidol, droperidol en mesoridazine.
De verkoop van piperidine wordt gereguleerd omdat het ook wordt gebruikt bij de illegale bereiding van de drug PCP (angel dust).
Externe links
- (en) Gegevens van Piperidine in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
- (en) MSDS van piperidine