Fluorenylmethyloxycarbonylchloride

Fluorenylmethyloxycarbonylchloride of Fmoc-chloride is een organische verbinding met als brutoformule C15H11ClO2. De stof komt voor als witte kristallen. Het is een chloorformiaatester die structureel afgeleid is van fluoreen.

Fluorenylmethyloxycarbonylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluorenylmethyloxycarbonylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C15H11ClO2
IUPAC-naam9-fluorenylmethyloxy carbonylchloride
Andere namenFmoc-Cl, Fmoc-chloride
Molmassa258,69964 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)Cl
InChI
1S/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2
CAS-nummer28920-43-6
EG-nummer249-313-6
PubChem34367
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Smeltpunt62-64 °C
Goed oplosbaar indi-ethylether, dimethylformamide, 1,4-dioxaan, ethanol, benzeen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Fluorenylmethyloxycarbonylchloride kan bereid worden door de reactie van 9-fluorenylmethanol met fosgeen:[1]

Synthese van fluorenylmethyloxycarbonylchloride

Het product wordt omgekristalliseerd uit di-ethylether.

Eigenschappen en toepassingen

Fluorenylmethyloxycarbonylchloride wordt veelvuldig gebruikt in de organische synthese als beschermende groep voor amines (de zogenaamde Fmoc-groep). Dit kan simpelweg door het amine in contact te brengen met het reagens:

Synthese van fluorenylmethyloxycarbonylchloride

Een typische methode om de groep weer te verwijderen, is de behandeling met een oplossing van piperidine in dimethylformamide. De eliminatie van de groep grijpt plaats middels een E1cB-mechanisme, waarbij koolstofdioxide uit het reactiemengsel ontwijkt:

Synthese van fluorenylmethyloxycarbonylchloride

Het gevormde methyleenderivaat van fluoreen kan echter nog verdere reactie ondergaan met piperidine, waarbij een adduct wordt gevormd met een kenmerkende absorbantie. Op die manier is het mogelijk om de ontschermingsreactie spectrometrisch te volgen.

Het reagens wordt voornamelijk ingezet bij de vastefasesynthese van peptiden, omdat de ontscherming met piperidine (een milde organische base) de zuurgevoelige binding tussen het peptide en de vaste fase niet aantast.[2]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.