Aceen

Acenen (ook wel polyacenen genoemd) vormen een groep van organische structuren, die bestaan uit een lineaire aaneenschakeling van benzeenringen. Aangezien benzeen een aromatische verbinding is, zijn acenen polycyclische aromatische koolwaterstoffen. Acenen kunnen beschouwd worden als organische polymeren, met benzeen als monomeer.

De algemene structuurformule van een aceen.

Vanaf vier ringen wordt de naam gevormd door het Griekse voorvoegsel dat aanduidt hoeveel ringen de structuur bevat en het suffix -aceen. De brutoformule wordt gevormd door volgende formule (met n = het aantal ringen): C4n+2H2n+4.

Reactiviteit

Hoe langer acenen worden, des te reactiever en onstabieler ze worden. Zo werden hexaceen en heptaceen enkel onder speciale omstandigheden gesynthetiseerd. Octaceen en nonaceen zijn de grootste acenen die tot nog toe experimenteel aangetoond zijn.[1] Theoretisch gezien zijn hogere acenen mogelijk, maar er wordt vermoed dat ze veel te reactief zijn om lang te bestaan. De instabiliteit van de verbindingen laat zich goed verklaren uit de grensstructuren die voor de bindingen getekend kunnen worden: het is slechts mogelijk de dubbele bindingen op een sluitende manier in het molecule te tekenen als óf de uiterst linkse, óf de uiterst rechtse ring volledig aromatisch is. Het gevolg is dat met het toenemen van het aantal ringen er niet zozeer een grote aromatische molecule ontstaat maar een groot polyeen. Door de bewegelijkheid van de elektronen in dergelijk structuren zijn ze vaak zeer reactief.

Lijst van acenen

Hieronder zijn de voornaamste acenen opgenomen in een tabel.

Naam Brutoformule Aantal ringen Molaire massa CAS-nummer Structuurformule
Naftaleen C10H8 2 128,17052 g/mol 91-20-3
Antraceen C14H10 3 178,2292 g/mol 120-12-7
Tetraceen C18H12 4 228,28788 g/mol 92-24-0
Pentaceen C22H14 5 278,34656 g/mol 135-48-8
Hexaceen C26H16 6 328,40524 g/mol 258-31-1
Heptaceen C30H18 7 378,46392 g/mol

Zie ook
Polycyclische aromatische koolwaterstoffen
2 ringen:azuleen · benzocyclobuteen · cadaleen · guaiazuleen · naftaleen · vetivazuleen · 1-methylnaftaleen
3 ringen:acenafteen · acenaftyleen · antraceen · fenaleen · fenantreen · fluoreen · reteen · simonelliet
4 ringen:benzo(a)antraceen · benzo(c)fenantreen · chryseen · fluoranteen · pyreen · tetraceen · trifenyleen
5 ringen:benzo(a)pyreen · benzo(b)fluoranteen · benzo(e)pyreen · benzo(ghi)fluoranteen · benzo(j)fluoranteen · benzo(k)fluoranteen · dibenzo(a,h)antraceen · methylcholantreen · olympiceen · pentaceen · peryleen · piceen · tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen · 9,10-difenylantraceen
6 en meer ringen:antantreen · benzo(ghi)peryleen · corannuleen · coroneen · dicoronyleen · diindenoperyleen · heptaceen · hexaceen · indeen(1,2,3-cd)pyreen · ovaleen · rubreen · sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen
Andere lemma's:aceen · aromaticiteit · circuleen · heliceen
Zie ook:lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.