Fluorenon
Fluorenon is een derivaat van de polycyclische aromatische koolwaterstof fluoreen. Het is een keton met de ketogroep op positie 9 in de fluoreenstructuur. Het is een gele kristallijne, brandbare stof die praktisch onoplosbaar is in water.
Fluorenon
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van fluorenon | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C13H8O | |||
IUPAC-naam | fluoreen-9-on | |||
Andere namen | difenyleenketon, 9-fluorenon | |||
Molmassa | 180,21 g/mol | |||
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C2=O | |||
CAS-nummer | 486-25-9 | |||
EG-nummer | 207-630-7 | |||
PubChem | 10241 | |||
Beschrijving | Gele kristallijne vaste stof | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | geel | |||
Dichtheid | (bij 20°C) 0,9 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 81-83 °C | |||
Kookpunt | 342 °C | |||
Vlampunt | 163 °C | |||
Zelfontbrandings- temperatuur | 608 °C | |||
Onoplosbaar in | water | |||
log(Pow) | 3,58 | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
Fluorenon ontstaat door de katalytische oxidatie van fluoreen. De reactie kan uitgevoerd worden in de vloeistoffase (in basisch milieu), of in de gasfase:[1]
Kleine hoeveelheden fluorenon worden ook gevormd bij de verbranding van benzine of diesel, hetgeen ook voor fluoreen het geval is.
Toepassingen
Fluorenon is een intermediaire stof bij de synthese van bepaalde farmaceutische stoffen en pesticiden voor de landbouw. 2,4,7-trinitrofluorenon wordt in de analytische chemie gebruikt voor het identificeren van polycylische aromatische verbindingen.[2]
Derivaten van fluorenon worden ook gebruikt in speciale polymeren; met poly-(2-vinylfluorenon) bijvoorbeeld kunnen elektrisch isolerende deklagen op geleidende substraten aangebracht worden.[3]
Externe link
- (en) Gegevens van Fluoren-9-on in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 30 juni 2009) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
|