Fenantreen

	Fenantreen
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van fenantreen
	Molecuulmodel van fenantreen
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C14H10
IUPAC-naam	fenantreen
Molmassa	178,2292 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32
InChI	1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
CAS-nummer	85-01-8
EG-nummer	201-581-5
PubChem	995
Beschrijving	Kristallijne vaste stof
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P305+P351+P338 - P501
VN-nummer	3077
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,18 g/cm³
Smeltpunt	98,5 °C
Kookpunt	332 °C
Goed oplosbaar in	benzeen, tolueen, tetrachloormethaan
Onoplosbaar in	water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Fenantreen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₁₄H₁₀. De stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die onoplosbaar is in water. De moleculaire structuur bestaat uit drie aaneengesloten benzeenringen. Het is bijgevolg een structuurisomeer van antraceen. De naam fenantreen is een samentrekking van fenyl en antraceen. Fenantreen komt vrij in het lichaam na het roken van een sigaret. Het is een kankerverwekkende stof.[1]

Fenantreen wordt vooral gewonnen, zoals antraceen, uit antraceenolie. Dit is de fractie met een kookpunt tussen 300 en 360°C, die door destillatie uit steenkoolteer wordt afgescheiden.

Synthese

Fenantreen kan gevormd worden uit (E)-stilbeen onder invloed van UV-licht en in de aanwezigheid van zuurstofgas of een andere geschikte oxidator. De dubbele binding in (E)-stilbeen wordt eerst in de Z-conformatie gebracht, waardoor de twee benzeenringen zo dicht bij elkaar liggen dat zij onder invloed van licht verbonden worden. Daardoor ontstaat de intermediaire vorm dihydrofenantreen, dat geoxideerd wordt tot fenantreen:

Synthese van fenantreen

Een andere reactie om fenantreen te verkrijgen is de zogenaamde Bardhan-Sengupta-synthese.[2] Hierin wordt 2-(2-fenylethyl)-cyclohexanol, in aanwezigheid van difosforpentoxide, gecycliseerd tot 9,10-dihydrofenantreen dat met behulp van seleen geoxideerd wordt tot fenantreen:

Synthese volgens de Bardhan-Sengupta-reactie.

Eigenschappen en reacties

Fenantreen is stabieler dan antraceen, hetgeen wordt verklaard met de regel van Clar. Reacties met fenantreen vinden hoofdzakelijk plaats op de 9- en 10-positie (de twee koolstofatomen in de middelste benzeenring die geen deel uitmaken van de buitenste benzeenringen). Het ondergaat volgende reacties:

Oxidatie tot fenantreenchinon met chroomzuur
Reductie tot 9,10-dihydrofenantreen met waterstofgas en Raney-nikkel als katalysator (hydrogenering)
Elektrofiele halogenering met dibroom tot 9-broomfenantreen
Aromatische sulfonering met zwavelzuur tot 2- en 3-fenantreensulfonzuur
Ozonolyse tot difenylaldehyde

Toepassingen

Fenantreen en derivaten van fenantreen, worden gebruikt voor de synthese van polyimiden[3] (polymeren die tegen hoge temperaturen zijn bestand), vloeibare kristallen,[4] geneesmiddelen[5] en landbouwchemicaliën.

Fenantreen kan omgezet worden in antraceen, dat een belangrijke grondstof is voor kleurstoffen (via de geoxideerd vorm antrachinon). Dit gebeurt door fenantreen eerst te hydrogeneren tot octahydrofenantreen, dat met behulp van een gepaste katalysator (bijvoorbeeld aluminiumchloride) in een isomerisatie om te zetten in octahydroantraceen, en dit vervolgens te dehydrogeneren tot antraceen.[6]

Externe links

(en) MSDS van fenantreen
(en) Gegevens van Fenantreen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)

Bronnen, noten en/of referenties

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen

2 ringen:	azuleen · benzocyclobuteen · cadaleen · guaiazuleen · naftaleen · vetivazuleen · 1-methylnaftaleen
3 ringen:	acenafteen · acenaftyleen · antraceen · fenaleen · fenantreen · fluoreen · reteen · simonelliet
4 ringen:	benzo(a)antraceen · benzo(c)fenantreen · chryseen · fluoranteen · pyreen · tetraceen · trifenyleen
5 ringen:	benzo(a)pyreen · benzo(b)fluoranteen · benzo(e)pyreen · benzo(ghi)fluoranteen · benzo(j)fluoranteen · benzo(k)fluoranteen · dibenzo(a,h)antraceen · methylcholantreen · olympiceen · pentaceen · peryleen · piceen · tetrafenyleen · 9,10-bis(fenylethynyl)antraceen · 9,10-difenylantraceen
6 en meer ringen:	antantreen · benzo(ghi)peryleen · corannuleen · coroneen · dicoronyleen · diindenoperyleen · heptaceen · hexaceen · indeen(1,2,3-cd)pyreen · ovaleen · rubreen · sumaneen · 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen
Andere lemma's:	aceen · aromaticiteit · circuleen · heliceen
Zie ook:	lijst van polycyclische aromatische koolwaterstoffen

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Roken sneller gevaarlijk dan gedacht

[2] (en) J.C. Bardhan & S.C. Sengupta (1932) - Resin acids. Part I. Synthesis of phenanthrene hydrocarbons derived from d-pimaric acid, and a new route to phenanthrene, J. Chem. Soc., p. 2520

[3] U.S. Patent 4373089, "Phenanthrene based polyimide resin" van 8 februari 1983 aan Coal Industry (Patents) Limited, Engeland

[4] U.S. Patent 5648021, "Phenanthrene derivatives and their use in liquid-crystalline mixtures" van 15 juli 1997 aan Hoechst AG, Duitsland

[5] U.S. Patent 4511582, "Phenanthrene derivatives" van 16 april 1985 aan Burroughs Wellcome Co.

[6] U.S. Patent 4384152, "Anthracene production from phenanthrene" van 17 mei 1983 aan Bergwerksverband GmbH (Duitsland)