9-borabicyclo(3.3.1)nonaan

	9-borabicyclo[3.3.1]nonaan
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan (dimeer)
	Molecuulmodel van 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan
	9-borabicyclo[3.3.1]nonaan-kristallen
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C16H26B2
IUPAC-naam	9-borabicyclo[3.3.1]nonaan
Andere namen	9-BBN
Molmassa	239,99964 g/mol
CAS-nummer	280-64-8
PubChem	6327450
Beschrijving	Witte kristallen
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H260 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P223 - P231+P232 - P261 - P370+P378 - P422
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	0,894 g/cm³
Smeltpunt	153-155 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

9-borabicyclo[3.3.1]nonaan of 9-BBN is een gebrugde organische verbinding van boor, met als brutoformule C₁₀H₂₃B. De stof komt voor als witte kristallen, die reageren met water. De verbinding komt steeds voor als een dimeer, die echter met behulp van sterke reductoren kan gesplitst worden.


Structuurformule van het monomeer.	Vereenvoudigde structuurformule van het monomeer.

Synthese

9-BBN wordt gesynthetiseerd door reactie van 1,5-cyclo-octadieen en boraan in dimethylsulfide:[1][2]

Synthese van 9-BBN

De verbinding is commercieel verkrijgbaar als een oplossing in tetrahydrofuraan of als vaste kristallijne stof.

Toepassingen

Het is een belangrijk reagens in de organische chemie, waar het onder meer bij hydroboreringen en bij de Suzuki-reactie[3] gebruikt wordt. Door een stereoselectieve additie aan alkenen, kan het gebruikt worden voor de bereiding van terminale alcoholen, gevolgd door de oxidatieve ontkoppeling met waterstofperoxide in KOH-oplossing.

9-BBN is ook een interessante verbinding om tal van organische en anorganische verbindingen te reduceren, ter vervanging van de onstabielere dialkylboranen.[4]

Bronnen, noten en/of referenties

John A. Soderquist, Herbert C. Brown (1981) . Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo(3.3.1)nonane (9-BBN) dimer. J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600 . DOI: 10.1021/jo00335a067.
John A. Soderquist and Alvin Negron (1998) . 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane Dimer 9: 95 .
(en) T. Ishiyama, N. Miyaura & A. Suzuki - Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene, Org. Synth., 9, p. 107
(en) Herbert C. Brown - Reduction of chemical compounds with 9-BBN, United States Patent 4078002 (1975)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] John A. Soderquist, Herbert C. Brown (1981) . Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo(3.3.1)nonane (9-BBN) dimer. J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600 . DOI: 10.1021/jo00335a067.

[2] John A. Soderquist and Alvin Negron (1998) . 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane Dimer 9: 95 .

[3] (en) T. Ishiyama, N. Miyaura & A. Suzuki - Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene, Org. Synth., 9, p. 107

[4] (en) Herbert C. Brown - Reduction of chemical compounds with 9-BBN, United States Patent 4078002 (1975)