Kaneelzuur

Kaneelzuur is een geurloos wit kristallijn carbonzuur, dat vrij slecht oplosbaar is in water. In di-ethylether en basische oplossingen is de stof wel goed oplosbaar.

Kaneelzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trans-(E)-kaneelzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C9H8O2
IUPAC-naam(E)-3-fenyl-2-propeenzuur
Andere namentrans-3-fenylacrylzuur, cinnamylzuur
Molmassa148,15862 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)\C=C\C(=O)O
InChI
1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+/f/h10H
CAS-nummer140-10-3
EG-nummer205-398-1
PubChem444539
BeschrijvingWitte tot lichtgele kristallen met een typische geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)(oraal) 2500 mg/kg
LD50 (konijnen)(dermaal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,2475 g/cm³
Smeltpunt132–135 °C
Kookpunt300 °C
Vlampunt> 110 °C
Dampdruk0,001 Pa
Oplosbaarheid in water0,5 (bij 20 °C) g/l
Goed oplosbaar indi-ethylether
Slecht oplosbaar inwater
Onoplosbaar inhexaan
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuurmonoklien
Evenwichtsconstante(n)pKa = 4,44
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De esters en zouten van kaneelzuur worden cinnamaten genoemd.

Synthese

Kaneelzuur kan verkregen worden uit de olie van kaneel, maar het kan ook op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Zo kan het via een Knoevenagel-condensatie bereid worden uit benzaldehyde en malonzuur.

De Perkin-reactie is een condensatiereactie tussen benzaldehyde en azijnzuuranhydride, met kaliumacetaat als base, leidt tot vorming van kaneelzuur en azijnzuur:

Perkin-reactie

Een alternatieve methode is de aldolcondensatie tussen benzaldehyde en aceetaldehyde, waarbij in eerste instantie de β-hydroxycarbonylverbinding ontstaat, die na dehydratie en oxidatie van het geconjugeerd aldehyde kaneelzuur oplevert:

Synthese van kaneelzuur door een aldolcondensatie

Kristalstructuur

Kaneelzuur bezit een monokliene kristalstructuur en behoort tot ruimtegroep P21/n. De parameters van de eenheidscel zijn:[1]

  • a = 779 pm
  • b = 1807 pm
  • c = 567 pm
  • β = 97°

Toepassingen

Kaneelzuur wordt gebruikt als smaaktoevoeging, maar voornamelijk in de parfumindustrie voor de vorming van methyl-, ethyl-, en benzylesters. Kaneelzuur en zijn vluchtige ethylester zijn de smaakcomponenten in de etherische olie van kaneel.

Derivaten

Van kaneelzuur bestaan een aantal derivaten, zoals 4-cumaarzuur, ferulazuur en koffiezuur.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.