Cyclopentadieen

Cyclopentadieen is een organische verbinding met als brutoformule C5H6. De stof komt voor als een heldere, kleurloze vloeistof met een terpentijnachtige geur. Bij kamertemperatuur dimeriseert de stof tot dicyclopentadieen via een diels-alderreactie. Door destillatie bij atmosferische druk (bij 180 °C) wordt het dimeer gekraakt, waarbij cyclopentadieen teruggevormd wordt.

Cyclopentadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopentadieen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H6
IUPAC-naam1,3-cyclopentadieen
Molmassa66,10 g/mol
SMILES
C1C=CC=C1
InChI
1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2
CAS-nummer542-92-7
EG-nummer208-835-4
PubChem7612
BeschrijvingKleurloze vloeistof met terpeenachtige geur
Vergelijkbaar metdicyclopentadieen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225 - H301 - H311 - H332 - H371
EUH-zinnengeen
P-zinnengeen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,8021 g/cm³
Smeltpunt−97,2 °C
Kookpunt40,0 °C
Vlampunt25 °C
Goed oplosbaar inbenzeen, tolueen, hexaan
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De verbinding wordt in de organometaalchemie veel gebruikt als uitgangsstof voor het populaire ligand cyclopentadienyl (meestal afgekort tot Cp) in cyclopentadienylcomplexen. Cyclopentadieen en zijn dimeer kunnen ook als ligand optreden, maar daar zijn slechts weinig voorbeelden van bekend.

Metallolen zijn derivaten van cyclopentadieen waarbij het verzadigde koolstofatoom is vervangen door een hetero-atoom. Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn borool, bismool en stibool.

Synthese

Cyclopentadieen kan gemakkelijk bereid worden door het kraken van het dimeer dicyclopentadieen. Beide kunnen wel uit steenkoolteer of uit nafta (door middel van kraken) geïsoleerd worden.

Eigenschappen

De waterstofatomen aan het verzadigde koolstofatoom in cyclopentadieen ondergaan een snelle [1,5]-sigmatrope omlegging, waardoor zij op alle posities van de ring kunnen voorkomen. Bij kamertemperatuur vertoont cyclopentadieen in het NMR-spectrum slechts één signaal bij 4,8 ppm. Bij lagere temperatuur treedt een splitsing van signalen op die overeenkomt met de conventionele structuurformule van de verbinding.

De verbinding is zwak zuur (pKa = 16), hetgeen minder gebruikelijk is voor een koolwaterstof. Deze zuursterkte wordt veroorzaakt doordat de gevormde zuurrest (het cyclopentadienylanion) gestabiliseerd wordt door de energetisch gunstige aromaticiteit ervan. Deprotonering gaat zelfs makkelijk met behulp van de hydroxiden van de alkalimetalen. Het cyclopentadienylanion is een zwak nucleofiel in organische reacties of vormt makkelijk complexen met een grote verscheidenheid aan overgangsmetalen. Een voorbeeld van deze groep verbindingen is ferroceen, één der metallocenen.

Reactiviteit

Cyclopentadieen reageert makkelijk in diels-alderreacties met diënofielen. Dit is te wijten aan het feit dat de dubbele bindingen in de molecule in een permanente cis-configuratie ten opzichte van de enkele binding staan, hetgeen de vereiste configuratie is om een diels-alderreactie te ondergaan.

Toepassingen

Cyclopentadieen reageert met lijnzaadolie dat, onder invloed van zuurstof, sneller droogt. Deze eigenschap kan de droogtijd van olieverfschilderijen bekorten, maar ook het hele schilderij bedreigen doordat het canvas gaat rotten.

Zie ook
Zie de categorie Cyclopentadiene van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.