1,4-cyclohexadieen

1,4-cyclohexadieen is een ontvlambare en toxische, heldere, kleurloze vloeistof met als brutoformule C6H8. Ze is niet oplosbaar in water.

1,4-cyclohexadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,4-cyclohexadieen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H8
IUPAC-naamcyclohexa-1,4-dieen
Andere namen1,4-cyclohexadieen, 1,4-dihydrobenzeen, 1,4-CHDN, CHDN
Molmassa80,12772 g/mol
SMILES
C1C=CCC=C1
InChI
1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2
CAS-nummer628-41-1
EG-nummer211-043-1
PubChem12343
BeschrijvingHeldere, kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225 - H340 - H350 - H373
EUH-zinnengeen
P-zinnenP201 - P210 - P308+P313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,847 g/cm³
Smeltpunt−49,2 °C
Kookpunt88 °C
Vlampunt−6 °C
Goed oplosbaar inalcohol, di-ethylether, benzeen, tolueen
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1,4-cyclohexadieen en ervan afgeleide cycloalkenen kunnen gesynthetiseerd worden uit benzeen met behulp van lithium of natrium in vloeibare ammoniak, via de Birch-reductie. 1,4-cyclohexadieen oxideert echter makkelijk tot benzeen. De drijvende kracht daarachter is de vorming van de aromatische ring en de stabilisatie door een cyclisch geconjugeerd systeem. Op laboratoriumschaal is de reactie uit te voeren met behulp van een alkeen (bijvoorbeeld styreen) en een palladiumverbinding op houtskool als katalysator.

Natuurlijk voorkomen

γ-terpineen vormt een natuurlijk derivaat van 1,4-cyclohexadieen, dat voorkomt in de etherische olie afkomstig uit koriander, citroen en komijn.

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.