Trifenyleen

Trifenyleen is een polycyclische aromatische koolwaterstof (PAK) die bestaat uit vier aaneengesloten benzeenringen. De centrale vierde ring ontstaat door de fusie van drie benzeenringen eromheen. Het molecuul heeft een vlakke conformatie. In deze structuur zijn 18 gedelokaliseerde π-elektronen, waardoor ze een hogere resonantie-stabiliteit heeft dan isomeren als chryseen of tetraceen.

Trifenyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenyleen met nummering van de koolstofatomen. Enkel de atomen waarop substitutie mogelijk is zijn genummerd.
Molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C18H12
IUPAC-naam	trifenyleen
Molmassa	228,29 g/mol
SMILES	C1(C=CC=C3)=C3C(C=CC=C4)=C4C2=C1C=CC=C2
InChI	1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H
CAS-nummer	217-59-4
EG-nummer	205-922-9
PubChem	9170
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	1300 g/cm³
Smeltpunt	198 °C
Kookpunt	438 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Trifenyleen kan uit steenkoolteer bekomen worden of synthetisch bereid, bijvoorbeeld uit 2-broomjoodbenzeen met lithium als katalysator.[1] Het is een kleurloze kristallijne stof.

Trifenyleen en derivaten van trifenyleen hebben potentiële opto-elektronische toepassingen, zoals in vloeibare kristallen[2] of oleds.[3]