1,5,9-cyclododecatrieen
1,5,9-cyclododecatrieen of CDT is een onverzadigde cyclische koolwaterstof, met drie dubbele bindingen. Het is het cyclisch trimeer van 1,3-butadieen. Er bestaan vier stereo-isomeren van: E,E,E of trans,trans,trans; Z,Z,Z of cis,cis,cis, EZZ en EEZ.
1,5,9-cyclododecatrieen
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van 1,5,9-cyclododecatrieen | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C12H18 | |||
| IUPAC-naam | cyclododeca-1,5,9-trieen | |||
| Molmassa | 162,27 g/mol | |||
| SMILES | C1CC=CCCC=CCCC=C1 | |||
| CAS-nummer | 4904-61-4 | |||
| EG-nummer | 225-533-8 | |||
| PubChem | 5364361 | |||
| Beschrijving | Kleurloze tot gele vloeistof | |||
| Vergelijkbaar met | trimethylcyclododecatrieen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338-P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos-geel | |||
| Dichtheid | 0,89 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −17 °C | |||
| Kookpunt | ca. 240 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
1,5,9-cyclododecatrieen wordt bereid door de cyclotrimerisatie van 1,3-butadieen. De reactie gebeurt in een apolair oplosmiddel (bijvoorbeeld benzeen), waarin een katalysator is opgelost die een verbinding van een of meerdere overgangsmetalen bevat, bijvoorbeeld titanium(IV)chloride, en een organoaluminiumverbinding zoals di-ethylaluminiumchloride als cokatalysator:[1]
Synthese van 1,5,9-cyclododecatrieen
Nevenproducten zijn andere cyclische of lineaire oligomeren van 1,3-butadieen zoals 1,5-cyclo-octadieen, 4-vinylcyclohexeen en laagmoleculair polybutadieen. 1,5,9-cyclododecatrieen wordt hieruit afgescheiden door middel van destillatie.
Toepassingen
1,5,9-cyclododecatrieen wordt gebruikt voor de productie van 1,12-dodecaandizuur en van het lactam laurolactam. Beide zijn monomeren voor de productie van respectievelijk polyesters en polyamiden.
De productie van 1,12-dodecaandizuur gebeurt door hydrogenering van 1,5,9-cyclododecatrieen tot cyclododecaan (2). Dat wordt geoxideerd met boorzuur. Daarbij ontstaan zowel het alcohol cyclododecanol 3a als het keton cyclododecanon 3b. Deze verbindingen worden dan met salpeterzuur omgezet in 1,12-dodecaandizuur:
Synthese van 1,12-dodecaandizuur
Laurolactam wordt bereid door cyclododecanon om te zetten in cyclododecanonoxime, dat vervolgens een Beckmann-omlegging ondergaat tot laurolactam.
1,5,9-cyclododecatrieen wordt ook gebruikt voor de productie van de vlamvertrager hexabroomcyclododecaan.
Externe link
- (en) Gegevens van 1,5,9-cyclododecatrieen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
| Bronnen, noten en/of referenties |
| Cycloalkenen | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|