Thiofosgeen

Thiofosgeen is een zeer toxische en corrosieve anorganische verbinding van koolstof, chloor en zwavel, met als brutoformule CSCl2. De stof komt voor als een rode vloeistof, die goed oplosbaar is in hydroxiden, amines en polaire organische oplosmiddelen. Vanwege de twee reactieve C-Cl-bindingen wordt het bij diverse organische syntheses gebruikt. De molecule neemt een trigonaal planaire structuur aan, doordat het centrale koolstofatoom sp2-gehybridiseerd is.

Thiofosgeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiofosgeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		CSCl2
IUPAC-naamthiofosgeen
Andere namenthiocarbonylchloride
Molmassa114,9817 g/mol
SMILES
C(=S)(Cl)Cl
InChI
1S/CCl2S/c2-1(3)4
CAS-nummer463-71-8
EG-nummer207-341-6
PubChem10040
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H315 - H319 - H331 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338 - P311
VN-nummer2474
ADR-klasseGevarenklasse 6.1
LD50 (konijnen)(oraal) 929 mg/kg
LD50 (muizen)(intraperitoneaal) 100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurgeel
Dichtheid1,50 g/cm³
Kookpunt70–75 °C
Goed oplosbaar inhydroxiden, polaire organische oplosmiddelen, amines
Brekingsindex1,548 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Thiofosgeen wordt in een tweestapsproces bereid vanuit koolstofdisulfide. Tijdens de eerste stap wordt koolstofdisulfide gechloreerd tot trichloormethaansulfenylchloride en zwavelchloride:

Deze chlorering moet nauwlettend gecontroleerd worden, omdat een overmaat aan chloorgas aanleiding geeft tot vorming van tetrachloormethaan. Via een stoomdestillatie wordt het trichloormethaansulfenylchloride gescheiden van het zwavelchloride, dat gehydrolyseerd wordt. De reductie van dit trichloormethaansulfenylchloride met een metaal (M) leidt tot de vorming van thiofosgeen:

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.