Cyclohexeen

Cyclohexeen kan bereid worden door de dehydratie van cyclohexanol[2] In een eerste stap wordt cyclohexanol geprotoneerd met fosforzuur:

In een tweede stap grijpt de eliminatie plaats, met vorming van een dubbele binding:

Een alternatieve methode is de dehydrogenering van cyclohexaan met behulp van een katalysator:[3]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{12}\longrightarrow \ C_{6}H_{10}\ +\ H_{2}} }$

De diels-alderreactie van 1,3-butadieen en etheen levert ook cyclohexeen op:

Een andere mogelijkheid is de partiële hydrogenering van benzeen met behulp van een gepaste katalysator, om een hoge selectiviteit te verkrijgen voor cyclohexeen ten opzichte van het volledig gehydrogeneerd cyclohexaan.[4]

Cyclohexeen wordt gebruikt als oplosmiddel en voor de productie van andere verbindingen, waaronder cyclohexeenoxide, adipinezuur, maleïnezuur, cyclohexanol en hydrochinon.

Cyclohexeen heeft geen indeling op EU-niveau als gevaarlijke stof: ze is niet opgenomen in de bijlage I bij de Richtlijn 67/548/EEG.

Het is een licht ontvlambare vloeistof, die onder bepaalde omstandigheden kan polymeriseren of ontplofbare peroxiden vormen. Opslag moet daarom gebeuren in gestabiliseerde toestand.

De stof is irriterend voor ogen, huid en luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. De vloeistof ontvet de huid.

• Cyclohexaan
• Cyclohexanol

•  International Chemical Safety Card van Cyclohexeen
• OECD SIDS