Shawn Michaels

Hoewel hij geboren werd in Chandler, Arizona, groeide Hickenbottom op in San Antonio, Texas, als zoon van een militair. In San Antonio bezocht Hickenbottom de high school op de luchtmachtbasis aldaar. Hij werd getraind door de Mexicaanse professioneel worstelaar Jose Lothario, die later ook werkte voor WWF/E als trainer en begeleider. Hickenbottom debuteerde in 1984 en werkte in zijn beginjaren voor Mid-South Wrestling en later voor Texas Allstar Wrestling, waar hij en Paul Diamond het plaatselijke Tag Team Championship veroverden. Ze kregen de titelriemen uit handen van Chavo Guerrero Sr..

Hij worstelde ook voor Central States Championship Wrestling. Daar versloegen hij en tag team-partner Marty Jannetty het team The Batten Twins voor het 'Central States Tag Team Championship'. Hickenbottom verscheen ook regelmatig in de World Class Championship Wrestling, een voormalige promotie uit Dallas, Texas. Eind jaren '80 werd de promotie financieel overgenomen door World Championship Wrestling (WCW).

Hickenbottom heeft nooit onder een andere ringnaam geworsteld dan Shawn Michaels, zo ook in zijn beginjaren. Hickenbottom begon zijn nationale carrière in 1986 als lid van de American Wrestling Association (AWA), waar hij opnieuw een team vormde met Jannetty. Het duo werd oorspronkelijk The Midnight Rockers genoemd en wonnen het AWA World Tag Team Championship twee keer tegen "Playboy" Buddy Rose en Doug Somers. Hij verscheen met Jannetty ook even in Mid-South Wrestling.

"The Rockers" tekenden in 1987 een contract bij de grote concurrent van de 'AWA', met name World Wrestling Federation (WWF) (nu WWE), maar werden twee weken later ontslagen omdat ze "te veel feestten", een misverstand volgens Michaels' autobiografie. Een jaar later keerden hij en Jannetty alweer terug. Vince McMahon beschikte vanaf dan over de auteursrechten op het team van Michaels en Jannetty. Om hun naam te verifiëren, en zo te vermijden dat ze de opbrengsten van merchandise moesten delen met de werknemers of promotors, kregen Michaels en Jannetty de thans gedenkwaardige naam "The Rockers" toegewezen.

Het energetische team "The Rockers" verwierf populariteit bij zowel kinderen als vrouwen, maar ook bij fans die technisch worstelen waardeerden. Ondanks hun populariteit kregen "The Rockers" echter nooit een waardige kans op het WWF Tag Team Championship. Hun kans kwam er uiteindelijk met vertraging in oktober 1990. The Rockers zouden het WWF Tag Team Championship winnen van de The Hart Foundation. Tijdens de wedstrijd raakte een touw los van de spanschroef. Jim Neidhart, de helft van "The Hart Foundation", was tezelfdertijd bezig zijn ontslag te regelen. The Rockers zouden van de zaak profiteren. Neidhart bleef echter aan boord en omdat het ontslag niet doorging, werd de beslissing tenietgedaan.

Hoewel "The Rockers" het WWF Tag Team Championship eerlijk hadden gewonnen, keerden de titelriemen terug naar "The Hart Foundation" en de titelwijziging werd nooit erkend. Toen het nieuws zich verspreidde, ging de WWF naarstig op zoek naar een uitvlucht. Een gescheurd touw en omgevallen spanschroef werden als reden aangehaald, waardoor het resultaat volgens de federatie niet meer geldig was. Het incident met het touw deed zich wel degelijk voor, maar werd gebruikt als drogreden.

Michaels en Jannetty namen de draad weer op, maar gingen op spectaculaire wijze uit elkaar op 12 januari 1992, na een scène tijdens het praatprogramma van Brutus "The Barber" Beefcake, genaamd "Barber Shop". Michaels gooide Jannetty door een glazen raam op de set. Jannetty verdween helemaal uit de WWF, terwijl Michaels mocht aanblijven. Hij speelde voortaan de rol van heel als "The Boy Toy". Zijn gimmick veranderde hij later naar "The Heartbreak Kid", een suggestie van Curt Hennig.

"The Rockers" hielden nog één reünie in maart 2005, waarin ze het opnamen tegen La Résistance (Rob Conway & Sylvain Grenier) tijdens een aflevering van Monday Night Raw. "The Rockers" wonnen deze wedstrijd, waarna definitief het doek viel over het team.

Shawn Michaels als WWF Tag Team Champion (Diesel "Kevin Nash" niet op de foto) in 1994

Michaels speelde een ijdeltuit, die een affaire had met "Sensational" Sherri. Ze was volgens de verhaallijn door hem geïntrigeerd. Sherri zong de eerste versie in van zijn themamuziek "Sexy Boy". Michaels slaagde er in juli 1992 aanvankelijk niet in het WWF Intercontinental Championship te winnen van Bret Hart. Tegen diezelfde Hart verloor hij de allereerste ladder match in de geschiedenis van de WWF. Michaels won de titel uiteindelijk van "The British Bulldog" Davey Boy Smith, tijdens een aflevering van Saturday Night's Main Event op 27 oktober 1992. Kort daarna leed Michaels een nederlaag tegen zijn toekomstige vijand Bret Hart voor het WWF Championship bij het evenement Survivor Series.

Michaels en Sherri beëindigden hun relatie. Marty Jannetty daagde plots op, wat leidde tot enkele memorabele wedstrijden met Michaels. In het voorjaar van 1993 verloor Michaels het Intercontinental Championship aan Jannetty in een (achteraf) beroemde aflevering van Monday Night Raw op 17 mei 1993, maar heroverde het kampioenschap een maand later. Hij kreeg de hulp van zijn debuterende bodyguard en vriend "Diesel" Kevin Nash, het begin van een samenwerking als Two Dudes with Attitudes.

Na een tegenvallende periode met Curt Hennig als tegenstrever, nam Michaels in september 1993 (al dan niet kayfabe) ontslag. Er werd bekendgemaakt dat Michaels er niet in was geslaagd zijn titel vaak genoeg te verdedigen gedurende een bepaald tijdsbestek. Michaels werd in feite geschorst omdat hij positief had getest op het gebruik van steroïden, een aanklacht die Michaels tot de dag van vandaag heeft ontkend.

Hij weigerde een aanbod van WCW en was te zien bij United States Wrestling Association (USWA), dat evenwel nauw samenwerkte met WWF. Michaels werd in feite niet ontslagen door zijn werkgever. Hij maakte zijn rentree bij het evenement Survivor Series in november 1993, ter vervanging van de (fictief) gearresteerde Jerry Lawler. Hij streed met Lawler's ridders (afgeleid van Lawler's persona "The King") tegen Bret, Bruce, Keith en Owen Hart.

Hij kwam in het vaarwater van Razor Ramon, die het Intercontinental Championship had buit gemaakt in afwezigheid van Michaels. Aangezien hij nooit 'clean' werd verslagen voor de titel, of de kans niet kreeg om die te verdedigen, claimde Michaels dat hij de ware kampioen was en droeg zijn oude titelriem uit protest.

Hun vete kende zijn absolute hoogtepunt in de vorm van een ladder match bij WrestleMania X in maart 1994. Razor Ramon's huidige en Michaels' oude titelriem werden boven een ladder in de ring opgehangen. Michaels verloor de legendarische wedstrijd, die later werd beloond met 5 sterren door zowel het magazine Pro Wrestling Illustrated als Wrestling Observer Newsletter. Hieraan dankt Michaels ook zijn reputatie als "Innovator of the Ladder Match", terwijl het concept een idee was van Bret Hart.

Hij was even out met een blessure en presenteerde in de tussentijd het "Heartbreak Hotel"-praatprogramma, wat vooral werd uitgezonden op de show WWF Superstars.

Michaels vormde sinds het najaar van 1993 een duo met "Diesel" Kevin Nash. Op 28 augustus 1994 veroverden Michaels en zijn in populariteit groeiende sidekick Diesel het WWF World Tag Team Championship van The Headshrinkers (Samula "Samu" Anoa'i & Sam Fatu). Gedurende hun korte periode als tag team gebruikte "Two Dudes with Attitudes" een variatie op de afwerkingsbeweging van "The Headshrinkers", waarbij Michaels op Diesels schouders klom en een splash uitvoerde op hun tegenstanders.

Michaels en Diesel veroverden hun tweede en laatste WWF World Tag Team Championship bij het evenement In Your House 3: Triple Header, met een overwinning tegen Owen Hart en Yokozuna. Bij het evenement Summerslam (1994) verloor Diesel het Intercontinental Championship aan Razor Ramon, waarbij Michaels hem per ongeluk een trap (jargon: superkick) gaf.

Drie dagen na hun split bereikte Diesel de top. Hij versloeg Bob Backlund en veroverde het WWF Championship na slechts 6 seconden in Madison Square Garden. Michaels kreeg daarna opnieuw af te rekenen met een wezenlijke blessure.

Michaels won de Royal Rumble in 1995. Hij probeerde wraak te nemen op Diesel bij WrestleMania XI. Michaels regelde "Sycho" Sid Vicious als zijn bodyguard, maar verloor. Michaels nam een korte rustpauze. Hij keerde terug naar de ring als een (baby)face in juni 1995 en haalde het van Jeff Jarrett, waarmee Michaels zijn derde Intercontinental Championship in de wacht sleepte. Michaels verdedigde zijn titel tegen Razor Ramon bij het evenement SummerSlam in een nieuwe ladder match en won deze heruitgave van WrestleMania X. Ook deze wedstrijd geniet een geëerde reputatie onder fans en insiders. Michaels worstelde in die tijd vaak met en vooral tégen 1-2-3 Kid.

Rond deze periode was Michaels een prominent lid van een groep achter de schermen die bekend stond als "The Kliq", die anderen zagen als een poging om bij Vince McMahon dominantie af te dwingen. Hun fratsen werden beschouwd als inbreuk op kayfabe, de fictieve aard van professioneel worstelen. Michaels betwijfelde deze opvatting en beweerde dat McMahon alleen worstelaars die het verdienden een duwtje in de rug (jargon: push) gaf. De "bende" telde vijf leden; Michaels, Paul Levesque, Sean Waltman, Scott Hall en Kevin Nash.

In oktober 1995 werd Michaels aangevallen in een bar te Syracuse en kon het WWF Intercontinental Championship niet verdedigen tegen Shane Douglas. In plaats daarvan verloor Douglas van Scott Hall bij het evenement In Your House 4: Great White North. Douglas blijft volhouden dat Michaels die avond best had kunnen worstelen en hem gewoon niet wilde laten winnen. Hij verdween even uit beeld, maar maakte toen bekend dat hij zou terugkeren naar de WWF voor de Royal Rumble, die Michaels voor het tweede achtereenvolgende jaar op zijn naam schreef. Rond deze tijd werd Jose Lothario, Michaels' trainer, een tv-gezicht. Hij deed op het scherm dienst als Michaels' manager.

Hij won zijn eerste WWF Championship bij WrestleMania XII in maart 1996, waar hij Bret Hart klopte via sudden death, na hun zestig minuten durende Iron Man match die was geëindigd in een 0-0 gelijkspel. Terwijl de promotie World Championship Wrestling (WCW) enkele grote namen wist te strikken, onder wie Michaels' vrienden Hall en Nash, bleef Michaels het grootste deel van 1996 onbetwist kampioen. Hij versloeg zowel Mick Foley, Big Van Vader als Davey Boy Smith op pay-per-view. Michaels' regeerperiode eindigde bij het evenement Survivor Series in november, waar hij verloor tegen Sycho Sid.

Michaels heroverde het WWF Championship van Sycho Sid in januari 1997, bij het evenement Royal Rumble in zijn thuisstad San Antonio, Texas. Dit was bedoeld als een opzetje voor de herkansing tegen Bret Hart bij WrestleMania 13, maar het lot bleek anders te zijn en de wedstrijd heeft nooit plaatsgevonden. Michaels leverde de titel eigenhandig in tijdens een aflevering van Monday Night Raw op 13 februari 1997 , tevens de dag waarop Raw voor het eerst live werd uitgezonden op USA Network.

In realiteit kreeg hij negatief doktersadvies en kwam zijn carrière in gevaar wegens rugproblemen. Michaels zei dat hij zijn "glimlach was verloren", zoals te zien als easter egg op zijn dvd From The Vault. Bret Hart begon te redetwisten met Stone Cold Steve Austin, wat een climax kende bij WrestleMania 13. Terwijl Michaels aanvankelijk was gepland als Harts tegenstander, voorzag hij de wedstrijd van commentaar. Na een knie-operatie door Dr. James Andrews keerde hij wonderbaarlijk terug en vormde korte tijd een team met "Stone Cold" Steve Austin. Samen wonnen ze één keer het WWF Tag Team Championship. Michaels en Austin versloegen Owen Hart en Davey Boy Smith.

Bij het evenement SummerSlam (1997) deed Michaels dienst als scheidsrechter in de titelwedstrijd tussen kampioen The Undertaker en Bret Hart. Hij sloeg The Undertaker met een klapstoel, hoewel dat onbedoeld was en Michaels feitelijk doelde op Hart. Hij zag zich genoodzaakt het kampioenschap toe te kennen aan eeuwige rivaal Bret Hart.

Shawn Michaels in september 1997

Hij veranderde terug in een heel, met name door The Undertaker te slaan met een klapstoel. Dit was het begin van een verhaallijn (jargon: feud) tussen Michaels en The Undertaker die zou duren tot het einde van het jaar. In de zomer van 1997 vormde Michaels met boezemvriend Hunter Hearst Helmsley, diens toenmalige vriendin Chyna en "Ravishing" Rick Rude een alliantie genaamd D-Generation X.

De groep uitte zich door rebels gedrag, zoals het wijzen naar hun kruis gevolgd door een niet mis te verstane "Suck It". D-Generation X was een bouwsteen van het immens populaire Attitude Era tussen 1997 en 2002. The Hart Foundation, op dat ogenblik een pro Canada-groep, trad naar voren als belangrijkste tegenstanders. Michaels beschimpte zowel "The Hart Foundation" als Canada. Hij snoot zijn neus in de Canadese vlag of veegde er letterlijk zijn voeten aan. In zijn boek Heartbreak & Triumph zegt Michaels dat ontheiliging van de vlag een ingeving was van "The Hart Foundation"-leider Bret Hart.

Bij het evenement One Night Only, een pay-per-view die enkel in Groot-Brittannië werd uitgezonden, versloeg hij "The Hart Foundation"-lid Davey Boy Smith. Hij nam het WWF European Championship over van Davey Boy Smith en kroonde zich tot eerste Grand Slam Champion aller tijden. Hij was de enige worstelaar die zowel het WWF Championship als het WWF European Championship op hetzelfde moment heeft gedragen. Michaels gaf het WWF European Championship in december 1997 door aan Triple H.

In oktober, bij het evenement Badd Blood: In Your House, namen Michaels en The Undertaker deel aan de eerste Hell in a Cell match in de geschiedenis, waarbij Michaels - na het verliezen van grip - vanaf de zijkant van het 5 meter hoge bouwsel door een commentatorentafel viel. Michaels haalde het van The Undertaker mits de hulp van een debuterende Kane, wat in november 1997 leidde tot een titelkans tegen Bret Hart bij het evenement Survivor Series en bovendien een van de meest controversiële wedstrijden in de geschiedenis van het professioneel worstelen, de beruchte "Montreal Screwjob". Michaels veroverde het WWF Championship, maar verloor het kampioenschap reeds een maand later aan Ken Shamrock bij het evenement D-Generation X: In Your House.

In maart 1998 dwong een rugblessure, die Michaels reeds in januari had opgelopen tijdens een wedstrijd tegen The Undertaker bij het evenement Royal Rumble (1998), hem te stoppen met worstelen. Hij scheurde twee tussenwervelschijven af, maar één schijf was compleet verbrijzeld.

Michaels' laatste wedstrijd voor zijn temporeel pensioen was er één tegen Stone Cold Steve Austin bij WrestleMania XIV op 29 maart 1998, waar professioneel bokser Mike Tyson hem de titel kostte. Michaels raakte verslaafd aan het gebruik van pijnstillers en antibiotica. Hij bleef tussen januari en maart 1998 verder worstelen, maar zijn activiteit werd wel teruggeschroefd.[1]

Voordat hij de titel verloor als gevolg van de blessure, maakte Michaels samen met D-Generation X nog regelmatig zijn opwachting zoals "Stone Cold" Steve Austin in het voorgaande jaar. Austin liep toen in augustus een nekblessure op na een verkeerd worstelmanoeuvre van Owen Hart.

Michaels keerde terug op 23 november 1998, maar niet als worstelaar. In plaats daarvan verving hij Sgt. Slaughter als WWF Commissioner. Gedurende 1998 en 1999 wisselde Michaels tussen heel en face. Hij fungeerde lange tijd als WWF Commissioner, maar gaf die rol uiteindelijk door aan Mick Foley. Later werd hij (fictief) woordvoerder van de WWF.

Tot vandaag is hij de langstzittende WWF Commissioner. Hij speelde de rol bijna 20 maanden. Michaels bleef werken voor de WWF, en maakte zijn opwachting bij conventies zoals "WWF Fan Axxes". Hij fungeerde als scheidsrechter in de Iron Man match tussen Dwayne "The Rock" Johnson en Triple H bij het evenement Judgment Day in mei 2000.

Rond deze periode stond Michaels mee aan de wieg van zijn eigen 'Texas Wrestling Academy'. In februari 2001 tekende Michaels een verbeterd contract bij de WWF.

In 2002 kondigde Michaels verrassend zijn comeback aan. Hij werd ingehuurd door Kevin Nash als nieuw lid van de New World Order (nWo). Toen de nWo werd opgeheven, wilde Triple H schijnbaar verbroederen met Michaels. Later kwamen ze naar de ring met hun D-Generation X-themamuziek -en kleding. Net op het moment dat ze hun bekende "Suck it"-pose zouden gaan doen, werd hij aangevallen door Triple H. Tot ieders verbazing daagde Michaels zijn beste vriend uit tot "een straatgevecht" zonder regels bij het evenement SummerSlam, die Triple H accepteerde.

Michaels keerde terug naar de ring om tegen Triple H te worstelen bij het evenement SummerSlam, wat toen werd gepromoot als een eenmalig gebeuren. Toch zou hun ruzie twee jaar duren. De wedstrijd bij SummerSlam werd louter gepromoot als Michaels' emotionele terugkeer naar de ring na meer dan vier jaar, maar hij leek buitengewoon scherp in de ring. Michaels zegevierde, maar werd aangevallen door Triple H met een voorhamer.

Bij het evenement Survivor Series won Michaels het World Heavyweight Championship van Triple H in de eerste Elimination Chamber match ooit, waar ook Rob Van Dam, Kane, Chris Jericho en Booker T aan deelnamen. Michaels verloor het World Heavyweight Championship een maand later in een Three Stages of Hell-wedstrijd tegen Triple H (NB: eerste worstelaar die 2-0 scoort onder doorgaans moeilijke wedstrijdstipulaties, is de winnaar).

Michaels nam in januari 2004 deel aan een Last Man Standing-wedstrijd om het World Heavyweight Championship tegen regerend kampioen Triple H, meer bepaald bij het evenement Royal Rumble. De wedstrijd eindigde in een gelijkspel. Michaels was betrokken in het main event van WrestleMania XX, waar hij tekortkwam tegen Triple H en uiteindelijke winnaar Chris Benoit voor het World Heavyweight Championship. Michaels vocht tegen Triple H in een vrij epische Hell in a Cell match bij het evenement Bad Blood aanvankelijk ter afsluiting van een lange verhaallijn, maar moest zijn meerdere erkennen. Deze wedstrijd duurde meer dan 47 minuten. Hij verloor ook een World Heavyweight Championship-wedstrijd tegen Triple H bij het evenement Taboo Tuesday, met name toen de fans voor hem stemden in plaats van Chris Benoit of Edge.

Shawn Michaels omhelst Chris Jericho na hun confrontatie bij WrestleMania XIX

Michaels raakte daarnaast verwikkeld in een vete met Chris Jericho. Die laatste was geöbsedeerd door Michaels. Deze verhaallijn liep parralel met de ruzie tussen Michaels en Triple H. Op 13 januari 2003 won Jericho een zogeheten over-the-top-rope-uitdaging om zijn toegangsnummer voor de Royal Rumble te bepalen en koos nummer twee. Jericho hoopte als zodanig een treffen met Michaels uit de brand te slepen, die al tot nummer één was benoemd. Tijdens de Royal Rumble werd Michaels geëlimineerd door Jericho.

Ze werden dé grote hype in aanloop naar WrestleMania XIX en leverden bij het evenement een geweldige performance af. Michaels versloeg Jericho. Na de wedstrijd reikte Michaels de hand aan Jericho, die in plaats van de hand te schudden Michaels omhelsde als vermeend teken van respect (zie foto). Eerst leek het op sportiviteit vanwege Jericho, maar die schopte Michaels al snel in het kruis. In augustus 2003 verloor Michaels een Elimination Chamber match bij het evenement SummerSlam, waar ook Jericho niet kon winnen. Triple H kaapte uiteindelijk de overwinning weg. Michaels en Jericho ontmoetten elkaar nog eens in het najaar van 2008, met een zinderende ladder match bij het evenement No Mercy als orgelpunt.

In december 2004 was Michaels enkele weken buiten strijd. Hij keerde terug in januari 2005, als scheidsrechter in de Elimination Chamber match bij het evenement New Year's Revolution. Na de Royal Rumble focuste Michaels op Kurt Angle. Hij werd verslagen door Angle tijdens WrestleMania 21, een duel dat werd verkozen tot wedstrijd van het jaar door Pro Wrestling Illustrated. Michaels vereffende de score bij het evenement Vengeance.

Michaels en Hulk Hogan werkten samen tegen Kurt Angle en toenmalig WWE Intercontinental Champion Carlito. Na de wedstrijd keerde Michaels zich tegen Hogan met zijn gepatenteerde Sweet Chin Music-superkick. Hogan versloeg Michaels bij het evenement SummerSlam. Michaels reikte hem de hand aan en zei "I needed to know, and I found out", waarop Michaels en Hogan elkaar de hand schudden.

Hij duelleerde even met "The Masterpiece" Chris Masters. Het duo worstelde tegen elkaar bij het evenement Unforgiven, waar Michaels zegevierde. Daarna kwam Michaels alweer oog in oog te staan met Kurt Angle, maar geraakte niet verder dan een 2-2 gelijkspel in een Iron Man match. Michaels verloor bij het evenement Taboo Tuesday van John Cena en Kurt Angle. Cena behield het WWE Championship. In 2007 zou hij nogmaals verliezen van Cena, meer bepaald bij WrestleMania 23. Michaels werd de aanvoerder voor de 5-tegen-5 Raw vs SmackDown!-eliminatiewedstrijd bij Survivor Series. Michaels was het enige overgebleven lid van Team Raw, tegenover drie worstelaars van Team SmackDown. Hij werd geëlimineerd door Randy Orton, van wie hij eerder al eens verloor bij het evenement Unforgiven in september 2003.

Begin 2006 roemde Vince McMahon hem voor zijn aandeel in de Montreal Screwjob. Michaels probeerde McMahon op het hart te drukken dat hij niet in het verleden moest leven. McMahon vatte het echter niet zo op, begon onmogelijke eisen te stellen en bemoeide zich voortaan met Michaels' wedstrijden. Enkele weken later confronteerde hij McMahon in de ring en daagde hem uit, maar McMahon weigerde en poogde Michaels zelfs te ontslaan. McMahon werd daarin bijgestaan door zijn zoon Shane McMahon. Michaels versloeg McMahon bij WrestleMania 22 in een bloederige No Holds Barred-wedstrijd. Bij het evenement Backlash verloor hij met "God" als partner van Vince en Shane McMahon. Het verlies werd ten dele veroorzaakt door Spirit Squad. Michaels probeerde wraak te nemen op het Spirit Squad, met wisselend succes.

In de lente en zomer van 2006 vond een reeks ontwikkelingen plaats die suggereerden dat een reünie tussen Michaels en Triple H als D-Generation X er zat aan te komen. Het startte bij WrestleMania 22, waar zowel Michaels als Triple H aanhoudend hun karakteristieke "crotch chops" en "Suck it"-pose uitvoerden tijdens hun duels. Het duo ging door met het uitvoeren van chops en in de afleveringen van Raw die volgden kreeg Michaels het aan de stok met Mr. McMahon, terwijl Triple H het WWE Championship najaagde maar in conflict raakte met Mr. McMahon.

Op 13 juni was de reünie een feit. Tijdens een wedstrijd van Triple H tegen Spirit Squad, snelde Michaels hem ter hulp. Bij het evenement Vengeance versloegen ze de Spirit Squad. Na de overwinning ging de groep door met hun kinderachtige tradities tegen Spirit Squad, Vince McMahon, Shane McMahon en Jonathan Coachman en dit voor meerdere weken. Ze klopten Spirit Squad tijdens Saturday Night Main Event in een eliminatiewedstrijd en versloegen Vince en Shane McMahon bij het evenement SummerSlam.

Aan hun tweede samenwerking kwam abrupt een einde. Triple H raakte op 7 januari 2007 zwaar geblesseerd bij het evenement New Year's Revolution. Triple H scheurde met name zijn rechterquadriceps af en miste het complete voorjaar, inclusief WrestleMania 23. Michaels veroverde het WWE World Tag Team Championship als partner van John Cena tegen Rated-RKO (Randy Orton & Edge).

"D-Generation X" kwam nog eens samen in 2009 en 2010, met enkele overwinningen tegen The Legacy (Cody Rhodes & Ted DiBiase Jr.). Michaels en Triple H wonnen samen 1 keer het WWE World Tag Team Championship, meer bepaald tegen Jeri-Show (Chris Jericho & Big Show) bij het evenement Tables, Ladders & Chairs in december 2009. In het voorjaar van 2008 beëindigde Michaels de carrière van Ric Flair in de WWE, meer bepaald bij WrestleMania XXIV. Michaels versloeg Dave Batista bij het evenement Backlash in april 2008 en probeerde nog een laatste keer het WWE Championship te veroveren van kampioen John Cena bij het evenement Survivor Series in november 2009, maar faalde net als Triple H in zijn opzet.

Michaels' laatste noemenswaardige verhaallijn naast The Undertaker, tussen 2009 en 2010, was een van de markantste en meest opzienbarende verhaallijnen die ooit in WWE te zien waren. Michaels zou tot twee keer toe de legendarische WrestleMania-winstreeks van The Undertaker proberen te verbreken. Voor aanvang stond de teller van The Undertaker op 16-0.

Shawn Michaels in 2008

In het voorjaar van 2009 verzekerde Michaels zich van een wedstrijd tegen The Undertaker bij WrestleMania XXV. Na een enorme hype en pogingen om elkaar te intimideren werd hun ontmoeting bij WrestleMania verkozen tot wedstrijd van het jaar. Volgens velen was het zelfs een van de beste wedstrijden uit de geschiedenis.

Michaels verklaarde dat het een perfecte wedstrijd was, maar dat hij slechts één fout had gemaakt. Hij verwees naar een Moonsault (jargon: achterwaartse salto) vanop de bovenste spanschroef die door The Undertaker werd beantwoord met zijn afwerkingsbeweging Tombstone Piledriver. Op die manier verloor Michaels de wedstrijd.

De memorabele wedstrijd tussen Shawn Michaels en The Undertaker bij WrestleMania 25 ontving in 2010 de Slammy Award voor beste wedstrijd van het jaar 2009. Tijdens zijn speech daagde hij The Undertaker uit voor een herkansing bij WrestleMania XXVI. The Undertaker gaf echter geen krimp en weigerde zijn uitdaging.

Aangezien The Undertaker op dat moment het World Heavyweight Championship in zijn bezit had, kon de winnaar van Royal Rumble hem uitdagen voor de titel. Dit was uiteindelijk Edge. Shawn Michaels' enige mogelijkheid om een wedstrijd tegen The Undertaker te verwerven was door de Royal Rumble te winnen, maar hij faalde.

Michaels kostte The Undertaker vervolgens het World Heavyweight Championship tijdens een Elimination Chamber match in februari 2010, waardoor Chris Jericho uit de bus kwam als nieuwe kampioen. Michaels verantwoordde deze actie op de eerstvolgende uitzending van Monday Night Raw. The Undertaker bleek aanwezig te zijn en kwam naar de ring toen Michaels bezig was alles uit te leggen. Toen daagde Michaels hem uit om wraak te nemen bij WrestleMania. The Undertaker accepteerde deze keer, maar op één voorwaarde. Als Michaels verloor was zijn carrière voorbij. Michaels accepteerde de uitdaging en sprak dat hij geen carrière had als hij The Undertaker niet kon verslaan.

In de aanloop naar WrestleMania probeerden Michaels en The Undertaker voortdurend elkaar te intimideren. Michaels verscheen tijdens een aflevering Friday Night SmackDown! en viel The Undertaker aan. Die laatste nam wraak tijdens een aflevering van Raw. Bij WrestleMania was de wedstrijd van Michaels en The Undertaker de meest geanticipeerde wedstrijd van de avond. Na een bloedstollende wedstrijd en na drie Tombstone Piledrivers - waarvan één buiten de ring, de laatste springend en de laatste twee achter elkaar - versloeg The Undertaker hem en beëindigde zijn carrière.

Inmiddels is Shawn Michaels een Hall of Famer. Hij werd opgenomen in 2011, aan de vooravond van WrestleMania XXVII.