Styreen

Styreen is de triviale en meest gebruikte naam van ethenylbenzeen, een organische verbinding met als brutoformule C8H8. Bij kamertemperatuur komt het voor als een kleurloze vloeistof met een onaangename geur. Styreen wordt voornamelijk gebruikt als monomeer voor de productie van polymeren. Omdat styreen onder invloed van licht of zuurstof spontaan kan polymeriseren, wordt een kleine hoeveelheid 4-tert-butylcatechol toegevoegd als stabilisator.

Styreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van styreen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C8H8
IUPAC-naamethenylbenzeen
Andere namencinnameen, cinnamol, diarex HF 77, fenethyleen, fenyletheen, styrol, styropol, vinylbenzeen
Molmassa104,14912 g/mol
SMILES
C=CC1=CC=CC=C1
InChI
1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2
CAS-nummer100-42-5
EG-nummer202-851-5
PubChem7501
Vergelijkbaar metethylbenzeen, polystyreen, stilbeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH226 - H315 - H319 - H332 - H361d
EUH-zinnengeen
P-zinnenP305+P351+P338
Omgangdamp niet inademen, contact vermijden
Opslagstevig gesloten houden (wegens lichtgevoeligheid) verwijderd van hitte vonken en bronnen van open vlammen; bewaren bij 2-8°C
EG-Index-nummer601-026-00-0
VN-nummer2055
ADR-klasseGevarenklasse 3
LD50 (ratten)(oraal) 2650 mg/kg
(intraperitoneaal) 898 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,91[1] g/cm³
Smeltpunt−30,6[1] °C
Kookpunt145[1] °C
Vlampunt32[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur490[1] °C
Dampdruk700[1] Pa
Oplosbaarheid in water0,24[1] g/l
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Voorkomen

Styreen komt in kleine hoeveelheden voor in bepaalde boomharsen, steenkoolteer en pyrolyseproducten van aardolie (ongeveer 7% van gekraakte benzine).

Synthese

Er bestaan voor styreen twee belangrijke productieprocessen. Bij het eerste wordt ethylbenzeen geoxideerd tot het hydroperoxide. Dit wordt samen met propeen en met behulp van hoge druk en een siliciumdioxide-katalysator omgezet tot propeenoxide en 1-fenylethanol. Dit alcohol wordt bij 200 °C gedehydreerd met behulp van aluminiumoxide, waardoor styreen gevormd wordt:

Synthese van styreen

Het tweede - belangrijkere en meer toegepaste - proces betreft de katalytische dehydrogenering van ethylbenzeen met kaliumhydroxide of ijzer(III)oxide als katalysator bij 600-650 °C. De efficiëntie van het proces wordt verhoogd door toevoeging van een kleine hoeveelheid waterdamp.

Synthese van styreen

Een alternatieve synthese is de reactie van tolueen met synthesegas (een mengsel van koolstofmonoxide en waterstofgas):

Als katalysator wordt een basische of neutrale zeoliet gebruikt, in combinatie met één of meer promotoren. Deze promotoren zijn metalen zoals ruthenium, nikkel, kobalt of zirkonium.[2]

Toepassingen

Styreen wordt verwerkt tot een groot aantal verschillende kunststoffen. De belangrijkste hiervan is polystyreen. In 1997 werd 60% van het totaal geproduceerd styreen tot 660.000 ton polystyreen verwerkt. Polystyreen is daarmee een van de belangrijkste kunststoffen. Bovendien wordt het gebruikt bij de productie van copolymeren van acrylonitril-butadieen-styreen (ABS), acrylonitril-styreen (ASA), styreen-maleïnezuuranhydride (SMA) ,styreen-acrylnitril (SAN), styreen-butadieen en acrylonitril-styreen-acrylzure ester. Het wordt in kleine hoeveelheden aan parfums toegevoegd. Ook wordt het gebruikt als oplosmiddel bij de productie van polyesterharsen. Daarnaast is styreen een belangrijk tussenproduct bij de productie van fijnchemicaliën.

Zie de categorie Styrene van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.