Benzo(ghi)fluoranteen

	Benzo[ghi]fluoranteen
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van benzo[ghi]fluoranteen
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C18H10
IUPAC-naam	benzo[ghi]fluoranteen
Andere namen	benzo(mono)fluoranteen, 2,13-benzofluoranteen
Molmassa	226,272 g/mol
SMILES	C1=CC2=C3C(=C1)C4= CC=CC5=C4C3=C(C=C2)C=C5
InChI	1S/C18H10/c1-3- 11-7-9-13-10-8-12-4-2-6- 15-14(5-1)16(11)18(13)17(12)15/h1-10H
CAS-nummer	203-12-3
EG-nummer	205-903-5
PubChem	9144
Beschrijving	Gele kristallen
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 3)
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Smeltpunt	149 °C
Dampdruk	<10 Pa
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	7,23
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Benzo[ghi]fluoranteen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₁₈H₁₀. De stof komt voor als gele kristallen, die onoplosbaar zijn in water. Benzo[ghi]fluoranteen is door het IARC ingedeeld in klasse 3, wat betekent dat de stof mogelijk kankerverwekkend is voor de mens.[1] Hoewel de echte synthese langs een andere route verloopt wordt de stof voor zijn naam afgeleid gedacht van fluoranteen. In dit geval is slechts een brug van twee in plaats van vier koolstofatomen nodig geweest om de extra zesring te realiseren.

Synthese

Benzo(ghi)fluoranteen kan worden bereid door middel van een zogenaamde flashpyrolyse in vacuüm van 1-chloorbenzo[c]fenatreen.[2]

Synthese van benzo(ghi)fluoranteen.

Een alternatieve benadering gaat uit van 2-broombenzo[c]fenatreen.[3] Het mechanisme van beide reacties zal niet veel verschillen, de structuur midden onder komst overeen met de structuur die ontstaat als het chloor-radicaal uit 1-chloorbenzo[c]fenatreen vertrekt:

Externe links

International Chemical Safety Card van Benzo(ghi)fluoranteen
(en) Gegevens van Benzo(ghi)fluoranteen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
(en) Chromatogram en UV-spectrum van benzo(ghi)fluoranteen

Bronnen, noten en/of referenties

(en) BENZO(ghi)FLUORANTHENE, International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations, Vol.: 32 (1983), p. 171
(en) M. John Plater (1994) - Synthesis of benzo(ghi)fluoranthenes from 1-halobenzo(c)phenanthrenes by flash vacuum pyrolysis, Department of Chemistry, Aberdeen University, Meston Walk, Old Aberdeen, Schotland
Brooks, Michele A., Lawrence T. Scott (1999) . 1,2-Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals. J. Am. Chem. Soc. 121 (23): 5444–5449 . DOI: 10.1021/ja984472d.

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

2 ringen:	azuleen · benzocyclobuteen · cadaleen · guaiazuleen · naftaleen · vetivazuleen · 1-methylnaftaleen
3 ringen:	acenafteen · acenaftyleen · antraceen · fenaleen · fenantreen · fluoreen · reteen · simonelliet
4 ringen:	benzo(a)antraceen · benzo(c)fenantreen · chryseen · fluoranteen · pyreen · tetraceen · trifenyleen
5 ringen:	benzo(a)pyreen · benzo(b)fluoranteen · benzo(e)pyreen · benzo(ghi)fluoranteen · benzo(j)fluoranteen · benzo(k)fluoranteen · dibenzo(a,h)antraceen · methylcholantreen · olympiceen · pentaceen · peryleen · piceen · tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen · 9,10-difenylantraceen
6 en meer ringen:	antantreen · benzo(ghi)peryleen · corannuleen · coroneen · dicoronyleen · diindenoperyleen · heptaceen · hexaceen · indeen(1,2,3-cd)pyreen · ovaleen · rubreen · sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen
Andere lemma's:	aceen · aromaticiteit · circuleen · heliceen
Zie ook:	lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] (en) BENZO(ghi)FLUORANTHENE, International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations, Vol.: 32 (1983), p. 171

[2] (en) M. John Plater (1994) - Synthesis of benzo(ghi)fluoranthenes from 1-halobenzo(c)phenanthrenes by flash vacuum pyrolysis, Department of Chemistry, Aberdeen University, Meston Walk, Old Aberdeen, Schotland

[brooks-3] Brooks, Michele A., Lawrence T. Scott (1999) . 1,2-Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals. J. Am. Chem. Soc. 121 (23): 5444–5449 . DOI: 10.1021/ja984472d.