4-vinylcyclohexeen

4-vinylcyclohexeen of VCH is een tweevoudig onverzadigde, cyclische koolwaterstof. De stof komt voor als een kleurloze, ontvlambare vloeistof met een onaangename geur. De dampen kunnen een explosief mengsel vormen met lucht. Ze is mogelijk carcinogeen voor de mens. Bij dierproeven is ze carcinogeen bevonden, maar de relevantie daarvan voor de mens is niet bekend. 4-vinylcyclohexeen is het dimeer van 1,3-butadieen.

4-vinylcyclohexeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-vinylcyclohexeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C8H12
IUPAC-naam4-ethenyl-1-cyclohexeen
Andere namenvinylcyclohexeen, VCH, butadieendimeer
Molmassa108,18 g/mol
SMILES
C=CC1CC=CCC1
InChI
1S/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2
CAS-nummer100-40-3
EG-nummer202-848-9
PubChem7499
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225 - H304 - H315 - H351
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P281 - P301+P310 - P331
Carcinogeenmogelijk (cat. 2)
VN-nummer1993
ADR-klasseGevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,83 g/cm³
Smeltpunt−109 °C
Kookpunt129 °C
Vlampunt16 °C
Zelfontbrandings- temperatuur269 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

4-vinylcyclohexeen kan bereid worden via een diels-alderreactie met twee moleculen 1,3-butadieen:

Dimerisatie van 1,3-butadieen

Men kan de reactie uitvoeren zonder katalysator, maar om de opbrengst zo hoog mogelijk te krijgen en nevenreacties zo veel mogelijk te vermijden, gebeurt de industriële productie met behulp van een koperhoudende katalysator.[1]

Deze reactie vindt ook plaats, als nevenreactie, tijdens de productie van synthetisch rubber op basis van butadieen. 4-vinylcyclohexeen wordt dan ook aangetroffen in de afvalgassen die ontstaan tijdens die productie.

Toepassingen

4-vinylcyclohexeen is een bouwsteen voor de synthese van andere verbindingen. Het kan fungeren als comonomeer voor polymeren. Het kan gedehydrogeneerd worden tot de aromatische verbinding ethylbenzeen of, in aanwezigheid van zuurstofgas, tot styreen.[2] Dit is een belangrijke industriële grondstof voor de productie van onder meer polystyreen.

Het di-epoxide vinylcyclohexaandiepoxide wordt gebruikt in de productie van epoxyharsen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.