The Undertaker

In 1984 begon Calaway zijn worstelcarrière bij 'World Class Championship Wrestling' (WCCW) en vijf jaar later, in 1989, worstelde hij voor de World Championship Wrestling (WCW) als "Mean" Mark Callous. In 1990 werd zijn WCW-contract niet verlengd en ondertekende hij een nieuw contract met de World Wrestling Federation. Onder de ringnaam Kane The Undertaker maakte Calaway zijn WWF-debuut, maar al snel werd zijn ringnaam ingekort tot The Undertaker.

Calaway maakte onder de ringnaam Texas Red zijn debuut in de 'World Class Championship Wrestling' (WCCW). In zijn eerste kamp verloor hij van Bruiser Brody. Vier jaar later verliet hij de WCCW en ging aan de slag in de 'Continental Wrestling Association' (CWA), die later door Jerry Jarrett hernoemd werd tot 'United States Wrestling Association' (USWA) nadat CWA en de WCCW gefuseerd werden. In april 1989 boekte hij succes als The Master of Pain, door zijn eerste professionele worstelkampioenschap, met name het 'USWA Unified World Heavyweight Championship', te winnen van Jerry "The King" Lawler.

In 1989 tekende Calaway een contract bij de World Championship Wrestling (WCW), waar hij al snel lid werd van het tag team "Skyscrapers" en verving de geblesseerde Sid Vicious. Calaway worstelde voortaan onder de ringnaam Mean Mark Callous. In juli 1990 worstelde hij tegen Lex Luger voor het 'NWA United States Heavyweight Championship' bij het evenement The Great American Bash, maar verloor. Op 1 september 1990, bij een live-evenement in Greensboro (North Carolina), verloor hij tegen Sting en een paar dagen later werd bekendgemaakt dat zijn WCW-contract niet zou worden verlengd.

Calaway worstelde vervolgens kort in de New Japan Pro Wrestling (NJPW) als Punisher Dice Morgan. Nadat hij de NJPW verliet, keerde hij terug naar de USWA om deel te nemen aan een toernooi met als inzet het 'USWA Unified World Heavyweight Championship'. Hij versloeg Bill Dundee in de eerste ronde, maar verloor in de kwartfinale van Jerry Lawler. In oktober 1990 ondertekende Calaway een contract bij de World Wrestling Federation (WWF).

Tijdens opnames van WWF Superstars op 19 november 1990 maakte Calaway zijn debuut als Kane The Undertaker. Het personage was gemodelleerd naar een begrafenisondernemer uit oude Westernfilms. Zo droeg hij regenkledij, grijze handschoenen, laarzen en een zwarte hoed. Calaway kreeg als "Kane The Undertaker" en later "The Undertaker" de bijnaam "The Deadman". Naarmate zijn carrière vorderde kwam daar ook "The Phenom" ("Het fenomeen") bij.

Op 22 november 1990, bij het evenement Survivor Series, werd hij door "Million Dollar Man" Ted DiBiase gepresenteerd als lid van het "Million Dollar"-team. In de eerste minuut van de wedstrijd voerde Kane The Undertaker zijn afwerkingsbeweging Tombstone Piledriver uit op Koko B. Ware en won de wedstrijd voor zijn team. Kort na het evenement Survivor Series werd Calaways ringnaam Kane The Undertaker ingekort tot The Undertaker. Rond deze periode verwisselde The Undertaker van 'manager'. Paul Bearer nam de plaats in van Brother Love. Bearer vertolkte de rol van een spookachtige begrafenisondernemer die steeds een gouden urn bij zich droeg waar The Undertaker 'mystieke krachten' uit kon puren. Gedurende zijn periode als heel ("slechterik") stopte The Undertaker zijn verslagen tegenstanders in een lijkzak, meestal "mindere goden" (jargon: jobbers).

The Undertaker maakte zijn WrestleMania-debuut op 24 maart 1991 bij WrestleMania VII en versloeg "Superfly" Jimmy Snuka. Hiermee begon zijn fameuze Streak die pas eindigde in 2014. Hij viel The Ultimate Warrior aan en sloot hem op in een luchtdichte kist op de set van Bearers "Funeral Parlor"-talkshow. De vete met The Ultimate Warrior duurde een jaar en ook "Macho Man" Randy Savage, Sid Justice, Sgt. Slaughter en Hulk Hogan waren erbij betrokken. Hun verhaallijn eindigde bij het evenement Survivor Series toen The Undertaker kampioen Hogan versloeg voor het WWF Championship en zijn eerste kampioenschap veroverde. Bij het evenement This Tuesday in Texas moest The Undertaker de titel afstaan aan Hogan. In februari 1992 probeerde The Undertakers bondgenoot Jake "The Snake" Roberts zijn rivaal Randy Savage en vriendin Miss Elizabeth achter de schermen aan te vallen met een klapstoel, maar werd gestopt door The Undertaker. Hij veranderde plots in een face ("held" of "fan-favoriet") en versloeg Roberts bij WrestleMania VIII.

Hij verloor in januari 1994 een "Casket"-wedstrijd van Yokozuna bij het evenement Royal Rumble. Yokozuna kreeg hulp van andere worstelaars om hem op te sluiten in een doodskist. Na WrestleMania X, waar vertolker Mark Calaway ontbrak door blessureleed, kondigde Ted DiBiase de terugkeer van The Undertaker aan. Deze door Brian Lee gespeelde Undertaker was echter een bedrieger, wat leidde tot de terugkeer van de "echte" Undertaker bij het evenement SummerSlam. Hij verscheen als een nieuwe versie van zijn oorspronkelijke "Deadman"-personage en de grijze tinten op zijn kledij werden vervangen door paarse. The Undertaker versloeg de bedrieger na het uitvoeren van drie Tombstone Piledrivers. Hij kreeg een herkansing tegen Yokozuna bij het evenement Survivor Series en wist hem deze keer te verslaan.

The Undertaker had in 1995 een maandenlange verhaallijn naast "Million Dollar Corporation", een alliantie die werd geleid door Ted DiBiase. Kama Mustafa stal de urn van The Undertaker bij WrestleMania XI. Hij smolt de urn tot een gouden ketting en viel The Undertaker aan. Bij het evenement SummerSlam won The Undertaker de "Casket"-wedstrijd van Kama. Een paar weken later blesseerde The Undertaker zijn oog, onderging een operatie en was inactief tot zijn terugkeer bij het evenement Survivor Series.

In het voorjaar van 1996 raakte The Undertaker in conflict met "Diesel" Kevin Nash, wat leidde tot een confrontatie bij WrestleMania XII, die The Undertaker winnend afsloot. "Mankind" Mick Foley maakte hierna zijn debuut en verstoorde een wedstrijd tussen The Undertaker en Justin Hawk Bradshaw. Het conflict tussen The Undertaker en Mankind liep verder uit de hand. Het kwam tot een confrontatie bij het evenement SummerSlam, waar hij verloor met dank aan Bearer. Na diens verraad nam de rivaliteit tussen The Undertaker en Mankind verder toe en dat resulteerde bij het evenement In Your House: Buried Alive in een "Buried Alive"-wedstrijd. The Undertaker won de wedstrijd nadat Mankind in een diepe kuil belandde, maar even later werd hij door The Executioner "levend begraven".

Hij keerde terug in november 1996 bij het evenement Survivor Series en nam het alweer op tegen Mankind, maar diens manager Bearer werd zes meter boven de ring opgeknoopt en indien The Undertaker de wedstrijd won zou hij volgens de verhaallijn Bearer verhangen. Hoewel The Undertaker de wedstrijd won, roerde The Executioner zich opnieuw en bevrijdde Bearer. Vervolgens richtte The Undertaker kort zijn aandacht op The Executioner, die sinds zijn debuut een ware doorn in het oog was geworden. Hij versloeg The Executioner bij het evenement In Your House: It's Time. Nog in het najaar van 1996 begon The Undertaker een verhaallijn met Vader en in januari 1997 verloor The Undertaker bij het evenement Royal Rumble van Vader, die hulp kreeg van Bearer. Na zijn verlies begon hij zijn aandacht te richten op het WWF Championship. Hij versloeg Sycho Sid voor het WWF Championship bij WrestleMania 13. Het was voor The Undertaker het tweede WWF Championship.

Na het evenement WrestleMania 13 wilde Paul Bearer zijn "grootste geheim" bekendmaken: The Undertaker was een moordenaar die als kind het mortuarium waar Bearer werkte in brand had gestoken, waarbij zijn ouders en jonge halfbroer om het leven kwamen. Uiteindelijk kondigde Bearer aan dat The Undertakers halfbroer, Kane, nog in leven was, maar door de brand werd hij vreselijk verbrand en verminkt. Na al die jaren wou Kane wraak nemen op The Undertaker. Hij verdedigde zich en verklaarde dat Kane een pyromaan was en onmogelijk kon overleven. Hij verloor het WWF Championship aan Bret Hart bij het evenement SummerSlam in augustus 1997, met Shawn Michaels als gastscheidsrechter.

The Undertaker daagde Shawn Michaels uit voor een Hell in a Cell match bij het evenement Badd Blood: In Your House. Het was de allereerste kamp volgens dit wedstrijdtype. Tijdens de wedstrijd maakte Kane zijn debuut en viel The Undertaker aan. Naarmate de verhaallijn vorderde daagde Kane hem meermaals uit voor een wedstrijd, maar The Undertaker weigerde telkens. Uiteindelijk vond een wedstrijd plaats bij WrestleMania XIV, waar The Undertaker zegevierde. Hij nam het alweer op tegen Kane bij het evenement Unforgiven: In Your House in een "Inferno"-wedstrijd. Hij won de wedstrijd zodra Kane's rechterarm in brand vloog.

In juni 1998 kwam The Undertaker opnieuw in het vaarwater van Mankind, wat resulteerde in een beruchte Hell in a Cell match bij het evenement King of the Ring op 28 juni 1998. Tijdens de wedstrijd gooide hij Mankind van het dak van de kooi af, circa 5 meter hoog. The Undertaker gooide Mankind ook door het dak van de kooi naar de ring. De wedstrijd eindigde met een overwinning voor The Undertaker, nadat hij de Tombstone Piledriver uitvoerde op Mankind.

In januari 1999 introduceerde The Undertaker een vernieuwde versie van "The Deadman", een esoterische priester. Het personage werd enorm populair. The Undertaker beweerde vaak dat hij bevelen opvolgde van een "hogere macht". Bovendien was hij vaak te zien met een zwarte kap. Geholpen door zijn handlangers maakte hij offers van worstelaars aan de hand van mystieke bezweringen. Hij haalde de duistere kant van worstelaars naar boven. De groep "Ministry of Darkness" bestond uit The Brood (Gangrel, Edge en Christian), The Acolytes (Bradshaw en Faarooq), Mideon en Nelson Frazier Jr.".

De wens van The Undertaker was om WWF van zijn eigenaar, Vince McMahon te ontdoen en zelf de touwtjes in handen te nemen. Dit resulteerde in een gevecht tussen The Undertaker en de oprichter van de groep The Corporation, met name The Big Boss Man. Dit gevecht vond plaats bij WrestleMania XV in een Hell in a Cell match. Hij versloeg The Big Boss Man. Bij het evenement Backlash won The Undertaker van "The Corporation"-lid Ken Shamrock. Hij werd geholpen door John "Bradshaw" Layfield.

Hij ontvoerde Stephanie McMahon en dwong Vince McMahon om zich aan te sluiten bij de groep "The Alliance" met zijn aardsrivaal Stone Cold Steve Austin. The Undertaker probeerde met Stephanie McMahon te trouwen op een huiveringwekkende plechtigheid onder leiding van Paul Bearer. Dat lukte niet omdat "Stone Cold" Steve Austin in staat was haar te redden. The Undertaker versloeg "Stone Cold" Steve Austin bij het evenement Over the Edge, waar Owen Hart om het leven kwam.

Daarna veroverde hij voor de 3e keer het WWF Championship, met de hulp van gastscheidsrechter Shane McMahon. Later maakte The Undertaker bekend dat Shane McMahon zijn "hogere macht" was. "Ministry of Darkness" en "The Corporation" bundelden als dusdanig de krachten als het "Corporate Ministry". Nadat The Undertaker had verloren van "Stone Cold" Steve Austin bij de evenementen King of the Ring en Fully Loaded werden de banden met de McMahons slechter en de groep viel uit elkaar.

The Undertaker vormde een tag team met Big Show, beter bekend als "The Unholy Alliance". Samen wonnen ze twee keer het WWF Tag Team Championship. Na hun overwinning bij het evenement SummerSlam in augustus 1999, raakte hij geblesseerd. Hij was 4 maanden buiten strijd met een liesbreuk. In januari 2000, een week voor zijn geplande terugkeer bij het evenement Royal Rumble, scheurde hij zijn borstspier. Als gevolg van deze blessure miste hij WrestleMania 2000.

The Undertaker met de Tombstone Piledriver op Ric Flair bij WrestleMania X8

Bij zijn terugkeer in mei 2000 nam The Undertaker een andere identiteit aan. Hij gebruikte niet langer het angstaanjagende begrafenis-thema, maar speelde voortaan een "biker" met de ringnaam 'American Bad Ass'. Ook zijn muziek werd veranderd in rocknummers van die tijd. Hij droeg een zonnebril en reed met een motor naar de ring. Hij schakelde alle leden van "The McMahon-Helmsley Faction" uit, wat ervoor zorgde dat hij opnieuw een face werd bij de fans. Bij het evenement King of the Ring vormde "The American Bas Ass" samen met Kane en The Rock een team en versloegen het team Triple H, Shane McMahon en Vince McMahon.

Later werd "The American Bad Ass" geboekt als partner van Kane. Ze wonnen van Edge en Christian en hadden uitzicht op het WWF Tag Team Championship, maar verloren de titelwedstrijd. Op 14 augustus 2000, tijdens een aflevering van RAW is WAR, verraadde Kane hem. Dit incident leidde tot een gevecht bij het evenement SummerSlam. Helaas was er geen winnaar, omdat "The American Bad Ass" het masker van Kane verwijderde en die laatste vernederd wegrende. "The American Bad Ass" daagde Kurt Angle uit voor het WWF Championship bij het evenement Survivor Series. Angle versloeg "The American Bad Ass" nadat hij van plaats wisselde met zijn echte broer Eric Angle. "The American Bad Ass" eiste en kreeg een plek in een unieke Six Way Hell in a Cell match om het WWF Championship bij het evenement Armageddon. Hij beloofde "iemand beroemd te maken", wat hij ook nakwam door Rikishi van het dak van de kooi te gooien. The Undertaker verloor evenwel de wedstrijd en Kurt Angle verlengde zijn titel. Stone Cold Steve Austin, The Rock en Triple H waren de drie andere uitdagers.

In 2001 vormde "The American Bad Ass" een team met Kane onder de naam "Brothers of Destruction" en ze verdienden een wedstrijd voor het WWF Tag Team Championship bij het evenement No Way Out. Daar vochten "Brothers of Destruction" tegen Edge en Christian en The Dudley Boyz. De "Brothers of Destruction" domineerde bijna de hele wedstrijd, maar wonnen niet. Bij WrestleMania X-Seven versloeg hij Triple H. "The American Bad Ass" en Kane vervolgden hun verhaallijn naast Triple H, met wie toenmalig kampioen "Stone Cold" Steve Austin een duo vormde. De "Brothers of Destruction" kregen de kans om te vechten tegen Triple H en "Stone Cold" Steve Austin voor hun titels. "The American Bad Ass" en "Stone Cold" Steve Austin streden voor het WWF Championship, maar bij het evenement Judgment Day werd hij verslagen door "Stone Cold" Steve Austin.

Ten tijde van "The Invasion", een verhaallijn tussen de federaties WWF en World Championship Wrestling (WCW), ontpopte Diamond Dallas Page (DDP) zich tot nieuwe aartsvijand van "The American Bad Ass". DDP was geobsedeerd en stalkte zijn thans ex-vrouw Sara. Bij het evenement SummerSlam wonnen de "Brothers of Destruction" van kampioenen DDP en Chris Kanyon in een steel cage match. Ze veroverden het WWF Tag Team Championship. Bij het evenement Survivor Series namen "The American Bad Ass", Kane, Dwayne "The Rock" Johnson, Chris Jericho en Big Show het op tegen leden van de groep "The Alliance" waaronder Booker T, Rob Van Dam, Shane McMahon en Kurt Angle. Tevens was het de laatste keer in 5 jaar dat The Undertaker samen met Kane een team vormde. Angle versloeg "The American Bad Ass" door bemoeienissen van "Stone Cold" Steve Austin.

"The Alliance" was verslagen en "The American Bad Ass" veranderde terug in een heel. Zijn lange haren waren kort geschoren en hij noemde zichzelf "Big Evil". Bij het evenement Vengeance versloeg hij Rob Van Dam en veroverde het WWF Hardcore Championship. Hij nam in januari 2002 deel aan de Royal Rumble, maar werd geëlimineerd door Maven. The Rock vermeldde The Undertaker's eliminatie bij de Royal Rumble, wat hem kwaad maakte. The Undertaker reageerde door The Rock een kans op het WWF Undisputed Championship te kosten. The Undertaker verloor van The Rock bij het evenement No Way Out als gevolg van interferentie van Ric Flair, die een uitdaging weigerde bij WrestleMania X8. The Undertaker viel zijn zoon David Flair aan. Daardoor accepteerde Flair de uitdaging. The Undertaker versloeg Flair bij het evenement.

The Undertaker versloeg "Stone Cold" Steve Austin bij het evenement Backlash en verwierf een kans op het WWF Undisputed Championship. Hij hielp Hulk Hogan de titel winnen van Triple H, waarna hij Hogan het kampioenschap afhandig maakte bij het evenement Judgment Day. Hij werd opnieuw een face ("goede worstelaar") na een gewonnen ladder match tegen Jeff Hardy, wiens hand hij na de wedstrijd schudde als teken van respect. The Undertaker moest de titel doorgeven aan The Rock bij het evenement Vengeance, een kamp waarbij ook Kurt Angle betrokken was. The Undertaker daagde Brock Lesnar uit voor een titelwedstrijd bij het evenement Unforgiven, die eindigde met een dubbele diskwalificatie. Hun vete werd verdergezet bij het evenement No Mercy in een Hell in a Cell match. Hij werkte die wedstrijd af met een gebroken hand en verloor uiteindelijk van Lesnar.

Calaway nam een korte pauze omdat hij en zijn vrouw Sara hun eerste kind verwachtten. The Undertaker keerde terug bij het evenement Royal Rumble in januari 2003. The Undertaker begon Nathan Jones (non-fictief) te trainen en de twee waren gepland om tegen Big Show en A-Train te vechten in een tag team match bij WrestleMania XIX. Jones werd echter geschrapt, waardoor de kamp werd omgevormd tot een handicap match. The Undertaker won met de hulp van Jones. The Undertaker klopte John Cena bij het evenement Vengeance.

Hij trachtte de rest van het jaar het WWE Championship te veroveren. De eerste kans tegen Kurt Angle leverde geen winnaar op door toedoen van Brock Lesnar en de tweede kans was een verloren "biker"-wedstrijd tegen Lesnar bij het evenement No Mercy. Ten slotte verloor hij een "Buried Alive"-wedstrijd van Vince McMahon bij het evenement Survivor Series, met dank aan Kane. Achteraf beweerde Kane dat "The American Bad Ass" "voor altijd dood en begraven was".

The Undertaker in december 2004

In aanloop naar WrestleMania XX werd Kane achtervolgd door een mogelijke terugkeer van "The Deadman", het oorspronkelijke priester-persona van Calaway. Het gebeurde reeds bij het evenement Royal Rumble toen The Undertaker's kerkklokken luidden (NB: onderdeel van themamuziek), waardoor Kane werd afgeleid en Booker T hem kon elimineren. The Undertaker keerde terug bij WrestleMania XX, naar oude gewoonte bijgestaan door Paul Bearer. Hij nam de maat van Kane. Deze wedstrijd was een heruitgave van WrestleMania XIV.

Drie maanden later werd Bearer gekidnapt door The Dudley Boyz in opdracht van Paul Heyman. Deze nieuwe wending resulteerde in een confrontatie bij het evenement The Great American Bash, waar The Undertaker alleen de Dudleys moest bekampen. Indien hij verloor zou Heyman zijn 'manager' Bearer begraven in cement. The Undertaker won de wedstrijd, maar Bearer werd hoe dan ook begraven. Fans kregen te horen dat Bearer "ernstig gewond raakte", maar in werkelijkheid werd hij vanwege gezondheidsredenen simpelweg uit de reeks geschreven.

Na zijn overwinning tegen "The Dudley Boyz" begon The Undertaker een nieuwe verhaallijn met WWE Champion John "Bradshaw" Layfield (JBL) en daagde hem uit voor een titelwedstrijd bij het evenement SummerSlam, die The Undertaker verloor toen hij zichzelf diskwalificeerde. Bij het evenement No Mercy waren The Undertaker en JBL voorzien als deelnemers in de allereerste "Last Ride"-wedstrijd. The Undertaker verloor nadat Jon Heidenreich tussenbeide kwam. Na een kort programma tegen Heidenreich richtte The Undertaker zich opnieuw op het WWE Championship. Samen met Eddie Guerrero en Booker T daagde hij JBL uit bij het evenement Armageddon, zonder succes omdat Heidenreich zich alweer in de debatten mengde. Dit leidde tot een "Casket"-wedstrijd tussen The Undertaker en Heidenreich bij het evenement Royal Rumble, waar hij Heidenreich versloeg.

Kort daarna werd hij door Randy Orton uitgedaagd bij WrestleMania 21. Orton beweerde dat hij de winstreeks van The Undertaker zou beëindigen. Zelfs met de hulp van zijn vader "Cowboy" Bob Orton faalde hij. The Undertaker verbeterde zijn WrestleMania-record en bracht de score naar 13-0. The Undertaker nam opnieuw een pauze vanwege de geboorte van zijn tweede dochter eind mei 2005 en keerde pas terug na een onderbreking van twee maanden. The Undertaker hervatte tegen Orton. Bij het evenement SummerSlam werd hij verslagen door Orton in een heruitgave van WrestleMania. De verhaallijn werd intenser toen de twee elkaar aanvielen met doodskisten.

Het resultaat was een kamp bij het evenement No Mercy, waarin The Undertaker verloor van Orton en zijn vader "Cowboy" Bob Orton. Na de wedstrijd goten de Ortons benzine op de kist en zetten deze in vuur en vlam. Toen de verkoolde kist werd geopend, was The Undertaker echter verdwenen. Hij keerde terug bij het evenement Survivor Series en kwam tevoorschijn uit een brandende kist. The Undertaker versloeg Orton in een Hell in a Cell match bij het evenement Armageddon. Nadien laste Calaway een korte onderbreking in, waarschijnlijk als gevolg van controverse in verband met de laatste wedstrijd. Bob Orton werd gediagnosticeerd met hepatitis, maar mocht bloeden tijdens de wedstrijd zonder dat Calaway iets van zijn toestand afwist.

In januari 2006 maakte The Undertaker zijn wederoptreden bij het evenement Royal Rumble en viel Kurt Angle aan. Hij verloor van Angle bij het evenement No Way Out na een wedstrijd van dertig minuten. The Undertaker daagde vervolgens Mark Henry uit voor een "Casket"-wedstrijd bij WrestleMania 22. Henry zwoer de winstreeks van The Undertaker te beëindigen. The Undertaker versloeg Henry en maakte er genadeloos 14-0 van. The Great Khali werd uitgedaagd tot een "Last Man Standing"-wedstrijd bij het evenement SummerSlam nadat hij The Undertaker's wedstrijd met World Heavyweight Champion King Booker verstoorde. The Undertaker won de wedstrijd.

De volgende wedstrijd van The Undertaker was er één tegen WWE United States Champion Mr. Kennedy bij het evenement No Mercy. Hij werd gediskwalificeerd nadat hij Kennedy met de kampioensriem had geraakt. Tijdens een aflevering van Friday Night SmackDown! in oktober 2006 werd The Undertaker na 5 jaar herenigd met Kane als Brothers of Destruction. Ze versloegen Mr. Kennedy en Montel Vontavious Porter. Hij werd verslagen door Mr. Kennedy bij het evenement Survivor Series door inmenging van Montel Vontavious Porter, maar versloeg Mr. Kennedy in een "Last Ride"-wedstrijd bij het evenement Armageddon.

The Undertaker in maart 2008

In januari 2007 won The Undertaker voor het eerst in zijn carrière de Royal Rumble. Hij elimineerde als laatste Shawn Michaels en was de eerste worstelaar die de Rumble als nummer 30 binnenstapte (NB: laatste deelnemer) en de wedstrijd won. The Undertaker versloeg Dave Batista bij WrestleMania 23 en veroverde zijn eerste World Heavyweight Championship. De herkansing van Batista bij het evenement Backlash eindigde onbeslist. Hij was vanaf mei 2007 out met een armblessure.

The Undertaker keerde terug bij het evenement Unforgiven, waar hij Mark Henry versloeg. The Undertaker en Batista hervatten hun verhaallijn bij het evenement Cyber Sunday, waar de fans Stone Cold Steve Austin als gastscheidsrechter uitkozen. Batista behield de titel. Ze ontmoetten elkaar in een Hell in a Cell match bij het evenement Survivor Series, waar Edge terugkeerde en tussenbeide kwam. Hij viel The Undertaker aan, waardoor Batista het World Heavyweight Championship kon behouden. Edge nam de maat van zowel The Undertaker als Batista bij het evenement Armageddon.

Bij het evenement No Way Out in februari 2008 klopte hij Batista, Dave Finlay, The Great Khali, Montel Vontavious Porter en Big Daddy V in een Elimination Chamber match, waardoor hij Edge kon uitdagen voor de titel bij WrestleMania XXIV. Hij versloeg Edge bij het evenement. The Undertaker won opnieuw van Edge bij het evenement Backlash en hield vast aan het World Heavyweight Championship. Er volgde een nieuwe kamp bij het evenement Judgment Day. Hij won, maar kon de titel niet houden door een overwinning via count-out. De twee confronteerden elkaar opnieuw voor het kampioenschap bij het evenement One Night Stand in een Tables, Ladders and Chairs match, die The Undertaker verloor. Als gevolg van de verhaallijn werd The Undertaker verbannen uit WWE. The Undertaker en Edge stonden echter nog eens tegenover elkaar bij het evenement SummerSlam in een Hell in a Cell match. The Undertaker mocht achteraf zegevieren.

The Undertaker en Big Show stonden tegenover elkaar bij het evenement No Mercy, waar Big Show hem knock-out sloeg met een klap tegen het achterhoofd. Hij versloeg Big Show bij het evenement Cyber Sunday in een "Last Man Standing"-wedstrijd. The Undertaker ging in november 2008 door met het verslaan van Big Show bij het evenement Survivor Series in een "Casket"-wedstrijd.

John "Bradshaw" Layfield (JBL) verklaarde tijdens een aflevering van Monday Night Raw op 16 februari 2009 dat hij geschiedenis wilde schrijven door The Undertaker te verslaan bij de jubileumeditie WrestleMania XXV. Shawn Michaels wilde echter dezelfde prestatie leveren. Michaels versloeg JBL een week later om de kans te krijgen The Undertaker bij WrestleMania onder ogen te zien. Michaels parodieerde The Undertaker's entree, waarin alles wat met The Undertaker werd geassocieerd wit, goed en zuiver was. Michaels kwam naar de ring, haalde een witte hoed tevoorschijn en vergeleek zichzelf en The Undertaker met dag en nacht. Na zijn toespraak verscheen The Undertaker, die hem probeerde te straffen voor zijn daden en uitspraken. Michaels ontsnapte, terwijl The Undertaker kookte van woede. Hij versloeg Michaels bij WrestleMania XXV na een uitputtingssslag van 30 minuten. De wedstrijd werd verkozen tot PWI Match of the Year in januari 2010 en wordt op de keper beschouwd als een van de beste wedstrijden in de geschiedenis.

Hij keerde terug in augustus 2009 bij het evenement SummerSlam nadat CM Punk het World Heavyweight Championship had veroverd. The Undertaker viel bijgevolg CM Punk aan en zou CM Punk voor het World Heavyweight Championship verslaan bij het evenement Hell in a Cell. Hij versloeg opnieuw Rey Mysterio, Batista en CM Punk bij het evenement Bragging Rights. The Undertaker klopte Chris Jericho met hulp van zijn (kayfabe) broer Kane. Daarna versloeg hij Jeri-Show (Chris Jericho & Big Show) bij het evenement Survivor Series. Later verdedigde hij de gouden titelriem ook bij het evenement Tables, Ladders and Chairs. Shawn Michaels daagde The Undertaker uit voor een herkansing bij WrestleMania XXVI, maar hij weigerde. Hij versloeg Rey Mysterio in een wedstrijd waarbij The Undertaker bloedde uit de neus en mond, maar verloor in februari 2010 van Chris Jericho in een Elimination Chamber match, als gevolg van Michaels' inmenging. Tijdens een aflevering van Raw op 22 februari 2010 accepteerde hij de uitdaging van Michaels, op voorwaarde dat als Shawn Michaels verloor, hij met pensioen moest gaan. The Undertaker versloeg Michaels in een "Streak vs. Career"-wedstrijd bij WrestleMania XXVI. The Undertaker bracht zijn winstreeks op 18-0 en Michaels werd gedwongen met pensioen te gaan.

The Undertaker als World Heavyweight Champion

Na een korte onderbreking - hij verscheen wel twee keer tijdens Raw - versloeg hij Jack Swagger en Edge, en keerde hij op 28 mei 2010 terug naar Friday Night SmackDown!. The Undertaker haalde het van Rey Mysterio en plaatste zich voor een wedstrijd tegen Big Show en CM Punk om het World Heavyweight Championship van Swagger bij het eenmalig evenement Fatal 4-Way. Tijdens die kwalificatiewedstrijd liep The Undertaker echter een hersenschudding, gebroken orbitaal bot en gebroken neus op, waarna Rey Mysterio hem verving. Bij het evenement Money in the Bank diende Kane zijn Money in the Bank-koffer in tegen Rey Mysterio, die net succesvol zijn titel had verdedigd tegen Jack Swagger. Kane was de nieuwe World Heavyweight Champion.

Ondertussen beschuldigde Kane verschillende worstelaars als daders achter de aanval op zijn (kayfabe) broer, waaronder de worstelgroep Straight Edge Society en Jack Swagger. Uiteindelijk verklaarde Kane dat Mysterio de boosdoener was. Rey Mysterio pleitte zich echter onschuldig voordat hij beweerde dat Kane zelf de dader was. Kane was zichtbaar van streek, viel op zijn knieën en zei - in een psychose - herhaaldelijk tegen zichzelf: "Ik hou van mijn broer". The Undertaker keerde terug bij het evenement SummerSlam en confronteerde Kane en Mysterio, maar werd door Kane overweldigd. Hierdoor werd duidelijk dat Kane zijn broer had aangevallen. Dit was tevens het derde jaar op rij dat The Undertaker terugkeerde bij het evenement SummerSlam na een hiaat.

Kane daagde hem uit voor een confrontatie bij het evenement Night of Champions met als inzet het World Heavyweight Championship. Kane meende dat The Undertaker was verzwakt. The Undertaker werd bij het evenement daadwerkelijk verslagen door Kane in een "No Holds Barred"-wedstrijd (NB: zonder regels). The Undertaker ging nog eens in duel met Kane bij het evenement Hell in a Cell in een gelijknamige wedstrijd, maar werd verslagen toen Paul Bearer op de proppen kwam en Kane naar de overwinning loodste. Vervolgens accepteerde The Undertaker een uitdaging van Kane voor een "Buried Alive"-wedstrijd bij het evenement Bragging Rights voor het World Heavyweight Championship, maar verloor nadat hij werd aangevallen door The Nexus. Na de wedstrijd werd zijn "grafzerk" getroffen door bliksem en verscheen zijn symbool op het graf. The Undertaker verdween alweer enige tijd van het scherm. Calaway was inactief met een schouderblessure en keerde pas terug in het voorjaar van 2011. Het jaar 2010 was bovendien het laatste van Calaway als fulltime professioneel worstelaar.

Vanaf de dag na het evenement Royal Rumble in januari 2011 werden promotionele filmpjes van The Undertaker afgespeeld in een donker en verlaten huis. De filmpjes eindigden steeds met de getallen "2-21-11", refererend aan 21 februari 2011. Op deze datum maakte The Undertaker zijn rentree tijdens een aflevering van Monday Night Raw, maar voor hij een woord kon uitbrengen keerde Triple H na een afwezigheid van 11 maanden terug naar de ring en confronteerde The Undertaker. Tijdens een interactie zonder verbaal of fysiek geweld staarden de twee elkaars ogen uit en intimeerden elkaar. Beiden keken toen op naar het WrestleMania-logo boven de tribune. The Undertaker spotte aanvankelijk met de schijnbare uitdaging van Triple H, maar accepteerde later. Hij versloeg Triple H bij WrestleMania XXVII. The Undertaker dwong Triple H om zich over te geven aan de submissiongreep Gogoplata Hell's Gate. Eerder overleefde hij drie Pedigrees - afwerkingsbeweging van Triple H - en zijn eigen Tombstone Piledriver. The Undertaker bracht zijn winstreeks op 19-0, maar verliet het stadion op een brancard.

The Undertaker keerde terug op 30 januari 2012 na een onderbreking van 10 maanden. Hij onderbrak Triple H en daagde hem opnieuw uit voor een kamp bij WrestleMania. Triple H reageerde door The Undertaker onverschillig een schouderklopje te geven en weigerde zijn uitdaging. Op 13 februari 2012 verspreidde men een filmpje waarin The Undertaker zijn kenmerkende lange haren schoor, een coupe die plaatsruimde voor een hanenkam. The Undertaker sprak dat Triple H gedurende zijn gehele carrière in de schaduw van Shawn Michaels had gestaan, waarna Triple H woedend zijn uitdaging accepteerde op voorwaarde dat het gevecht een Hell in a Cell match zou worden. Shawn Michaels werd later toegevoegd als scheidsrechter. The Undertaker versloeg Triple H en breidde zijn winstreeks uit naar 20-0. Na de wedstrijd omhelsden de drie elkaar, waarna men een uitgeputte Triple H uit het stadion escorteerde. The Undertaker verdween op zijn beurt van het scherm.

The Undertaker maakte verrassend zijn rentree tijdens de special Raw 1000 op 23 juli 2012 om Kane te helpen, die een robbertje uitvocht met Jinder Mahal, Curt Hawkins, Tyler Reks, Hunico, Camacho en Drew McIntyre. Het zestal viel The Undertaker en Kane aan, maar werden door die laatste overmeesterd, ongeacht het feit dat ze in de minderheid waren. Kane en The Undertaker voerden onder meer twee gelijktijdige Tombstone Piledrivers uit op Hawkins en Hunico.

Vanaf de aflevering van Raw op 4 maart 2013 zette The Undertaker koers naar zijn biotoop WrestleMania om zoals steeds de winstreeks te verdedigen. CM Punk ging aan de haal met de urn van de pas overleden Bill Moody (Paul Bearer), waardoor hij The Undertaker razend maakte. The Undertaker versloeg CM Punk bij WrestleMania 29, waardoor hij een ongeslagen reeks liet optekenen van 21-0. Enkele weken later stak The Undertaker zijn broer Kane en Daniel Bryan een handje toe. The Undertaker was hun partner in een wedstrijd tegen The Shield, maar ze trokken aan het kortste eind. Dat laatste was een zeldzame kamp tijdens de show Friday Night SmackDown!, aangezien The Undertaker sinds 2011 exclusief als worstelaar optrad bij WrestleMania.

Tijdens een aflevering van Raw op 24 februari 2014 keerde The Undertaker terug en kreeg het aan de stok met Brock Lesnar. The Undertaker accepteerde diens uitdaging voor een wedstrijd bij WrestleMania XXX. Na een slijtageslag beëindigde Lesnar na 22 jaar de winstreeks van The Undertaker. Hij liep een hersenschudding op en werd opgenomen in het ziekenhuis.

The Undertaker in april 2018

Na een jaar afwezigheid keerde The Undertaker terug voor een wedstrijd tegen Bray Wyatt bij WrestleMania 31 en maakte er prompt 22-1 van. Vervolgens nam hij wraak op Brock Lesnar bij het evenement Battleground. The Undertaker kostte Lesnar met name de overwinning tegen Seth Rollins, waardoor die laatste het WWE World Heavyweight Championship kon behouden. The Undertaker versloeg Lesnar bij het evenement SummerSlam.

Op 24 oktober 2015 ontmoetten The Undertaker en Lesnar elkaar opnieuw, maar dan in een Hell in a Cell match bij het gelijknamige evenement. The Undertaker verloor deze wedstrijd. Meteen daarna werd The Undertaker brutaal aangevallen door The Wyatt Family. Zijn fictieve broer Kane was hetzelfde lot beschoren, waarna Bray Wyatt claimde dat hij over de zielen van de broers beschikte. Het leidde tot een terugkeer van het tag team Brothers of Destruction op 22 november 2015. The Undertaker en Kane namen het op tegen Bray Wyatt en Luke Harper. The Undertaker en Kane zegevierden.

The Undertaker liet wederom een zege aantekenen bij WrestleMania 32 - zijn 23e in totaal. Deze keer versloeg hij Shane McMahon, de zoon van Vince McMahon. Vince McMahon zette de job als leidinggevende van de show Monday Night Raw op het spel. Als hij niet van The Undertaker zou winnen, kreeg Shane McMahon de job niet. Tijdens de wedstrijd klauterde McMahon de kooi van ± 5 meter op en landde met zijn elleboog boven op een commentatorentafel waar The Undertaker lag. Vlak voor de landing ging The Undertaker echter opzij, wat heeft bijgedragen aan een overwinning voor "The Deadman".

Tijdens een aflevering van Monday Night Raw op 9 januari 2017 kondigde The Undertaker aan dat hij voor het eerst sinds lang zou deelnemen aan de Royal Rumble, maar bij het evenement werd hij geëlimineerd door Roman Reigns. Het kwam tot een wedstrijd bij WrestleMania 33, waar hij verloor van Reigns. Men promootte de wedstrijd als zijn laatste ooit. Calaway bleef gewoon actief als worstelaar, alhoewel hij na de kamp tegen Reigns zijn hoed, handschoenen en jas achterliet als symbool van afscheid.

In maart 2018 daagde John Cena hem uit voor een langverwachte confrontatie bij WrestleMania 34, maar The Undertaker was in geen velden te bespeuren. Het bleef ook stil rond Calaway zelf, die maar niet als "The Undertaker" opdaagde terwijl nieuws over de man binnenskamers werd gehouden. Uiteindelijk verscheen The Undertaker bij het evenement, tot verbijstering van Cena en de fans. Hij vloerde Cena in een wedstrijd die net geen 3 minuten heeft geduurd. In het najaar verloor The Undertaker twee keer op rij van Triple H. Eerst verloor The Undertaker bij het evenement Super Show-Down op 6 oktober 2018 en daarna bij het evenement Crown Jewel op 2 november 2018 - weliswaar met Kane als "Brothers of Destruction" tegen D-Generation X, het tag team van Triple H en Shawn Michaels. Dit was tevens een eenmalige terugkeer van Michaels als professioneel worstelaar.

Op 7 april 2019 was hij de grote afwezige bij WrestleMania 35. Calaway ontbrak zo voor het eerst sinds 2000 bij een editie van WrestleMania. Een dag later maakte The Undertaker verrassend zijn opwachting tijdens een aflevering van Monday Night Raw, waar hij Elias Samson de mond snoerde en vervolgens een Tombstone Piledriver op hem uitvoerde. Op 24 mei 2019 zou hij voor het eerst in 29 jaar niét in de WWE te zien zijn, meer bepaald bij de conventie - en dus geen officiële wedstrijd - Starrcast II van kersvers concurrent All Elite Wrestling, maar zijn optreden werd in laatste instantie afgeblazen omdat de WWE geen toestemming meer gaf. The Undertaker trad op 7 juni 2019 voor het eerst aan tegen WCW-legende Bill Goldberg bij het evenement Super Show-Down in Saoedi-Arabië. The Undertaker won.