RSC Anderlecht in het seizoen 1999/00

RSC Anderlecht snakte naar zijn 25e landstitel en haalde daarom voor het seizoen 1999/00 Aimé Anthuenis in huis. Die trainer was een seizoen eerder kampioen geworden met Racing Genk en moest nu hetzelfde verwezenlijken met paars-wit. Anthuenis kon daarbij rekenen op nieuwe aanwinst Jan Koller. De boomlange Tsjech werd weggehaald bij Sporting Lokeren om bij Anderlecht een gevaarlijk spitsenduo te vormen met Tomasz Radzinski. Op de op twee na laatste speeldag speelde Anderlecht tegen nota bene Genk kampioen.

Anderlecht
Naam	Royal Sporting Club Anderlecht
Bijnaam	Paarswit
Opgericht	1908
Stadion	Constant Vanden Stockstadion
Capaciteit	26.361
Voorzitter	Roger Vanden Stock
Manager	Michel Verschueren
Trainer	Aimé Anthuenis
Competitie	Eerste Klasse
Thuis Uit
Geldig voor 1999-2000[1]
Portaal    Voetbal

In de beker moest Anderlecht al in de eerste ronde het onderspit delven. Tweedeklasser KSV Ingelmunster won na verlengingen verrassend met 1-4.

Paars-wit wist zich wel te plaatsen voor de UEFA Cup en schakelde in de eerste ronde het Sloveense FC Ljubljana uit. In de tweede ronde nam Anderlecht het op tegen het Italiaanse Bologna. De heenwedstrijd in het Astridpark eindigde op 2-1, maar in de terugwedstrijd zette Bologna de scheve situatie zonder problemen recht (3-0).

Verder won Anderlecht ook de laatste editie van de Ligabeker.

De 35-jarige Lorenzo Staelens, die bij Club Brugge al enkele keren naast de Gouden Schoen had gegrepen, mocht de prestigieuze trofee in januari 2000 in ontvangst nemen. Na het seizoen werd Anthuenis voor de tweede keer op rij uitgeroepen tot Trainer van het Jaar. Filip De Wilde werd voor de tweede maal in zijn carrière verkozen tot Keeper van het Jaar.