Cyclohepteen

Cyclohepteen is een cycloalkeen met 7 koolstofatomen in de ring. De stof wordt in de organische chemie als uitgangsstof gebruikt en als monomeer in de bereiding van polymeren.

Cyclohepteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohepteen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C7H12
IUPAC-naamcyclohepteen
Molmassa96,17018 g/mol
SMILES
C1CCC=CCC1
InChI
1S/C7H12/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-2H,3-7H2
CAS-nummer628-92-2
PubChem12363
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210
Fysische eigenschappen
Dichtheid0,824 g/cm³
Kookpunt112-114,7 °C
Vlampunt6 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cis-trans-isomerie

Bij cyclohepteen is cis-trans-isomerie mogelijk. Meestal wordt met cyclohepteen geduid op het cis-isomeer Z-cyclohepteen, hoewel ook de trans-vorm (E-cyclohepteen) kan voorkomen. In Z-cyclohepteen is de ring relatief weinig gespannen, terwijl in het E-isomeer een zeer grote ringspanning aanwezig is. De p-orbitalen die instaan voor de dubbele binding vormen een hoek van 30,1° met elkaar, terwijl dat in normale alkenen 0° is.[1] In principe zou - aangezien de rotatiebarrière in etheen 270 kJ/mol en de ringspanning 125 kJ/mol bedraagt - E-cyclohepteen een stabiele molecule moeten zijn, net zoals het homoloog E-cyclo-octeen. Dit is echter niet het geval.
Molecuulmodel van Z-cyclohepteen
Molecuulmodel van E-cyclohepteen

Het E-isomeer kan bereid worden uit een isomerisatie van Z-cyclohepteen onder invloed van UV-licht, bij −35 °C en in aanwezigheid van methylbenzoaat.[1] Tenzij de temperatuur laag wordt gehouden, treedt zeer snel opnieuw isomerisatie op tot het Z-isomeer. De isomerisatie zou volgens een diradicalair reactiemechanisme verlopen, waarbij een intermediair dimeer van cyclohepteen ontstaat.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.