Cyclododecanon
Cyclododecanon is een cyclisch alifatisch keton. Het is een kleurloze vaste stof met een kamfergeur, die slechts weinig oplosbaar is in water.
Cyclododecanon
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van cyclododecanon | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C12H22O | |||
| IUPAC-naam | cyclododecanon | |||
| Molmassa | 182,30248 g/mol | |||
| SMILES | C1CCCCCC(=O)CCCCC1 | |||
| InChI | 1S/C12H22O/c13-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-12/h1-11H2 | |||
| CAS-nummer | 830-13-7 | |||
| EG-nummer | 212-595-6 | |||
| PubChem | 13246 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| VN-nummer | 3077 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | (bij 20°C) 0,97 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 61 °C | |||
| Kookpunt | 276,6 °C | |||
| Vlampunt | ± 118 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,045 g/l | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
Cyclododecanon wordt bereid door de dehydrogenering van cyclododecanol.
Andere mogelijkheden om cyclododecanon te vormen zijn de isomerisatie van het epoxide epoxycyclododecaan[1] of de splitsing van het peroxide cyclododecylhydroperoxide.[2]
Toepassingen
Cyclododecanon is een tussenproduct in de synthese van laurolactam, het monomeer van polyamide 12. De syntheseweg van laurolactam loopt van cyclododecaan over achtereenvolgens cyclododecanol, cyclododecanon en cyclododecanonoxime. Cyclododecanon wordt in de parfumindustrie gebruikt voor de synthese van geurstoffen met muskusachtige geur.
Verder wordt het gebruikt in UV-absorbantia.
Externe links
- (en) MSDS van cyclododecanon
- (en) Gegevens van Cyclododecanon in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
| Bronnen, noten en/of referenties |