Cyclobuteen

	Cyclobuteen
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van cyclobuteen
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C4H6
IUPAC-naam	cyclobuteen
Molmassa	54,09 g/mol
SMILES	C1=CCC1
CAS-nummer	822-35-5
EG-nummer	212-496-8
PubChem	69972
Beschrijving	Kleurloos gas
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,733 g/cm³
Kookpunt	2 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Het gas cyclobuteen is een cyclische, onverzadigde koolwaterstof met vier koolstofatomen.

Synthese

Cyclobuteen wordt bereid door de fotolyse van 1,3-butadieen. Deze pericyclische reactie is een evenwichtsreactie, en om een voldoende omzetting te bekomen moet een oplossing van 1,3-butadieen gedurende lange tijd blootgesteld worden aan ultraviolet licht:[1]

Synthese van cyclobuteen

Het wordt bekomen door 1,2-dibroomcyclobutaan met zinkpoeder te behandelen:

Synthese van cyclobuteen

Cyclobuteen kan ook bereid worden uitgaande van cyclopropylcarbinol via cyclobutanol en cyclobutyltosylaat.[2]

Toepassingen

Cyclobuteen wordt gebruikt voor de synthese van andere organische verbindingen. Aan de dubbele binding kunnen additiereacties plaatsvinden, waarmee derivaten van cyclobutaan kunnen bekomen worden.

De ring van cyclobuteen bezit een interne spanning en heeft de neiging om te openen, waardoor 1,3-butadieen ontstaan. De (elektrocyclische) ringopening kan fotochemisch gebeuren (de omgekeerde reactie van de vorming van cyclobuteen uit 1,3-butadieen) of thermisch (verhitting).[3]

Cyclobuteen kan ook gebruikt worden als monomeer in polymerisatiereacties. Nobelprijswinnaar Giulio Natta verkreeg met een gepaste katalysator (een vanadium- of titanium halogenide in combinatie met een organometaalverbinding) hoogmoleculair, lineair polycyclobuteen met een hoge graad van sterische regelmaat en kristalliniteit en met een smeltpunt van meer dan 200°C.[4] De polymeerketens bestaan uit een aaneenschakeling van cyclobutaanringen.

Bronnen, noten en/of referenties

U.S. Patent 3427241, "Photochemical method of preparing bicyclo[1.1.0]butane and cyclobutene" van 11 februari 1969 aan IBM
Organic Syntheses Coll. Vol. 7
M.T. Ong, J. Leiding, H. Tao, A.M. Virshup & T.J. Martínez (2009) - First Principles Dynamics and Minimum Energy Pathways for Mechanochemical Ring Opening of Cyclobutene, J. Am. Chem. Soc., 131 (18), pp. 6377-6379
U.S. Patent 3252956, "Cyclobutene homopolymers and process for preparing same" van 24 mei 1966 aan G. Natta et al. (Montecatini)

Cycloalkenen

Cycloalkeen:	Cyclopropeen · Cyclobuteen · Cyclopenteen · Cyclohexeen · Cyclohepteen · Cyclo-octeen · Cyclononeen
Cyclodieen:	Cyclobutadieen · Cyclopentadieen · 1,3-cyclohexadieen · 1,4-cyclohexadieen · 1,3-cycloheptadieen · 1,4-cycloheptadieen · 1,3-cyclo-octadieen · 1,4-cyclo-octadieen · 1,5-cyclo-octadieen
Cyclotrieen:	Benzeen · Cycloheptatrieen · 1,3,6-cyclo-octatrieen · 1,5,9-cyclododecatrieen
Cyclopolyeen:	Cyclo-octatetraeen · Cyclononatetraeen · Cyclo-octadecanonaeen

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] U.S. Patent 3427241, "Photochemical method of preparing bicyclo[1.1.0]butane and cyclobutene" van 11 februari 1969 aan IBM

[2] Organic Syntheses Coll. Vol. 7

[3] M.T. Ong, J. Leiding, H. Tao, A.M. Virshup & T.J. Martínez (2009) - First Principles Dynamics and Minimum Energy Pathways for Mechanochemical Ring Opening of Cyclobutene, J. Am. Chem. Soc., 131 (18), pp. 6377-6379

[4] U.S. Patent 3252956, "Cyclobutene homopolymers and process for preparing same" van 24 mei 1966 aan G. Natta et al. (Montecatini)