1,5-cyclo-octadieen

1,5-cyclo-octadieen (doorgaans afgekort tot COD) is een organische verbinding met als brutoformule C8H12. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een aromatische geur, die zeer slecht oplosbaar is in water.

1,5-cyclo-octadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,5-cyclo-octadieen
Molecuulmodel van 1,5-cyclo-octadieen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C8H12
IUPAC-naam1,5-cyclo-octadieen
Andere namenCOD
Molmassa108,18088 g/mol
SMILES
C1CC=CCCC=C1
InChI
1S/C8H12/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2,7-8H,3-6H2/b2-1-,8-7-
CAS-nummer111-78-4
EG-nummer203-907-1
PubChem82916
BeschrijvingKleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH226 - H315 - H317 - H319 - H332
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,882 g/cm³
Smeltpunt−69,5 °C
Kookpunt151 °C
Dampdruk(bij 20°C) 650 Pa
Oplosbaarheid in water0,480 g/l
Slecht oplosbaar inwater
Brekingsindex1,4905 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1,5-cyclo-octadieen kan bereid worden door dimerisatie van 1,3-butadieen, in aanwezigheid van een nikkel-katalysator. Als bijproduct wordt 4-vinylcyclohexeen gevormd.

Toepassingen en reacties

Organische reacties

De voornaamste organische reactie met 1,5-cyclo-octadieen is die met diboraan in dimethylsulfide, waarbij het belangrijk organisch reagens 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan wordt gevormd:[1][2]

Synthese van 9-BBN

1,5-cyclo-octadieen addeert zwaveldichloride, met vorming van de gebrugde verbinding 2,6-dichloor-9-thiabicyclo[3.3.1]nonaan:[3]

Synthese van 2,6-dichloor-9-thiabicyclo(3.3.1)nonaan

Vorming van metaalcomplexen

Naast organische reacties is 1,5-cyclo-octadieen in staat om metaalcomplexen te vormen. Dat gebeurt met metalen met een lage valentie via de elektronendensiteit van de twee dubbele bindingen. De gevormde complexen zijn opmerkelijk stabiel en kunnen vrijwel zuiver geïsoleerd worden. Die stabiliteit is te danken aan het chelaateffect. De COD-liganden kunnen makkelijk worden vervangen door andere, zoals fosfines.

Enkele voorbeelden van COD-complexen zijn:

  • Dichloor(1,5-cyclo-octadieen)platina(II)
  • Bis(1,5-cyclo-octadieen)nikkel(0)
  • Bis(1,5-cyclo-octadieen)platina(0)
  • 1,5-cyclo-octadieenrodiumchloride-dimeer

Ook de Crabtree-katalysator, een iridiumcomplex, is een COD-complex.

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.